Лекция 29 |
Алкалоиды
Понятие об алкалоидах
Алкалоиды – большая группа природных соединений. Их название (алкалоид – подобный щелочи) указывает на их общее отличительное свойство – они являются азотистыми основаниями и образуют соли с кислотами. Это соединения в основном, растительного происхождения. Они образуются в процессе биосинтеза из аминокислот. К настоящему времени выделено более 5000 алкалоидов, для 3000 из них установлена молекулярная структура.
Издавна известны фармакологические свойства алкалоидов: хинин, извлекаемый их коры хинного дерева, применяется для лечения малярии с 1939 г.
Классификация и номенклатура алкалоидов
Алкалоиды классифицируются по трем признакам:
Химическая структура
Путь биосинтеза
Природные источники
В биохимии растений различаются три типа алкалоидов:
Истинные алкалоиды. Они синтезируются из аминокислот и основой их структуры являются азотистые гетероциклы;
Протоалкалоиды. Не содержат гетероциклического фрагмента, но являются растительными аминами и также образуются из аминокислот;
Псевдоалкалоиды – соединения, содержащие аминогруппу, но образованные не из аминокислот. К ним относятся терпеновые и стероидные алкалоиды.
Наиболее последовательна и универсальна классификация алкалоидов по структуре основного азотистого гетероцикла. Она в сочетании с классификацией по растительным источникам является практически исчерпывающей.
Индивидуальные алкалоиды всегда носят тривиальные названия, происходящие от названия из природного растительного источника. Пользоваться систематической номенклатурой в ряду алкалоидов практически невозможно из-за сложности их структуры.
Важнейшие преставители алкалоидов Группа фенилэтиламина
ЭФЕДРИН - алкалоид, содержащийся во многих видах хвойника (Ephedra) семейства эфедровых, из которых он выделяется вместе с его трео-изомером псевдоэфедрином. Биохимический предшественник эфедрина – фенилаланин. По строению эфедрин является аналогом катехоламинов, по фармакологическому действию он близок к препаратам группы адреналина и является адреномиметическим средством. В медицине применяется для лечения бронхиальной астмы и др. аллергических заболеваний, для повышения кровяного давления, расширения зрачков, при отравлениях снотворными и наркотиками. Эфедрин оказывает возбуждающее действие на центральную нервную систему.
Группа пирролидина
ГИГРИН – алкалоид Coca. Оказывает общестимулирующее действие.
СТАХИДРИН – алкалоид Stachus officinalis L. и др.
Группа пиперидина
КОНИИН – алкалоид семян болиголова (Conium maculatum L.), вызывает паралич нервных окончаний кожи и снимает чувствительность к осязанию.
ЛОБЕЛИН – эффективный аналептик.
Синтез конина (Ладенбург, 1886 г.):
Группа пиридина
В этой группе выделяются своей биологической активностью никотин (из Nicotina tabacum) и анабазин (из Anabasis aphilla):
Оба они достаточно токсичны для теплокровных (кроме коз и косуль). Никотин – бесцветная маслянистая жидкость, хорошо растворимая в воде и органических растворителях. в малых дозах возбуждает ЦНС, в больших дозах – угнетает её, и, в конечном счете, приводит к параличу ЦНС, дыхания и сердечной деятельности. Анабазин гидрохлорид ранее применялся как лекарственное средство против курения, сейчас снят с производства из-за высокой токсичности.
Никотин и анабазин неплохие инсектициды используются в сельском хозяйстве. Никотин в виде соли с лимонной или малеиновой кислотой в значительных количествах (2-8%) содержится в сухих листьях табака, откуда может быть извлечен.
Примеры химических реакций никотина и анабазина:
