- •Курсовая работа
- •Пояснительная записка
- •Аннотация
- •Содержание
- •Введение
- •1. Литературный обзор
- •1.1. Производство ацетона брожением крахмала
- •1.2. Производство ацетона из изопропилового спирта
- •1.3. Неполное окисление изопропилового спирта в паровой фазе
- •1.4. Неполное окисление изопропилового спирта в жидкой фазе
- •1.5. Окисление вторичных спиртов в кетоны
- •1.6. Другие методы получения ацетона
- •2. Общая часть
- •2.1. Физические свойства
- •2.2. Химические свойства
- •2.3. Технические характеристики ацетона
- •2.4. Производство ацетона в промышленности
- •2.5. Применение
- •2.6. Лабораторное применение
- •2.7. Токсичность
- •3. Экспериментальная часть
- •3.1. Идентификации ацетона
- •3.2. Анализ результатов
- •Список использованной литературы
2. Общая часть
Ацето́н (диметилкето́н, пропанон-2) — простейший представитель кетонов. Летучая бесцветная жидкость с характерным запахом. Ацетон хорошо растворяет многие органические вещества (ацетилцеллюлозу и нитроцеллюлозу, жиры, воск, резину), а также ряд солей (хлорид кальция, иодид калия). Является легковоспламеняющейся жидкостью.
2.1. Физические свойства
Молекулярная формула: CH3 – CO – CH3.
Относительная молекулярная масса вещества – 58, 08 г / моль.
Температура плавления: 95°C, температура кипения 56, 1°C.
Плотность составляет 0, 7899 г/ см3.
Регистрационный номер CAS: 67- 64- 1.
Технический ацетон получается кумольным методом в процессе синтеза фенола [5], методом ацетонобутилового брожения, а также в качестве побочного продукта в ряде производств.
Ацетон находит применение в лакокрасочной промышленности, используется при производстве пластмасс, синтетического каучука и химических волокон, служит сырьем для синтеза многих других органических продуктов. Он используется в производстве уксусного ангидрида, ацетонциангидрина, дифенилолпропана, для обезжиривания поверхностей, как растворитель в различных отраслях промышленности.
2.2. Химические свойства
Ацетон является одним из наиболее реакционноспособных кетонов. Так, он один из немногих кетонов образует бисульфитное соединение:
CH3C(O)CH3 + NaHSO3 → (CH3)2C(OH)-SO3Na.
Вступает в альдольную самоконденсацию под действием щелочей, с образованием диацетонового спирта:
2CH3C(O)CH3 → (CH3)2C(OH)CH2C(O)CH3.
Восстанавливается цинком до пинакона:
2CH3C(O)CH3 + Zn → (CH3)2C(OH)C(OH)(CH3)2.
При пиролизе (700 °C) образует кетен:
CH3C(O)CH3 → CH2=C=O.
Легко присоединяет циановодород с образованием ацетонциангидрина:
CH3C(O)CH3 + HCN → (CH3)2C(OH)CN.
Атомы водорода в ацетоне легко замещаются на галогены [9]. Под действием хлора (иода) в присутствии щёлочи образует хлороформ (йодоформ).
Ацетон, как и другие кетоны [7], в щелочной среде способен изомерироваться в пропаналь, последний - до пропенового спирта. В кислой среде и в присутствии ионов двухвалентной ртути, пропеновый спирт изомерируется сразу в ацетон. Между этими веществами всегда существует таутомерное равновесие:
CH3C(O)CH3 ↔ С2Н5СОН ↔ СН2=С(ОН)-СН3.
2.3. Технические характеристики ацетона
В России ацетон выпускается по ГОСТ 2768-84 и обладает следующими показателями:
Технические характеристики ацетона (ГОСТ 2768-84)
Наименование показателя |
Норма |
||
Высший сорт |
1-й сорт |
2-й сорт |
|
1. Внешний вид |
Бесцветная прозрачная жидкость |
||
2. Массовая доля ацетона, %, не менее |
99,75 |
99,5 |
99,0 |
3. Плотность, г/см3 |
0,789-0,791 |
0,789-0,791 |
0,789-0,792 |
4. Массовая доля воды, %, не более |
0,2 |
0,5 |
0,8 |
5. Массовая доля метилового спирта, %, не более |
0,05 |
0,05 |
Не нормируется |
6. Массовая доля кислот в пересчете на уксусную кислоту, %, не более |
0,001 |
0,002 |
0,003 |
7. Устойчивость к окислению марганцовокислым калием, не менее |
4 |
2 |
0,75 |
*В техническом ацетоне 1-го сорта, получаемом при производстве перекиси водорода из изопропилового спирта, допускается массовая доля метилового спирта не более 0,15%.