3 Експериментальна частина
3.1 Фізико-хімічні властивості похідних L-цистеїну
В ПМР-спектрах похідних L-цистеїну спостерігаються сигнали протонів, що підтверджують їх структуру. Так, в спектрах видно складний мультиплет протонів ароматичних ядер (7,20-8,20 м.ч.), сигнали протону групи СООH, що проявляються у вигляді синглету (0,38 м.ч.). Метілентіогрупа (SCH2) проявляє себе триплетом або мультиплетом при (3,21-3,6м.ч.). Синглет метильної групи проявляється в області (1,6-2,80 м.ч.). Сигнали протону аміногрупи в ПМР-спектрах похідних цистеїну спостерігаються у вигляді синглету при (3,99-4,4 м.ч.). Сигнали протону групи NH, що проявляються у вигляді синглету спостерігаються в області (9,22-12 м.ч.).
Таким чином, дані спектрального аналізу підтверджують вищенаведені структури похідних L-цистеїну. Їх фізико-хімічні властивості наведені в табл. 3.1.
Таблиця 3.1 − Фізико-хімічні властивості похідних L-цистеїну
№
|
Брутто-формула |
Вихід, % |
Т пл., 0С |
Хроматографіч ний аналіз (система: оцтова кислота : вода (1:1), Rf×100) |
logP |
1 |
2 |
3 |
4 |
5 |
6 |
1 |
C16H15Cl2N2O2S |
93 |
178-182 |
28 |
3,04±1,49 |
2 |
C16H14N2O2S |
80 |
105-110 |
57 |
3,01±1,25 |
3 |
C18H17ClN2O3S |
87 |
218-225 |
71 |
2,66±1,50 |
4 Охорона праці
Предметом дослідження в даній роботі був синтез та дослідження ново синтезованих похідних L-цистеїну. Також в ході роботи використовувалися деякі органічні та неорганічні речовини (похідні хіноліну, діоксан, кислоти, луги). Дослідження проводилось в хімічній лабораторії. Основними небезпечними та шкідливими факторами були: скляний посуд, неорганічні сполуки (кислоти та луги), органічні речовини, шум та вібрації витяжної шафи, робота з електроприладами.
В умовах, що розглядаються, можливими забруднювачами повітря можуть бути неорганічні кислоти, луги та органічні сполуки.
Для забезпечення складу повітря робочої зони згідно з 12.1.016-79 ССБТ «Повітря робочої зони» проектом передбачено: 1) проведення робіт з даними речовинами у витяжній шафі (згідно з ГОСТ 22360-86 «Шафи демонстраційні, витяжні»; 2) використання природної вентиляції (СНіП 2.04.05-91).
Природне освітлення лабораторії повинно відповідати вимогам СНіП 11-479 «Природне і штучне освітлення». Коефіцієнт природного освітлення (КПО), повинен складати не менше 1,5%.
Штучне освітлення повинно відповідати вимогам СНіП 11-4-79 «Природне і штучне освітлення.
ВИСНОВКИ
1. Розглянуто основні положення спектроскопії ядерного магнітного резонансу та протонного магнітного резонансу.
2. Синтезовано нові похідні на основі L -цистеїну та ацетил цистеїну, досліджено їх фізико-хімічні властивості (tпл, хроматографічні константи).
3. Розшифровано та проведено порівняльну характеристику теоретичних та експериментальних ПМР -спектрів.
4. Виявлено, що в ПМР-спектрах похідних L-цистеїну та ацетил цистеїну спостерігаються сигнали протонів, що підтверджують їх структуру.
5. З’ясовано, що ідентифікація нових сполук методом ЯМР- спектроскопії є швидкою та інформативною, а робота в напрямку дослідження розробки нових лікарських засобів на основі похідних L-цистеїну є актуальною та перспективною.
Або
1. Опрацьовані літературні джерела з теоретичних основ потенціометричного титрування.
2. Побудовані потенціометричні криві досліджуваних речовин: 4-метил-хінолін-2-іл гідразон α-кетоглютарової кислоти динатрієва сіль; 2-метил-хінолін-4-іл гідразон α-кетоглютарової кислоти динатрієва сіль; динатрієва сіль N- сукциноїл-S-(6-метокси-2-метилхінолін-4-іл)-L-цистеїну; динатрієва сіль N- сукциноїл-S-(6-етокси-2-метилхінолін-4-іл)-L-цистеїну.
3. Визначені константи іонізації для новосинтезованих біологічно активних речовин похідних хіноліну значення показників.
4. Встановлена залежність значень констант іонізації від будови молекули (описати).
Обов’язково необхідно представити експериментальні данні у висновках: значення, пояснення.
ПЕРЕЛІК ПОСИЛАНЬ
1. Альберт А., Сержент Е. Константы ионизации кислот и оснований. – М.: Химия, 1964. – 180 с.
2. Харитонов Ю.Я. Аналитическая химия. – М.: Высшая школа, 2003. – 559 с.
3. Бражко О.А., Омельянчик Л.О., Завгородній М.П. Пошук біологічно активних речовин серед амідів та гідрозидів (хінолін-2-іліто і 4-іліто)карбонових кислот // Запорожский медецинский журнал. – 2004. – Т.2, №1. – С. 39–40.
4. Дорофеев В. Л. Инфракрасные спектры и строение молекул лекарственных веществ группы фторхинолонов // Химико – фармацевтический журнал. – 2004. – Т. 38, №12. – С.45–49.
5. Harvey D. Modern analytical chemistry. – MGH, 2000. – 816 р.
6. Mackay D., Shiu W.Y., Ma K.-C., Lee S.C. Handbook of Physical-Chemical Properties and Enviromental Fate for Organic Chemacals. – 2006. – Vol. 4. – 75 p.
7. Избранные методы синтеза и модификации гетероциклов / Под ред. Карцева В.Г. – IBS PRESS, 2003. – Т.1. – 625 с.
8. Michael J.P. Quinoline, quinazoline and acridone alkaloids // Nat. Prod. Rep., 1997. – Vol. 14, №1. – P. 11-20.
9. Коваленко С.И. Синтез, перетворення, фізико – хімічні і біологічні властивості похідних хіназолону-4 та 4-амінохіназоліну: Дис. … д-ра фармац. наук: 15.00.02. – Запорожье, 1999. – 389 с.
10. Silverstein R.M., Webster F.X. Spectrometric identification of organic compоunds. – New York: John Wiley, 2000. – 6th ed. – Р. 71-143.
11. Харитонов Ю.Я. Аналитическая химия в 2-х книгах – Т. 1. – Общие теоретические основы. Качественный анализ. – М.: Высшая школа, 2003. – С. 20 – 22.