Занятие № 14

ТЕМА: Биополимеры. Пептиды и белки. Свойства растворов ВМС.

Задания для самостоятельного решения

Задание 1. Напишите основные реакции превращения гистидина в организме человека. Назовите продукты.

Задание 2. Напишите схему метаболизма триптофана в организме человека (окислительное дезаминирование, декарбоксилирование, гидроксилирование), приводящие к образованию -индолилпировиноградной кислоты, -индолилуксусной кислоты, триптамина, серотонина и мелатонина.

Задание 4. На примере фенилаланина напишите уравнения реакций аминокислот с гидроксидом меди, азотной кислотой, формальдегидом. Получите дипептиды фенилаланина с глицином, назовите их.

Задание 5. Напишите реакции, образования дикетопиперазина и дипептида α-аланина.

Задание 6. Реакции гидроксилирования, как способ окисления непредельных и ароматических углеводородов. Продукты гидроксилирования фенилаланина, триптамина. Названия продуктов гидроксилирования.

Задание 7. Приведите уравнение реакции, по которой можно определить наличие в белке остатков аминокислот (цистеина, метионина), содержащих атомы серы.

Задание 8. Напишите структурные формулы цистеинилаланина.

Задание 9. Напишите строение трипептидного фрагмента - валил-глицил-аланина. Изобразите электронное строение пептидной группы.

Задание 10. Приведите строение дипептида гистидилаланина.

Задание 11. Напишите схему образования биполярной структуры аминокислот на примере триптофана и -аланина. Получите дипептиды, образованные этими аминокислотами.

Задание 12. На пример -аланина напишите уравнения реакций аминокислот с уксусным ангидридом, йодистым метилом, формальдегидом, метанолом(Н⁺).

Занятие № 15

ТЕМА: Углеводы. Моносахариды.

Задания для самостоятельного решения

Задание 1. Напишите формулы и строение энантиомеров следующих моносахаридов: -D-глюкопиранозы, -D-галактопиранозы, -D-фруктофуранозы, N-ацетил--D-галактозамина. По конфигурации какого хирального центра производится отнесение энантиомеров к D- или L-стереохимическому ряду?

Задание 2. Приведите формулы - и -аномеров глюкопиранозы и фруктофуранозы. Покажите цикло-оксо-таутомерию приведенных углеводов, наиболее устойчивые конформационные изомеры глюкопиранозы.

Задание 3. Напишите схемы реакции D-маннозы с метанолом, этиламином, гидроксидом меди.

Задание 4. Написать уравнения реакции окисления и восстановления D- глюкозы.

Задание 5. Приведите структурную формулу D- глюкозы:

- укажите реакции, свойственные данному соединению как многоатомному спирту (реакция с гидроксидом меди)

- приведите химизм реакций, доказывающих наличие карбонильной группы в структуре указанного вещества (реакция серебряного зеркала).

Задание 6. Опишите структуру и осуществите реакции D-маннозы с фенилгидразином, гидразином, гидроксидом меди (11), этанолом в кислой среде.

Задание 7. Приведите продукты реакции алкилирования иодистым метилом - D-глюкопиранозы.

Задание 8. Написать схему образования лактозы (-D-галактопиранозил-1,4--D-глюкопираноза). Привести химизм качественных реакций, доказывающих принадлежность лактозы к восстанавливающим биозам (окисление).

Задание 9. Приведите схему образования восстанавливающей биозы из -D глюкопиранозы (мальтозы).

Задание 10. Напишите схемы реакций гидролиза биоз : сахарозы, лактозы. Дайте полное название этим биозам.