Группа тропана
Две группы производных тропана:
1. Атропин и его аналоги
Атропин – алкалоид, содержащийся в красавке (Atropa belladonna) и других растениях семейства пасленовых (Solanaceae) – сложный эфир тропина (ОН-производное тропана) и троповой кислоты:
Атропин применяют: как спазмолитическое лекарственное средство; в глазной практике для лечебных и диагностических целей; как антидот при отравлении мускарином, пилокарпином и др. веществами антихолинэстеразного действия, а также наркотиками (в т.ч. морфином) и снотворными.
2. Кокаин и его аналоги
Tропиновые алкалоиды группы кокаина имеют заместители в положениях 2 и 3 тропанового ядра. Они содержатся в листьях кустарника кока (Erythroxylon coca) в количестве около 1 % (культурные растения содержат их значительно меньше).
Кокаин представляет собой бесцветные кристаллы горького вкуса, хорошо растворим в воде и этаноле. При кислотном или щелочном гидролизе распадается на бензойную кислоту, метанол и экгонин. Кокаин – один из первых местноанестезирующиз препаратов. Недостатком его является наркотическое действие. Синтетические аналоги кокаина лишены наркотических свойств и широко применяются в медицинской практике как местные анестетики.
Пуриновые алкалоиды
К этой группе относятся метилированные ксантины – кофеин, теофиллин, теобромин:
Эти алкалоиды широко распространены в растительном мире, их источники – чай, кофе, какао. В настоящее время все они получаются синтетически. Биологическая активность их во многом сходна, отличие лишь в акцентах. Они стимулируют ЦНС (особенно кофеин), расширяют бронхи, усиливают сердечную деятельность и диурез.
Кофеин широко применяется при лечении заболеваний, связанных с угнетением ЦНС и сердечно-сосудистой системы, спазмах сосудов головного мозга, для повышении работоспособности, при отравлении наркотиками, а также как пищевая добавка (~ 80% промышленного производства кофеина потребляется пищевой промышленностью).
Группа индола
Алкалоиды этой группы содержат цикл индола в составе полициклической конденсированной системы. Простейший из них – гармин, алкалоид Peganum Harmala, обладает глистогонным действием:
Алкалоиды раувольфии змеиной (Rauvolfia serpentina) –
йохимбин и резерпин:
Резерпин обладает сильным гипотенсивным и успокаивающим ЦНС действием и применяется как лекарственное средство. Йохимбин применялся как составная часть т.н. "любовных напитков".
Стрихнин – индольный алкалоид, содержащийся в рвотных орешках (семена Strychnos nuxvomica), более 20 видах чилибухи (Strychnos) семейства логаниевых (Loganiaceae). Стрихнин возбуждает центр. нервную систему, тонизирует мышцу сердца, стимулирует органы чувств, повышает чувствительность сетчатки глаза. В больших дозах вызывает судороги. Применяется как лекарственное средство при парезах, параличах, гипотонии и др.
К группе индола относится семейство эргоалкалоидов – производных лизергиновой кислоты, выделяемых из грибов, паразитирующих на злаковых (спорынья). Синтетический диэтиламид лизергиновой кислоты – т.н. ЛСД – обладает сильным и долговременным (до 24 часов) галлюциногенным действием:
ХИМИЧЕСКИЕ РЕАКЦИИ АЛКАЛОИДОВ
Общие химические реакции алкалоидов связаны с их основностью, обусловленной наличием N-функции:
Исключение составляют те соединения, где N-атом соседствует с С=О-группой или включен в ароматическую систему пиррола (индольные алкалоиды):
Алкалоиды образуют растворимые соли с соляной кислотой, с органическими кислотами, это используется для извлечений их из растительного материала:
С комплексными кислотами и кислотами Льюиса образуются мало растворимые и окрашенные комплексы, которые используются для качественного определения алкалоидов:
ЛИТЕРАТУРА:
Основная:
1. Н.А.Тюкавкина, Ю.И.Бауков – Биоорганическая химия – ДРОФА, М., 2007 г., с. 444-464.
Дополнительная:
1. В.В.Племенков – Введение в химию природных соединений – Учебное пособие для химических, биологических и медицинских специальностей ВУЗов, Казань, 2001, с. 223-261.
22.02.09