Лабораторная работа № 21 карбоновые кислоты и их производные

Цель работы

Изучение физико-химических свойств карбоновых кислот и их производных.

Оборудование и реактивы

Водяная баня, воздушные холо­дильники, пробка с газоотводной трубкой, лучинка, пробирки, пробиркодержатель, спички, спиртовка, стакан, стеклянные папочки, штатив.

Магний Mg (к), оксид меди (II) CuO (к), ацетат натрия CH₃COONa (к), щавелевая кислота (к), лимонная кислота (к), бензойная кислота (к), формиат натрия HCOONa (к), спирты (этиловый, изоамиловый); дистиллированная вода; растворы: гидроксид натрия NaOH, известковая вода, серная кислота H₂SO₄ (разб. и конц.), уксусная кислота CH₃COOН (конц.), муравьиная кислота, щавелевая кислота, хлорид железа (III), перманганат калия KMnO₄ (2%), хлорид натрия NaCl (насыщ.), мыльный раствор (1 г мыльной стружки на 10 мл воды); индикаторы: фенолфталеин, синяя и красная лакмусовая бумага.

Экспериментальная часть²²

Опыт 1. Получение уксусной (этановой) кислоты из ее соли (тяга!)

В пробирку поместите 0,5 г CH₃COONa и добавьте 1 мл конц. H₂SO₄. Закройте пробирку пробкой с газоотводной трубкой и осторожно нагрейте реакционную смесь. Выделяющуюся уксусную кислоту СH₃COOH можно определить по запаху (осторожно!) и по изменению цвета влажной лакмусовой бумаги ________________________, поднесенной к газоотводной трубке.

________________________________________________________________________________

Опыт 2. Кислотные свойства карбоновых кислот

2.1. В три пробирки приливают по 0,5 мл водных растворов карбоновых кислот: муравьиной, уксусной, щавелевой. В первую пробирку добавляют каплю метилового оранжевого_____________________________, во вторую – каплю лакмуса_________________________, в третью – каплю фенолфталеина_______________________.

2.1. В пробирку помещают несколько кристаллов бензойной кислоты и прибавляют 0,5 мл раствора гидроксида натрия. Содержимое пробирки встряхивают до растворения кристаллов. К полученному раствору добавляют по каплям раствор соляной кислоты до выпадения осадка.

________________________________________________________________________________

________________________________________________________________________________

Опыт 3. Изучение отношения кислот к нагреванию

В пробирку помещают несколько кристаллов щавелевой кислоты и нагревают. В верхнюю часть пробирки вносят стеклянную палочку, смоченную в известковой воде.

________________________________________________________________________________

________________________________________________________________________________

Опыт 4. Взаимодействие уксусной кислоты с магнием

В пробирку налейте 2 мл уксусной кислоты и добавьте немного ме­таллического магния, закройте пробкой с прямой газоотводной трубкой с оттяну­тым концом. Подожгите выделяющийся газ.

________________________________________________________________________________

________________________________________________________________________________

Опыт 5. Взаимодействие уксусной кислоты с оксидом меди (II)

В пробирку поместите 0,2 г оксида меди (II) и прилейте 1–2 мл уксусной кислоты, осторожно нагрейте в пламени спиртовки.

________________________________________________________________________________

Опыт 6. Изучение отношения карбоновых кислот к окислителю

В пробирку помещают немного формиата натрия, добавляют две капли раствора перманганата калия и 2–3 капли раствора серной кислоты. Содержимое пробирки нагревают и испытают выделяющийся газ известковой (или баритовой) водой (см. опыт 3).

________________________________________________________________________________

________________________________________________________________________________

Проведите аналогичные опыты с уксусной и щавелевой кислотами.

________________________________________________________________________________

________________________________________________________________________________

________________________________________________________________________________

________________________________________________________________________________

Опыт 7. Взаимодействие ароматических карбоновых кислот с хлоридом железа (III) – качественная раекция на фенольную ОН-группу

В две пробирки поместите несколько кристаллов бензойной и салициловой (о‑гидроксибензойной кислоты) кислот, добавьте несколько капель воды и по 1 капле раствора хлорида железа (III). Запишите наблюдения:

НО–С₆Н₄–CООН + FeCl₃ →

С₆Н₅–CООН + FeCl₃ →

Опыт 8. Разложение лимонной кислоты

В сухую пробирку насыпьте немного лимонной кислоты и налейте 0,5 мл конц. серной кислоты H₂SO₄, закройте пробкой с газоотводной трубкой и осторожно нагрейте пробирку в пламени спиртовки.

Подожгите выделяющийся газ ________________ горит ________________ пламенем. Не прекращая нагревания, опустите конец газоотводной трубки в пробирку с известковой водой и наблюдайте помутнение.

________________________________________________________________________________

Опыт 9. Получение высших жирных кислот из мыла

В пробирку налейте 2–3 мл водного раствора мыла и добавьте 2–3 мл разб. серной кислоты. Наблюдаем _______________________________________________________________

С₁₇H₃₅–COONa + H₂SO₄ → __________________________________________________

Пробирку со смесью нагрейте почти до кипения. Расплавившиеся жирные кислоты всплывают в виде слоя, который затвердевает при охлаждении.

Опыт 10. Получение сложных эфиров

В сухую пробирку налейте 2 мл этанола, 2 мл уксусной кислоты и 1 каплю конц. H₂SO₄. Закройте пробирку пробкой с воздушным холодильником, встряхните и поместите в горячую (60–70°С) водяную баню на 5 мин. Охладите пробирку в холодной воде и добавьте 3–4 мл насыщенного раствора NaCl. Этилацетат в процессе высаливания всплывает, образуя слой бесцветной жидкости с приятным запахом _______________________________________

________________________________________________________________________________

________________________________________________________________________________

Проведите опыт получения изоамилацетата из 2 мл уксусной кислоты и 2 мл изоамилового спирта, с добавлением 1 капли конц. H₂SO₄. Закройте пробирку пробкой с воздушным холодильником, встряхните и поместите в горячую (60–70°С) водяную баню на 5 мин. Охладите пробирку и перелейте содержимое в другую пробирку с 2–3 мл ледяной воды.

________________________________________________________________________________

________________________________________________________________________________

Вывод: _________________________________________________________________________

________________________________________________________________________________

________________________________________________________________________________

________________________________________________________________________________

________________________________________________________________________________

Контрольные задания

1. Привести уравнения реакций, характеризующие свойства пропеновой кислоты.

2. Привести формулы следующих кислот: акриловой, малеиновой, паль­митиновой. Назвать их по номенклатуре ИЮПАК. Указать тип кислоты по углеводородному радикалу, ее основность.

3. Привести уравнения реакций, характеризующие химические свойства бензол-1,4-дикарбоновой кислоты.

4. Что образуется при декарбоксилировании щавелевой кислоты?

5. Написать схему получения пропилового эфира уксусной кислоты.

6. Написать схему образования лактида молочной кислоты.

7. Получить 2-метилпропановую кислоту и написать реакции, характеризующие ее химические свойства.

8. Привести уравнения реакций, характеризующие химические свойства бутандиовой кислоты

9. Напишите схему получения малоновой кислоты из натриевой соли хлоруксусной кислоты через нитрил. Назовите ее по международной номенклатуре.

10. Как получить масляную кислоту с помощью магнийорганического синтеза.

11. Напишите схему получения изовалериановой кислоты из соответствующего спирта через альдегид, из галогенопроизводного через нитрил.

12. Приведите реакции промышленных способов получения уксусной, щавелевой кислот из алканов и оксосинтезом.

13. Напишите схему взаимодействия фумаровой кислоты с разбавленным раствором перманганата калия.

14. Объясните, почему двухосновные кислоты (особенно со сближенными карбоксильными группами) более сильные, чем одноосновные.

15. Чем объясняются более кислые (по сравнению со спиртами) свойства карбоновых кислот? Изобразите схемой сдвиги электронной плотности в карбоксильной группе.

16. При сплавлении натриевой соли одноосновной карбоновой кислоты с гидроксидом натрия выделилось 11,2 л газообразного органического соединения, 1 л которого при н.у. имеет массу 1,965 г. Определите массу соли, вступившей в реакцию и состав выделившегося газа.

17. На нейтрализацию 0,1 моль карбоновой кислоты с молярной массой 90 г/моль израсходовано 8 г едкого натра. Найдите формулу кислоты и определите ее основность.

18. При взаимодействии 71,15 мл 30%-ного раствора (плотность 1,04 г/см3) неизвестной органической одноосновной кислоты с избытком гидрокарбоната натрия выделилось 6720 мл газа (н.у.). Определите, какая кислота находилась в растворе.

19. При нагревании 26,8 г смеси этилового спирта и уксусной кислоты с несколькими каплями конц. серной кислоты получено 14,08 г сложного эфира, а при сжигании того же количества смеси уксусной кислоты и спирта образовалось 23,4 г воды. Найдите процентный состав исходной смеси и рассчитайте выход эфира в процентах.

20. Газ, образовавшийся при действии избытка металлического цинка на раствор 3,32 г смеси уксусной и муравьиной кислот в 16,68 мл воды, прибавлен к 0,112 л (при н.у.) этилена. После пропускания полученной газовой смеси над никелевым катализатором ее объем уменьшился до 672 л (н.у.), причем полученный газ не вызывает обесцвечивания раствора перманганата калия. Определите концентрацию каждой из кислот в исходной смеси.

Пример. Вычислите массу уксусной кислоты, которую можно получить из 44,8 л (н.у.) ацетилена, если потери на каждой стадии получения составляют в среднем 20%.

Решение

Дано: V(C2Н2) = 44,8 л η(C2Н5COOH) = 80% m(C2Н5COOH) – ?

Решение: C2H2 + H2O (Hg2+,H2SO4)→ CH3CHO [O]→ CH3COOH n(CH3COOH)теор = n(C2H2) = V(C2H2) / VM = = 44,8 л / 22,4 л/моль = 2 моль n(CH3COOH)практ = n(CH3COOH)теор • η(CH3COOH) = = 2 моль • 80% / 100% = 1,28 моль Масса уксусной кислоты с учетом всех потерь составит: m(CH3COOH) = n(CH3COOH)практ • M(CH3COOH) = = 1,28 моль • 60 г/моль = 76,8 г Ответ: m(CH3COOH) = 76,8 г

________________________________________________________________________________

________________________________________________________________________________

________________________________________________________________________________

________________________________________________________________________________

________________________________________________________________________________

________________________________________________________________________________

________________________________________________________________________________

________________________________________________________________________________

________________________________________________________________________________

________________________________________________________________________________

________________________________________________________________________________

________________________________________________________________________________

________________________________________________________________________________

________________________________________________________________________________

________________________________________________________________________________