1. Назовите по систематической номенклатуре следующие соединения:

2.*Установите строение углеводорода состава С₆Н₁₂, если известно, что он при гидратации образует третичный спирт, а в результате восстановительного озонолиза превращается в уксусный альдегид и метилэтилкетон. Напишите уравнения реакций.

3. Дополните схему превращений:

4. Напишите уравнения реакций указанного ниже ненасыщенного углеводорода со следующими реагентами (в случаях, отмеченных звездочкой, рассмотрите механизм реакций):

бутин-1 с а) HI ( 2 моль); *б) HBr (ROOR); в) H₂O, H₂SO₄, HgSO₄; г) Ag(NH₃)₂OH

4. Дополните схему превращений. Напишите уравнения соответствующих реакций:

6. Напишите все продукты, образующиеся при взаимодействии изопрена с HCI.

7. *Используя ацетилен и любые другие реактивы и реагенты предложите синтез транс-гексена-3.

8. Начиная с бутина-1 предложите путь получения гексанона-3; б) из ацетилена – 1-бромпентана.

9. Напишите продукт реакции бутадиена-1,3 с метиловым эфиром пропиновой кислоты.

Семинар 5 Ароматические соединения(самостоятельно)

1. Какие из указанных соединений относятся к ароматическим соединениям:

2. Приведите механизм и продукт реакции

3. Приведите продукты следующей реакции

4. Укажите продукт реакции

5. Напишите схемы реакций получения бензальдегида из бензола.

6. Среди следующих заместителей укажите, какие являются орто-пара ориентантами, какие мета ориентантами? CF₃; -Br; -CH₂CH₃; -NO₂; -OCH₃; -CHO; -COOH;

7. Предложите путь получения 2-фенилэтанола из бензола.

8. Приведите продукт (продукты) реакции указанных соединений с бромом в присутствии AlBr₃

Семинар 6: Галогеналканы, спирты, эфиры, фенолы

1. Укажите нуклеофил, субстрат и уходящие группы:

2. * Укажите тип и знак электронного эффекта заместителей или атомов:

А) –О^-; б) –NH₃⁺; в) ; г) СН₂=СН-СО-СН₃.

3. Напишите правильные конфигурации субстрата и продукта:

4. **Укажите продукт(продукты) реакции:

5. В каком растворителе (ДМФ или этаноле) будет идти быстрее следующая реакция?:

6. Укажите продукты реакции

7. Напишите реакцию и укажите конфигурацию продукта:

7. *Предложите механизм реакции:

7. Предложите синтез бутилбромида из соответствующего спирта.

8. Предложите метод синтеза метилизопропилового эфира.

Семинар 7

7. Напишите механизм образования тетрагидрофурана при реакции 4-Хлорбутанола-1 с водным раствором NaOH.

8. Укажите продукт реакции метилмагнийбромида с метанолом.

9. Опишите простейший способ разделения смеси 4-метилфенола, бензойной кислоты и толуола.

10. Широко используемый антиоксидант ВНА является смесью двух изомеров. Его получают из п-метоксифенола и 2-Метилпропена. Напишите уравнения соответствующих реакций и объясните полученные результаты.

15. Какой атом галогена будет подвергаться монозамещению при обработке следующих соединений эквимолярным количеством этилата натрия? А) 1,3дихлорпропен; Б) м-хлорбензилхлорид; Напишите уравнения соответствующих реакций.

16. Соединение С₅Н₈О при взаимодействии с СН₃MgBr выделяет два моль метана. При гидрировании оно превращается в 2-метилбутан-2-ол. Определите строение неизвестного соединения.

17. Найдите структурную формулу соединения С₅Н₁₁Cl, образующего при шелочном гидролизе продукт С₅Н₁₂О. Последний при дегидратации над оксидом алюминия и последующем озонолизе превращается в смесь формальдегида и метилэтилкетона.

18. Укажите продукты взаимодействия между бутан-1,3-диолом и иодной кислотой.

19. *Определите побочный продукт при получении фенола из хлорбензола?

Семинар 8