- •Лекция №19. Тема: «аминокислоты». План:
- •По числу функциональных групп:
- •По положению аминогруппы:
- •Формулы и названия некоторых аминокислот, остатки которых входят в состав белков.
- •Аминокислоты организма
- •Физические свойства.
- •Получение:
- •Химические свойства.
- •Пептиды
- •Олигопептиды Полипептиды
- •Качественная реакция на аминокислоты:
Химические свойства.
Н2N
COOH
R —
Основные свойства Кислотные свойства
(свойства аминов) (свойства карбоновых кислот)
Амфотерные свойства
Реакции, идущие по карбоксильной группе:
Взаимодействие с основаниями:
О O
// //
СН2— С + NaOH ————→ CH2—C + H2O
│ \ │ \
NH2 OH NH2 ONa
Глицин Глицинат натрия ( соль )
2. Взаимодействие со спиртами:
O
t, H2SO4(K) ║
Н2N—CH2—COOH + CH3OH ————→ H2N—CH2—C—O—CH3
└–┘ └┘ – H2O метиловый эфир
аминоуксусной кислоты
Р еакции, идущие по аминогруппе:
O O
// //
CH2—C + H+Cl– ————→ CH2— C Cl–
│ \ │ \
NH2 OH NH3+ OH
Глицин Солянокислый глицин (соль )
Специфические свойства аминокислот:
Взаимодействие внутри молекулы, образование внутренних солей:
а) моноаминомонокарбоновые кислоты ( нейтральные кислоты):
COOH COO– COO–
/ / /
R R + H+ R
\ \ \
NH2 NH2 NH3+
• • Внутренняя соль (биполярный ион или цвиттер-ион)
Водные растворы моноаминомонокарбоновых кислот нейтральны ( рН ≈ 7 ).
б ) моноаминодикарбоновые кислоты ( кислые аминокислоты ):
COOH COO– COO–
/ / /
R — COOH R — COO– + 2H+ R — COO– + H+
\ \ \
NH2 NH2 NH3+
• •
Водные растворы моноаминодикарбоновых кислот имеют рН < 7 (кислая среда ), так как в результате образования внутренних солей этих кислот в растворе появляется избыток водорода Н+;
в ) диаминомонокарбоновые кислоты ( основные аминокислоты ):
COOH COO– COO–
/ / /
R — NH2 R — NH2 + H+ R — NH2 + H—OH
\ \ \ • •
NH2 NH2 NH3+
• •
COO–
/
R — NH3+ + OH–
\
NH3+
Водные растворы диаминомонокарбоновых кислот имеют рН > 7 ( щелочная среда ), так как в результате образования внутренних солей этих кислот в растворе появляется избыток гидроксид ионов ОН–.
Взаимодействие аминокислот друг с другом — образование пептидов.
O O О O
// // кат., t˚ ║ //
R —CH—C + R1—CH — C R— CH—C—N—CH—C + H2O
│ \ │ \ │ │ │ \
NH2 OH H —N—H OH NH2 H R1 OH
Пептидная связь ( амидная связь )
Две аминокислоты образуют дипептид:
O O О O
// // кат., t˚ ║ //
C H2 — C + CH3—CH — C CH2—C—N—CH—C + H2O
│ \ │ \ │ │ │ \
NH2 OH H —N—H OH NH2 H СН3 OH
Г лицин Аланин Глицилаланин
O O О O
// // кат., t˚ ║ //
С Н3—CH—C + CH2 — C СН3 — CH—C— N—CH2—C + H2O
│ \ │ \ │ │ \
NH2 OH H—N—H OH NH2 H OH
Аланин Глицин Аланилглицин
При составлении названия дипептида сначала называют аминокислоту, у которой в образовании дипептида участвует группа – СООН. В тривиальном названии этой кислоты последняя буква «н» заменяется на «л». Затем прибавляют без изменений тривиальное название аминокислоты, у которой в образовании дипептида участвует группа – NH2.
Любой дипептид имеет свободные амино- и карбоксильные группы и поэтому может взаимодействовать еще с одной молекулой аминокислоты, образуя трипептид; таким же путем получают тетрапептиды и т.д. .
Общая формула пептидов.
O R1 O
║ │ //
R— CH — — C — N — CH — C
│ │ \
NH2 H n OH
Отщепление аммиака от β-аминокислот:
t
NH2—H2C—CH2—COOH———→ H2C═CH—COOH
β-аминопропионовая – NH3 акриловая
кислота кислота
Применение: