II. Хімічні властивості

1. Які сполуки можна отримати при ди- , три-, тетрамеризації ацетилену. Вкажіть умови, запишіть рівняння реакцій.

2. Напишіть рівняння реакцій:

А. часткового окислення хромовою сумішшю пент- 2-ину;

Б. горіння ацетилену; В. гекс-2-ин + НBr;

Г. гідратації 3-етилгепт-1-ину;

Д. взаємодія бут-1-ину з амоніачним розчином Аргентум оксиду.

3. Встановіть структурну формулу вуглеводню С₅Н₈, якщо він приєднує 4 атома брому, не реагує з амоніачним розчином Купрум (І) оксиду, а при кип'ятінні з водою в присутності Меркурій (ІІ) сульфату утворює СН₃-СН₂- СО - С₂Н₅.

ІІІ. Методи добування

1. Які дигалогенпохідні необхідно взяти, щоб при відщепленні двох молекул галогеноводню отримати:

А. бут-2-ин; Б. 3,3-диметилгекс-1-ин.

2. Напишіть можливі методи одержання бут-1-ину.

3. Яка сполука утвориться при послідовній обробці пент-1-ину аміном натрію і хлорометаном.

IV. Розрахункові задачі

1. Обчислити об’єм водню (н.у.), що витратиться на повне гідрування бут-1-ину масою 16,2 г.

2. Об'єм кисню, що витрачається на спалювання 1 моль алкіну на 67,2 л більший, ніж об'єм СО₂, що утворюється при цьому. Встановіть формулу речовини.

V. Генетичний зв'язок

Напишіть рівняння реакцій, за допомогою яких можна здійснити такі перетворення.

А. СН₃-СН=СН₂ →Х →СН₃-С≡СН

+NaNH₂ +X₂

Б . СН≡С-СН₃ Х₁ СН₃-СН₂-С≡С-СН₂-СН₃

Питання для опрацювання теми «Алкадієни»

Які вуглеводні називаються алкадієнами?

Наведіть класифікацію алкадієнів в залежності від взаємного розташування подвійних зв’язків в молекулі.

В якому стані гібридизації знаходяться атоми Карбону в кумульованих, спряжених та ізольованих алкадієнах?

Які особливості електронної будови дієнів із спряженими подвійними зв’язками?

Яка просторова будова спряженої системи подвійних зв’язків: довжина зв’язків, валентні кути, площинна будова діє нового фрагмента?

Наведіть загальну формулу алкадієнів. З яким класом вуглеводнів вони є між класовими ізомерами?

Які типи ізомерії характерні алкадієнам? Напишіть структурні формули всіх ізомерів складу С₅Н₈ та назвіть їх за міжнародною номенклатурою.

Напишіть рівняння реакції одержання бута-1,3-дієна за методом Лебедєва. За яких умов перебігає реакція?

Чому при дегідруванні бутану утворюється не алкін чи кумулен, а дієновий вуглеводень із спряженими зв’язками? Напишіть рівняння одержання дієнів дегідруванням н- бутану та 2-метилбутану.

Чи є в гомологічному ряду алкадієнів газоподібні речовини? Як змінюються температури кипіння алкадієнів із зростанням відносної молекулярної маси?

Який тип дієнових вуглеводнів найбільш подібний до алкенів?

В які реакції приєднання вступають дієнові вуглеводні? В чому особливість реакцій для спряжених дієнів?

В чому причина того, що спряжені дієни здатні вступати в реакції 1,4 –приєднання?

Для 1,4-приєднання алкадієнів виконується правило Марковникова. Напишіть рівняння реакції гідро бромування пента-1,3-дієну, назвіть продукт .

Які речовини називаються еластомерами? Наведіть приклади.

Які речовини носять назву «каучуки» ? Як їх класифікують?

Напишіть рівняння полімеризації бута-1,3-дієну. На прикладі цієї реакції дайте визначення термінів «мономер», «полімер», «реакція полімеризації», «елементарна ланка», «ступінь полімеризації».

Чи має бута-1,3-дієн геометричні ізомери? Напишіть структурні формули елементарної ланки бутадієнового каучуку в цис - і транс - формах.

Які полімери називаються стереорегулярними? Наведіть будову полімерного ланцюга стереорегулярного поліпропілену та полібута-1,3-дієну.

Напишіть структурну формулу елементарної ланки природного каучуку. Яке взаємне розташування замісників відносно подвійного зв’язку?

Який процес називається вулканізацією? Що таке гума? Чим різняться каучук, гума, ебоніт за будовою і властивостями?

Які синтетичні каучуки Ви знаєте? Наведіть приклади реакцій їх добування. Охарактеризуйте характерні особливості кожного із них.

№ 23

1. Виберіть клас вуглеводнів, що є між класовими ізомерами алкадієнів:

А. алкани; Б. алкени; В. алкіни; Г. циклоалкани.

2. Вкажіть характер кратних зв’язків в вуглеводні СН₂=С=СН-СН₃:

А. кумульовані; Б. спряжені;

В. ізольовані; Г. одинарні.

3. Вкажіть тип гібридизації атомів Карбону (зліва направо) в алкадієні , формула якого СН₂=СН-СН=СН-СН₃:

А. sp², sp, sp, sp, sp³; Б. sp², sp, sp, sp²,sp³;

В. sp², sp², sp², sp²,sp³; Г. sp, sp, sp, sp, sp³.

4. Виберіть назву вуглеводню СН₂=СН-C(CH₃)=СH= C(C₂H₅)-СН₃:

А. 5-етил-3-метилгекса-1,3-дієн;

Б. 2-етил-4-метилгекса-3,5-дієн;

В. 3,5-диметилгепт-4,6-дієн;

Г. 3,5-диметилгепт-1,3-дієн.

5. Вкажіть число ізомерних дієнів із загальною формулою С₅Н₈:

А. шість; Б. три; В. чотири; Г. п’ять.

6. Встановіть відповідність:

Пара ізомерів Тип ізомерії

СН₂=С=СН-СН₃ і СН₂=СН-СН=СН₂; А. геометрична;

СН₃-С≡С-СН₃ і СН₂=СН-СН=СН₂; Б. положення кратних зв’язків;

СН₂=С(СН₃)-СН=СН₂ і СН₂=СН-СН=СН-СН₃; В. міжкласова;

Г. Карбонового скелету.

7. Вкажіть вихідний дигалогеналкан для одержання бут-1,3-дієну:

А. 1,1-дибромобутан; Б. 1,2-дибромобутан;

В. 1,4-дибромобутан; Г. 2,3-дибромобутан.

8. Вкажіть суму коефіцієнтів в рівнянні Лебедєва:

А. чотири; Б. п’ять; В. шість; Г. сім.

9. Вкажіть сировину для одержання бут-1,3-дієну в промисловості:

А. етан; Б. н- бутан; В. бут-2-ен; Г. 1,3-дихлоробутан.

10. Вкажіть, як змінюються температури кипіння алкадієнів із зростанням молярної маси:

А. збільшується; Б. зменшується;

В. не змінюється; Г. змінюється періодично.

11. Вкажіть клас сполук, до яких найбільш подібні алкадієни із ізольованими подвійними зв’язками:

А. алкани; Б. алкени; В. алкіни; Г. циклоалкани.

12. Вкажіть тип реакцій, що характерні для алкадієнів:

А. заміщення; Б. приєднання;

В. обміну; Г. ізомеризації.

13. Виберіть, для яких сполук характерне 1,4-направлення реакції приєднання:

А. спряженим алкадієнам; Б. алкінам;

В. ізольованим алкадієнам; Г. кумульованим алкадієнам.

14. Вкажіть формули речовин 1-4 в ланцюжку перетворень:

А. СН₃-CH₂ –CH=CH₂; Б. CH₃ –CH₂-CH₂-CH₃;

В. CH₃-CH=CH-CH₃; Г. CH₂ =CH-CH=CH₂.

15. Вкажіть елементарну ланку полімерного ланцюга бутадієнового каучуку:

16. Вкажіть, який процес називається вулканізацією :

А. нагріванні каучуку із сажею;

Б. нагріванні каучуку з порошком сірки;

В. витримування каучуку над жерлом вулкану;

Г. довге нагріванні сирового каучуку.

17. Яку масу 2-метилбутану необхідно піддати каталітичному дегідрування для одержання 1 т синтетичного каучуку. Якщо масова частка виходу на стадії дегідрування складає 60%, а на стадії полімеризації – 95%:

А. 1,858 т; Б. 1,677 т; В. 1,115 т; Г. 1,059 т.

№ 24

Здійсніть наступні перетворення:

1. бутан → етилен → етанол → бута-1,3- дієн → 1 -бромобут-2-ен → 1-бромобутан.

2. метан → хлорметан → етан → етилхлорид → бута-1,3 –дієн → полібутадієн.

3. кальцій карбід → етин → вінілхлорид → бутан → бута-1,3-дієн → бут-2-ен.

4. 1-хлоропропан → пропен → бутан → бута-1,3 -дієн →1,4-дибромобут-2-ен → 1,2,3,4-тетрабромобутан.

5. пропен → пропан → пентан → 2-метилбутан → ізопрен → ізопреновий каучук.

6. натрій ацетат → метан → ацетилен → вінілацетилен-→ хлоропрен → хлоропреновий каучук.

7. бута-1,3-дієн→ бут-2-ен → бутан → етилен → бута-1,3 -дієн → цис-бутадієновий каучук.

8. кальцій карбонат → кальцій оксид → ацетилен → вінілацетилен → бутан → бута-1,3 -дієн