ГОСУДАРСТВЕННОЕ АВТОНОМНОЕ ОБРАЗОВАТЕЛЬНОЕ УЧРЕЖДЕНИЕ
КАЛУЖСКОЙ ОБЛАСТИ
СРЕДНЕГО ПРОФЕССИОНАЛЬНОГО ОБРАЗОВАНИЯ
КАЛУЖСКИЙ БАЗОВЫЙ МЕДИЦИНСКИЙ КОЛЛЕДЖ
СПЕЦИАЛЬНОСТЬ: 060108
ПРЕДМЕТ: ФАРМАЦЕВТИЧЕСКАЯ ХИМИЯ
Л Е К Ц И Я № 14.
Раздел 6.: органические лекарственные
СРЕДСТВА
ТЕМА: 6.1.1.
ВВЕДЕНИЕ В ИЗУЧЕНИЕ ОРГАНИЧЕСКИХ
ЛЕКАРСТВЕННЫХ СРЕДСТВ.
В древности в качестве лекарственных веществ применяли только природные вещества, главным образом, лекарственные травы и отдельные органы животных. В дальнейшем для лечебных целей стали применять отдельные химические соединения. Сначала применялись только неорганические соединения. Затем с развитием органической химии и блестящими успехами в области органического синтеза стало возможным изготовление органических лекарственных средств.
Все органические вещества, в отличие от неорганических, обязательно содержат в своем составе углерод, водород и часто кислород. Незадолго до появления теории строения А.М.Бутлерова, химиком А.Кекуле было установлено, что углерод в органических соединениях имеет валентность равную 4. Первые органические лекарственные средства (вещества), с которыми ознакомился человек были выделены из растительных и животных организмов или продуктов их жизнедеятельности. Каждый растительный или животный организм представляет собой своеобразную химическую лабораторию, в которой протекают множество различных сложных реакций. Одним из первых органических лекарственных веществ была уксусная кислота. В течение многих столетий уксусную кислоту считали единственной органической кислотой и ее присутствие объясняли кислый вкус различных растительных соков.
Возникновение органической химии как науки относят к концу XVIII – началу XIX веков, когда были выделены из растительных, животных продуктов и получены синтетическим путем соединения углерода. К настоящему времени известно более 1 млн. органических веществ, в то время как на долю неорганических приходится около 50 тысяч.
Химия органических лекарственных веществ как наука возникла в процессе развития органической химии. Интенсивные исследования химии природных веществ растительного и животного происхождения в конце XVIII века, исследования в области красителей элементорганических соединений в конце XIX века приводили к пополнению арсенала лекарственных средств.
Одновременно происходит непрерывный процесс сокращения номенклатуры неорганических лекарственных препаратов. Достаточно указать, что если в первой русской фармакопее их было включено 150 (70%), то в ГФ Х – всего 43 (9%).
Первые синтетические органические лекарственные препараты были получены в последней четверти XIX века (антифибрин, амидопирин, фенацетин и др.). С этого периода начинается бурное развитие исследований в области синтеза, которое привело к созданию ценнейших синтетических препаратов, не имеющих себе подобных среди природных веществ (жаропонижающих, наркотических, снотворных и др.).
Создание таких лекарств стало возможным в результате совместных усилий исследователей в области химии, биологии, медицины и фармации.
Необычайно большое количество органических соединений можно изучить только при наличии их классификации. В классификации принимаются за основу два важных признака: строение углеродного скелета и наличие в молекуле функциональных групп.
В органических соединениях атомы углерода соединяются друг с другом, образуя своеобразный «каркас» молекулы, называемый также углеродным скелетом или цепью. Цепи бывают открытыми и замкнутыми (циклическими): открытые цепи могут быть неразветвленными (нормальными) и разветвленными:
\ / \ /
| | | | | | | С – С
– С – С – С – С – – С – С – С – / \
| | | | | | | C C
открытая неразв. – C – \ /
| C
открытая разветв. / \ замкнутая
По строению углеродного скелета органические соединения делятся на три большие группы:
1. А ц и к л и ч е с к и е (алифатические) соединения, имеющие открытую
углеродную цепь как разветвленную, так и не разветвленную.
2. К а р б о ц и к л и ч е с к и е соединения, в которых углеродная цепь замкнута
в цикле (кольцо). Эти соединения делятся на:
А) гидроароматические (алициклические)
СН2
/ \
H2C CH2
| | циклогексан
H2C CH2
\ /
CH2
Б) ароматические углеводороды:
СН
// \
НС СН
| || бензол
HC CH
\\ /
СН
3. Г е т е р о циклические соединения, содержащие в цикле не только атомы углерода, но и атомы других элементов, чаще всего азота, кислорода или серы. Например, в природных соединениях часто встречаются пятичленный (пиррол) и шестичленный (пиридин) – циклы, содержащие атом азота:
пиррол пиридин
N N
|
H
Родоначальными соединениями в органической химии признаны углеводороды, состоящие только из атомов углерода и водорода. Разнообразные органические соединения можно рассматривать, как производные углеводородов, полученные введением в них функциональных групп.
Функциональная группа (ФГ) – это атом или группа атомов неуглеводного характера, которые определяют принадлежность соединения к определенному классу, обладающие характерными свойствами, которые используются для идентификации и количественного определения лекарственных веществ.
Знание свойств функциональных групп дает возможность предсказать способы испытаний любого органического вещества, так как реакции на их основе носят универсальный характер. Поскольку лекарственные вещества – это как правило, соединения полифункциональной природы, то при испытании на подлинность обычно дает возможность надежно идентифицировать исследуемое соединение.
Наличие нескольких функциональных групп оказывает влияние на эффекты некоторых общих реакций и на свойства продуктов, образующихся в результате их протекания. Это придает избирательность подобным реакциям, дает возможность обнаружить в смесях одним реактивом близким по строению лекарственные вещества.
В настоящее время известно около 100 функциональных групп, молекулы большинства лекарственных веществ имеют полифункциональный характер, то есть содержат в молекуле одновременно несколько функциональных групп.
Классификация функциональных групп основана на названии входящих в них элементов. Эта классификация до некоторой степени условна, так как многие функциональные группы являются смешанными.
Все функциональные группы классифицируются на: