22 Представление о реакционной способности органических соединений как химической основе их биологического функционирования

221 Классификация органических реакций по результату (замещение присоединение элиминирование перегруппировки окислительно-восстановительные) и по механизму (радикальные ионные  электрофильные нуклеофильные; согласо-ванные) Понятие о субстрате реагенте реакционном центре Типы реагентов: радикальные кислотные основные нуклеофильные Типы разрыва ковалентной связи в органических соединениях (гомолитический и гетеролитический разрыв) Свободные радикалы карбкатионы и карбанионы Электронное и пространственное строение этих частиц и факторы обуславливающие их относительную устойчивость

222 Реакции замещения

2221 Гомолитическое замещение с участием СН связей sp³-гибридизованного атома углерода Региоселективность свободно-радикального замещения в аллильных и бензильных системах Фотолитическое и термическое разложение окислительно-восстановительные реакции с участием ионов переменной валентности как генераторы свободнорадикальных частиц Понятие о цепных процессах

2222 Электрофильное замещение: гетеролитические реакции с участием электронного облака ароматической системы -Комплексы Роль катализатора в образовании электрофильной частицы Влияние заместителей в ароматическом ядре и гетероатомов в гетероциклических соединениях на реакционную способность в реакциях электрофильного замещения Ориентирующее влияние заместителей и гетероатомов

2223 Нуклеофильное замещение у sp³-гибридизованного атома углерода: гетеролитические реакции обусловленные поляризацией -связи с гетероатомом Легко и трудно уходящие группы; связь легкости ухода группы с ее строением Влияние электронных и пространственных факторов на реакционную способность соединений в реакциях нуклеофильного замещения Стереохимия реакций нуклеофильного замещения Роль катализа в нуклеофильном замещении Высокая реакционная способность малых циклов

2224 Нуклеофильное замещенние у sp²-гибридизованного атома углерода Реакции ацилирования: тетраэдрический механизм ацилирующие реагенты сравнительная активность этих реагентов Ацилфосфаты и ацилкофермент А  природные макроэргические ацилирующие реагенты Биологическая роль реакций ацилирования Нуклеофильное замещение у атома фосфора

223 Реакции присоединения

2231 Электрофильное присоединение: гетеролитические реакции с участием -связи Механизм реакций гидрогалогенирования и гидратации Кислотный катализ Влияние статических и динамических факторов на региоселективность реакции Особенности электрофильного присоединения к сопряженным системам

2232 Нуклеофильное присоединение: гетеролитические реакции с участием -связи углерода с кислородом Влияние электронных и пространственных факторов роль кислотного катализа обратимость реакции нуклеофильного присоединения Альдольное присоединение: основной катализ строение енолят-аниона Реакции по типу альдольного присоединения с участием кофермента А как путь образования углерод-углеродной связи Альдольное расщепление как реакция обратная альдоль-ному присоединению Биологическое значение этих процессов

224 Реакции элиминирования Повышенная СН-кислотность как причина реакций элиминирования сопровождающих нуклеофильное замещение у sp³-гибридизованного атома углерода

225 Реакции окисления и восстановления органических соединений Специфика окислительно-восстановительных реакций органических соединений Понятие об одноэлектронном переносе: перенос гидрид-иона и действие систем НАД+НАДН и ФАДФАДН Окисление -связи и ароматических фрагментов Эпоксиды как важные интермедиаты в реакциях окисления непредельных и ароматических соединений

23 Поли- и гетерофункциональность как один из характерных признаков органических соединений участвующих в процессах жизнедеятельности и являющихся родоначальником важнейших групп лекарственных веществ

231 Особенности химического поведения поли- и гетеро-функциональных соединений: проявление кислотно-основных свойств (амфолиты) циклизация и хелатообразование Особенности во взаимном влиянии функциональных групп в зависимости от их относительного расположения