Литература

1. Тюкавкина Н.А. Биоорганическая химия / Н.А. Тюкавкина, Ю.И. Бауков. – М.: Дрофа, 2006. – 542 с.

2. Овчинников Ю.А. Биоорганическая химия / Ю.А. Овчинников. – М.: Просвещение, 1987. – 1630 с.

3. Грандберг И.И. Органическая химия / И.И. Грандберг. – М.: Дрофа, 2002. – 542 с.

Приложение 1. Классификация аминокислот по строению углеводородного радикала

1 . Неполярный алифатический радикал

2 . Полярный алифатический радикал

3. Ароматический карбоциклический радикал

4 . Гетероциклический радикал

Приложение 2. Строение углеводов D-ряда

Строение альдоз:

СНО

Н ОН

СН₂ОН

D – глицериновый альдегид

СНО СНО

Н ОН НО Н

Н ОН Н ОН

СН₂ОН СН₂ОН

D – эритроза D – тетроза

СНО СНО СНО СНО

Н ОН НО Н Н ОН НО Н

Н ОН Н ОН НО Н НО Н

Н ОН Н ОН Н ОН Н ОН

СН₂ОН СН₂ОН СН₂ОН СН₂ОН

D – рибоза D – арабиноза D – кслоза D - ликсоза

СНО СНО СНО СНО СНО СНО СНО СНО

Н ОН НО Н Н ОН НО Н Н ОН НО Н Н ОН НО Н

Н ОН Н ОН НО Н НО Н Н ОН Н ОН НО Н НО Н

Н ОН Н ОН Н ОН Н ОН НО Н НО Н НО Н НО Н

Н ОН Н ОН Н ОН Н ОН Н ОН Н ОН Н ОН Н ОН

СН₂ОН СН₂ОН СН₂ОН СН₂ОН СН₂ОН СН₂ОН СН₂ОН СН₂ОН

D-аллоза D-альтроза D-глюкоза D-манноза D-гулоза D-идоза D-галактоза D-талоза

Строение кетоз:

СН₂ОН СН₂ОН

С = О С = О

СН₂ОН Н ОН

диоксиацетон СН₂ОН

СН₂ОН СН₂ОН D – эритрулоза

С = О С = О СН₂ОН СН₂ОН

Н ОН НО Н С = О С = О

СН₂ОН СН₂ОН Н ОН НО Н

D-эритрулоза L-эртрулоза Н ОН Н ОН

СН₂ОН СН₂ОН

D – рибулоза D - ксилулоза

СН₂ОН СН₂ОН СН₂ОН СН₂ОН

С = О С = О С = О С = О

Н ОН НО Н Н ОН НО Н

Н ОН Н ОН НО Н НО Н

Н ОН Н ОН Н ОН Н ОН

СН₂ОН СН₂ОН СН₂ОН СН₂ОН

D – псикоза D – фруктоза D – сорбоза D - тагатоза

Приложение 3. Образцы тестовых заданий

Тест № 1

1. Выберите те признаки, которые лежат в основе классификации органических соединений:

а) строение углеродной цепи; б) количество атомов углерода в молекуле;

в) присутствие функциональных групп; г) количество атомов водорода в молекуле.

2. Соединения 1-бутанол и диэтиловый эфир представляют собой: а) изомеры по строению углеродной цепи; б) изомеры по функциональной группе; в) геометрические изомеры; г) энантиомеры; д) изомеры по положению функциональной группы; е) эпимеры

3. Какая из кислот обладает самыми сильными кислотными свойствами: а) бутановая;

б) 2-метилбутановая; в) 2-фторбутановая; г) 2-хлорбутановая?

4. Назовите приведённые ниже соединения. В каких из них присутствуют сопряжённые кратные связи?

а) СН₃–СН₂–СН=СН–СООН, б) СН₂=СН–СН=СН–СН₃,

в) СН₃–СН₂–СН=СН–СН₂ОН, г) СН₂=СН–СН₂–СН=СН–СН₃.

Тест № 2

1. Выберите углеводород, в молекулах которого орбитали всех атомов углерода находятся в состоянии sр ³- гибридизации:

а) пропен; б) пропаналь;

в) 2-метилпропан; г) пропин.

2. Для выбранного в задании 1 соединения наиболее характерны реакции:

а) электрофильного замещения; б) радикального присоединения;

в) нуклеофильного замещения; г) электрофильного присоединения;

д) радикального замещения; е) нуклеофильного присоединения.

3. L-2-бромбутан реагирует с водным раствором гидроксида натрия по механизму S_N2. Предскажите стереохимический результат реакции (укажите конфигурацию образующегося соединения):

а) D - 2-бутанол; б) L-2-бутанол; в) цис-2-бутен;

г) рацемическая смесь 2-бутанолов; д) транс-2-бутен.

Приведите уравнение этой реакции.

4. Выберите определение рацемической смеси:

а) смесь эквимольных количеств энантиомеров;

б) смесь эквимольных количеств геометрических (цис-, транс-) изомеров;

в) смесь эквимольных количеств оптически неактивных изомеров;

г) смесь эквимольных количеств исходного соединения и продукта реакции.

5. Какое соединение (соединения) можно получить при бромировании нитробензола:

а) пара-бромнитробензол; б) орто-бромнитробензол;

в) мета-бромнитробензол; г) 2,4,6-трибромнитробензол.

6. В какие (какое) положения направляет второй заместитель нитрогруппа:

а) мета- и пара- положения; б) орто- и пара- положения;

в) мета- положение; г) пара- положение;

д) орто- и мета- положения; е) орто- положение.

7. На чём основано действие катализаторов химических реакций:

а) увеличение энергии субстрата;

б) уменьшение энергии продуктов реакции;

в) увеличение энергии реагента;

г) уменьшение энергии переходного состояния;

д) уменьшение энергии субстрата;

е) уменьшение энергии реагента.

8. При катализируемом ферментом взаимодействии воды с фумаровой (транс-бутендиовой) кислотой in vivo (в организме) образуется только один из двух возможных энантиомеров — L-яблочная (гидроксибутандиовая) кислота. Приведите уравнение реакции, вещества изобразите в соответствующих пространственных конфигурациях.

Тест № 3

1. В нейтральной среде изолейцин существует, преимущественно, в виде:

а) катиона; б) аниона;

в) диполярного иона; г) недиссоциированной молекулы

2. Какая кислота образуется при дезаминировании валина в организме:

а) 3-метил-2-оксобутановая; б) 3-метил-2- бутеновая;

в) 2-метил-3-оксобутановая; г) 2- гидрокси-3-метилбутановая;

д) 2- метилбутандиовая?

Приведите уравнение реакции.

3. Можно ли с помощью реакции Фоля (с ацетатом свинца) отличить цистеин от серина?

4. Первичная структура белка – это:

а) последовательность аминокислотных остатков в полипептидной цепи;

б) укладка полипептидной цепи в виде спирали или складчатой структуры;

в) укладка полипептидной цепи в трёхмерную конфигурацию;

г) комплекс из нескольких отдельных полипептидных цепей.

Тест № 4

1. Сколько оптически активных соединений образуется при окислении азотной кислотой D- аллозы? Назовите продукт реакции. Отметьте звёздочкой асимметричные атомы углерода.

2. В состав молекулы крахмала входят остатки D- глюкопиранозы. К каким соединениям относится целлюлоза:

а) гомополисахариды; б) дисахариды;

в) гетерополисахариды; г) альдозы.

3. В составе ДНК в качестве углеводного компонента содержится:

а) 2-дезокси- -L-рибофураноза, б) -D-рибофураноза,

в) -D-рибопираноза, г) 2-дезокси- -D-рибофураноза,

д) -D- рибофуроноза; е) 2-дезокси- -D-рибулофураноза,

ж) 2-дезокси- -D-рибопираноза.

Приведите структурную формулу этого соединения. К какому типу моноз оно относится:

1) альдогексоза; 2) альдопентоза; 3) кетогексоза; 4) кетопентоза.

4. Пуриновые основания в нуклеозидах присоединяются к углеводу по атому азота и образуют связь:

а) -N-гликозидную, б) -N-гликозидную,

в) -О-гликозидную, г) -О-гликозидную?

5. Какие углеводы могут входить в состав нуклеиновых кислот:

1) -D- рибулофураноза, 2) -D-рибофураноза,

3) 2-дезокси--D-рибофураноза, 4) -D-рибофураноза?

4. Выберите определение жидких жиров (масел):

а) сложные эфиры глицерина и высших алифатических, в основном, непредельных, кислот;

б) простые эфиры цетилового спирта и высших алифатических спиртов;

в) сложные эфиры глицерина и высших алифатических, в основном, предельных, кислот;

г) сложные эфиры триаконтилового спирта и высших алифатических кислот. Приведите формулу масла. Приведите уравнение реакции омыления масла.

Вид издания

Романцова Светлана Валерьевна