Шестичленні гетероциклічні сполуки з двома гетероатомами
Сюди входять сполуки таких гетероциклів:
|
|
|
О
|
піразин (n-діазин) |
піридазин (о-діазин) |
піримідин (м-діазин) |
оксазин (n-оксазин) |
NH
|
Оксазинові барвники ‑ група хінонімінових барвників, що містять відповідно один або два оксазинових цикли, конденсованих з фенольними ядрами. Відрізняються чистими і яркими кольорами від червоно-фіолетового до синього. |
Піримідин – тверда кристалічна речовина, добре розчиняється у воді, етанолі, діетиловому етері.
Ядро піримідину є в багатьох продуктах рослинного і тваринного походження. Особливе значення належить піримідинових основам – гідрокси- і аміно похідним піримідину, що беруть участь у створенні структури молекул нуклеїнових кислот (РНК і ДНК) і складних білків нуклеопротеїдів. До таких основ належать три похідних піримідину – цитозин, урацил і тимін (нуклеїнові основи). Піримідинові основи одержують з природної сировини і синтетично (при гідролізі дріжджей з дезоксирибонуклеопротеїдів і рибонуклеопротеїдів).
Піразин і його похідні виявляють гербіцидну та антибіотичну активність. Алкілпіразини ‑ складові аромату їжі, утворені при її приготуванні, знайдені в смаженому м’ясі, картоплі, какао, каві, деяких сирах. Піразиновий цикл входить до складу деяких феромонів, антибіотиків (аспергілова кислота), антивірусних, антибактеріальних, протипухлинних (ехіноміцин) лікарських. препаратів, азинових барвників.
Піридазин. Похідні піридазину виявляють біологічну активність (пестицидну, антивірусну, антибактеріальну); деякі конденсовані піридазини входять до складу лікарських засобів (апресин, непресол); 3,6(1H,2H)-Діоксопіридазин ‑ селективний регулятор росту рослин.
|
Тіазинові барвники, група хінонімінових барвників, які містять фенотіазиновий цикл, який конденсований з бензеновими або нафтеновими ядрами (у випдку сірковмісних тіазинових барвників з феноксазином). Мають яскраве забарвлення блакитного, синього або фіолетового кольорів. Використовують для виготовлення пігментів для поліграфії, кольорових карандашей, красіння паперу. Найбільш широко використовують метиленовий голубий і його аналоги. |
Конденсовані гетероциклічні системи
Група пурину.
Пурин (9H-імидазо [4,5-d] піримідин) – гетероциклічна система, молекулу якої складається з двох конденсованих гетероциклів – піримідину і імідазолу:
|
Пурин – безбарвні кристали , легко сублімують у вакуумі, добре розчиняється у воді, гарячих етанолі, бензолі; погано розчиняється в ацетоні, діетиловому етері, етилацетаті, хлороформі. Стійкий до нагрівання у водних розчинах кислот і лугів, а також до дії окислювачів (гаряча HNO3). Виявляє амфотерні властивості, утворює солі з НС1, HBr, HNO3, з деякими металами. |
|
Похідні пурину легко вступають в реакцію нуклеофільного заміщення: |
|
|
|
Лужний гідроліз 2,6,8 – трихлорпурину з наступним відновленням призводить до утворення гіпоксантину (білі кристали). |
|
Пурин зустрічається в природі у формі 9--D-рибофуранозильної похідної ‑ небуларину, який виділений з грибків Agaricus nebularis та плісені Streptomyces yokosukonensis. З небуларину пурин може бути одержаний гідролізом 3%-ным розчином НС1.
|
|
Похідні, які містять систему пурину, широко поширені в природі та відіграють значну роль в багатьох біологічних процесах. Найважливіші похідні пурину ‑ аденін, гуанін (пуринові основи), гіпоксантин, кофеїн, сечова кислота. Ядро пурину входить до складу деяких антибіотиків і нуклеотидів , які є структурними фрагментами нуклеїнових кислот. Пурин і ряд його похідних виявляють протипухлинну, противірусну та протиалергічну активність.
|
Сечова кислота (2,6,8 – триоксипурин) – безбарвний кристалічний порошок, погано розчиняється у воді, етанолі, діетиловому етері, добре – в гліцерині та сульфатній кислоті. При нагріванні до 400 С розкладається без плавлення. При захворюванні людини подагрою відкладається в суглобах, викликаючи при рухах нестерпний біль. Виводиться з сечею. Утворює кислі солі – урати. При деяких захворюваннях вони накопичуються в органах і тканинах. |
Сечову кислоту використовують для одержання кофеїну, теоброміну.
|
Кофеїн (1,3,7- триметилксантин) – пуриновий алкалоїд міститься в бобах кави, горіхах кола, листі чаю (після ферментації). Біосинтез кофеїну в рослинах відбувається через утворення ксантину (утворюється з аденіну і гуаніну). Кофеїн збуджує центральну нервову систему, звужує кровоносні судини, підвищує кров’яний тиск і стимулює серцеву діяльність, стимулює діурез. Використовується при інфекційних та інших захворюваннях, що супроводжуються пригніченням функцій центральної нервової і серцево-судинної систем, при отруєннях наркотиками, при спазмах судин головного мозку, для підвищення психічної та фізичної активності. Кофеїн входить до складу напою "кола". |
|
Теобромін (3,7 – диметилксантин) ‑ безбарвні кристали, мало розчинний у воді (1:700), етанолі, діетиловому ефірі, розчиняється у водних розчинах лугів і кислот. Міститься в какао (1,5-2%) та парагвайському чаї (Ilex paraquariensis). Теобромін спричиняє стимулюючу дію на серцеву діяльність, розширює судини серця і мускулатуру бронхів, підвищує сечовиділення. Використовують при спазмах судин мозку, рідко ‑ при набряках серцевої та ниркової етіології. Одержують сублімацією з бобів какао і листя чаю. |
|
Аденін (6-амінопурин) – безбарвна кристалічна речовина, погано розчиняється у воді. Одержують із ДНК і РНК, іноді із коферментів – АТФ, АДФ і АМФ, НАД, НАДФ. У вільному стані аденін міститься в чаї, цукровому буряку, хмелі, грибах, дріжджах, бактеріях, мелясі. Гуанін (2-аміно-6-оксипурин) одержують шляхом гідролізу природних продуктів, багатих нуклеїновими кислотами (дріжджі) і синтетично (із ціанооцтового естеру і гуанідину). Гуанідін зустрічається у вільному стані в тканинах ряду рослин і тварин: в лусці та шкірі риб (надає лусці металевий блиск), рептилій і амфібій; є складовою частиною ДНК і РНК. |
|
