
Учреждение Образования
Международный Государственный Экологический Университет им. А. Д. Сахарова
Реферат
по органической химии
Насыщенные карбоновые кислоты
подготовил
студент 107 группы
факультета МОС
Будаев Сергей
Минск
2008г.
Оглавление:
I. Общие сведения.
классификация;
характерные представители;
изомерия;
номенклатура.
II. Физические свойства простейших представителей насыщенных карбоновых кислот.
III. Химические свойства насыщенных карбоновых кислот.
IV. получение карбоновых кислот.
промышленные способы получения;
получение в лабораторных условиях.
V. Применение карбоновых кислот. Их значение в жизни человека.
VI. Список используемой литературы.
I. Общие сведения.
Карбоновые кислоты - класс органических соединений, содержащих карбоксильную группу СООН (карбоксил). По числу карбоксильных групп в молекуле различают одно-, двух- и многоосновные (соответственно моно-, ди- и поликарбоновые) кислоты. Кроме того, карбоновые кислоты могут быть насыщенными (предельными) и ненасыщенными (непредельными), содержащими в молекулах двойные или тройные связи.
Сила карбоновых кислот существенно зависит также от электрофильности радикала, связанного с карбоксилом. Введение электроотрицательных заместителей (например, NO2, CN, Cl) в положение, соседнее с карбоксильной группой, резко повышает кислотность, например цианоуксусная кислота CNCH2COOH примерно в 200 раз сильнее уксусной кислоты CH3COOH. По мере удаления от карбоксила влияние заместителей ослабевает. Дикарбоновые кислоты сильнее монокарбоновых, причём влияние одного карбоксила на другой тем больше, чем они ближе расположены друг к другу.
Характерные представители:
Формула |
Номенклатура (IUPAC) |
Тривиальное название |
Соли |
HCOOH |
метановая |
муравьиная |
формиаты |
CH3COOH |
этановая |
уксусная |
ацетаты |
C2H5COOH |
пропановая |
пропионовая |
пропанаты |
C3H7COOH |
бутановая |
масляная |
бутанаты |
|
2-метилпропановая |
изомасляная |
|
С4H9COOH |
пентановая |
валериановая |
валериаты |
CH3(CH2)4COOH |
гексановая |
капроновая |
капронаты |
Изомерия:
1.cтруктурная изомерия (начиная с C4).
C3H7COOH:
масляная (бутановая)
кислота
изомасляная
(2-метилпропановая) кислота
2.межклассовая изомерия (начиная с C2). Например, формуле C2H4O2 соответствуют 3 изомера, относящиеся к различным классам органических соединений:
уксусная (этановая)
кислота
гидроксиэтаналь
гидроксиэтиленоксид
3. пространственная изомерия Возможна цис-транс изомерия в случае непредельных карбоновых кислот. Например:
цис-олеиновая кислота
транс-олеиновая
кислота
а) номенклатура IUPAC.
При наименованиях карбоновых кислот выделяют самую длинную цепь углерода, включающую карбоксильную группу. Атому углерода карбоксильной группы присваивается номер 1 и от него начинается нумерация цепи. Название формируется перечислением номеров и наименований заместителей и названия углеводорода, соответствующего общему числу атомов углерода в цепи с добавлением окончания – «овая» кислота.
По заместительной номенклатуре кислоты могут называться как производные кислот с меньшим числом атомов углерода. Например, триметилуксусная или триметилэтановая (2,2-диметилпропановая) кислота.
б) тривиальная номенклатура.
Широко распространены также и тривиальные, исторически сложившиеся наименования:
Ниже представлен гомологический ряд дикарбоновых (диовых) кислот:
Реже встречается способ наименования с использованием обозначения положения заместителей буквами греческого алфавита. Обозначение начинается с атома углерода, соседнего с карбоксильной группой: