Занятие № 12

ТЕМА: Гетерофункциональные соединения (аминоспирты, гидрокси- и аминокислоты, оксокислоты.

Задания для самостоятельного решения.

Задание 1. Выберите среди приведенных ниже кислот одно, - двух, - трехосновные: молочная (2-гидрокси пропановая), винная (2,3-дигидрокси бутандиовая), лимонная (3-гидрокси-3-карбокси-пентандиовая), пировиноградная (2-оксопропановая), малоновая. Получите сложные эфиры и амиды молочной кислоты

Задание 2 . Приведите взаимодействие винной кислоты с гидроксидом меди.

Задание 3. Напишите формулы D- и L-молочной кислоты.

Задание 4. Напишите реакцию декарбоксилирования ацетоуксусной кислоты (отщепление СО₂).

Задание 5. Получите диэтиловый эфир яблочной кислоты

Задание 6. Напишите реакцию дегидратации яблочной кислоты (отщепление Н₂О).

Задание 7. Напишите схему биосинтеза адреналина..

Задание 8. Приведите реакцию алкилирования этаноламина, приводящую к образованию холина.

Задание 9. Приведите кето-енольную таутомерию ацетилкоэнзима А.

Задание 10. Напишите формулы D- и L-молочной кислоты.

Занятие № 13

ТЕМА: Биологически важные ароматические и гетероциклические соединения.

Задания для самостоятельного решения.

Задание 1. Докажите ароматичность бензола, индола, пиридина, хинолина. Приведите продукты нитрования указанных соединений.

Задание 2 Кислотно-основные свойства азотсодержащих гетероциклов (пиридина, хинолина, имидазола, пурина). Определение кислот и оснований по теории Бренстеда. Ряд основности. Получение солей

Задание 3. Напишите основные реакции превращения гистидина в организме человека (декарбоксилирование, дезаминирование), назовите продукты.

Задание 4. Тиофен. Структура гетероцикла. Биотин (витамин Н) - кофермент, участвующий в переносе карбоксильных групп.

Задание 5. Пиридин. Структура, критерии ароматичности, природа гетероатома. Биологически активные производные пиридина. Пиридоксаль, пиридоксальфосфат (витамин В₆).

Задание 6.. Пиримидин. Строение, природа гетероатомов, критерии ароматичности. Производные пиримидина: урацил, цитозин, тимин. Лактим-лактамная таутомерия.

Задание 7. Какой гетероцикл входит в состав гема. Какие ферменты в качестве активного центра содержат порфириновый цикл?

Задание 8. Пурин. Структура, природа гетероатомов. Продукты окисления пурина (гипоксантин, ксантин, мочевая кислота). Таутомерия. Алкалоиды группы пурина (кофеин, теофиллин, теобромин). Применение в медицине.

Задание 9. Выполнить превращения:

Задание 10.

Окислительное дезаминирование

А – β-индолилпировиноградная кислота

В - β-индолилуксусная кислота

Задание 11.

Гидроксилирование декарбоксилирование ацилир., алкилир

А – 5-гидрокситриптофан В – серотонин С - мелатонин

Задание 12. Привести схему синтез парацетамола согласно схеме. Какой из полученных изомеров называется парацетамолом (п-N-ацетиламинофенолом)?

В чем проявляется действие парацетамола на организм человека?

Задание 13. Напишите схему получения пара-аминобензойной кислоты (ПАБК) по схеме:

Задание 14. Приведите схему получения стрептоцида по схеме:

хлорсульфоновая кислота

Задание 15. Приведите схему получения ацетилсалициловой кислоты из фенола по схеме:

Задание 16. Получите лимонную кислоту путем альдольной конденсации щавелевоуксусной кислоты с ацетилКоА.

Задание 17. Приведите схему получения анестезина (этилового эфира п-аминобензойной кислоты) из п-нитротолуола по схеме:

С какой целью используется анестезин в медицине?