Карбонильные соединения

1. Приведите названия по систематической номенклатуре следующих соединений: а) этилметилкетон; б) ацетофенон; в) бензофенон; г) салициловый альдегид; д) диизопропилкетон

2. Напишите структурные формулы продуктов реакции пропаналя с: а) NaBH₄; б) C₆H₅MgBr, затем Н₂О; г) НОСН₂СН₂ОН/Н⁺; д) семикарбазид; е) гидроксиламин.

3. Приведите три метода синтеза пропиофенона и три метода превращения этого соединения в пропилбензол.

4. Напишите продукты реакции

5. Приведите структуры А-Г:

6. ( R ) -3-Фенилпентанон-2 восстановили боргидридом натрия и продукты реакции разделили газо-жидкостной хроматографией на две фракции. Напишите состав фракций, учитывая стереохимию продуктов.

7. Приведите структуру полового феромона В и промежуточных, образующихся в результате следующих реакций:

8. Приведите структуру продукта реакции

9. Какие факторы объясняют стабильную енольную форму 2,4-циклогексадиен-1-она?

10. Происходит ли рацемизация оптически активных кетонов следующей структуры в кислой или щелочной среде.

11. При обработке втор.бутилфенилкетона NaOD или D₃O⁺ в присутствии тяжелой воды образуется . Предложите механизм.

12. Объясните факт: скорость бромирования и иодирования втор.бутилфенилкетона является одинаковой.

13. Какие из перечисленных ниже соединений дают положительную иодоформную реакцию: а) ацетон; б) пентанон-2; в) пентанон-3; г) бутанол-2.

14. Напишите продукт альдольной конденсации пропаналя в щелочной среде.

15. В промышленности бутанол-1 получают исходя из уксусного альдегида. Напишите уравнения соответствующих реакций.

16. Напишите продукты альдольной конденсации этаналя и пропаналя.

17. **Напишите продукт реакции одной из стадий витамина А:

Образующийся продукт реакции (псевдоионон) в слабокислой среде циклизуется в два изомера, один из которых находится в избытке. Напишите соответствующие реакции.

Семинар 9

1. Приведите названия по систематической номенклатуре:

2. Эксперименты показывают, что молекулярная масса паров уксусной кислоты равна 120. Приведите объяснения.

3. Какая кислота в следующих парах будет

сильнее:

4. Напишите формулы: а) метилпропаноата; б) этил-м-нитробензоата; в) диметилоксалата; г) диэтилмалоната.

5. Малеиновая кислота, нагретая до 200⁰С, образует малеиновый ангидрид. Фумаровая кислота теряет молекулу воды значительно медленнее и при большей температуре, тоже образуя малеиновый ангидрид. Приведите объяснения.

6. Провели гидролиз метибензоата в Н₂¹⁸О. Где будет находиться меченый кислород?

7. Напишите стереохимию продуктов реакций:

8. Активным ингредиентом одного из репеллентов является N,N-диэтил-м-толуамид. Предложите путь его синтеза из м-метилбензойной кислоты.

Семинар 10 Углеводы

1. Напишите в D,L-формах а) кетопентозу б) альдотетрозу. Сколько стереогенных центров содержится в каждой из структур?

2. Напишите все этапы превращения открытой формы глюкозы в циклические формы фуранозы или пиранозы

3. Напишите механизм образования из D-глюкозы этил--D-глюкопиранозида

4. Объясните, почему в нейтральной или щелочной среде глюкозиды не дают мутаротации?

5. Имеется два вещества: -D-глюкопираноза и метил--D-глюкопиранозид. Используя любые необходимые реактивы покажите, как можно различить эти вещества.

6. Укажите конечный продукт следующей реакции: Будет ли обладать оптической активностью конечный продукт?

7. Напишите -лактон глюконовой кислоты.

8. Осуществите синтез:

9. **Используя общий механизм реакций нуклеофильного замещения производных карбоновых кислот напишите продукт взаимодействия малонового эфира с мочевиной.