
- •О. А. Голубчиков
- •Органический практикум
- •Санкт-Петербург
- •Нии химии сПбГу – 2012
- •Оглавление
- •Предисловие
- •1. Общие правила и методы работы
- •1.1. Планирование работ и ведение рабочего журнала
- •1.1.1. Форма ведения записей в лабораторном журнале
- •1.1.2. Пояснения к составлению таблиц
- •1.1.3. План экспериментальной работы. Отчет о выполнении работы
- •1.2. Правила техники безопасности в лаборатории органического синтеза
- •1.2.1. Общие правила работы
- •1.2.2. Правила обращения с ядовитыми и едкими веществами
- •1.2.3. Правила при работе с огнеопасными веществами
- •1.2.4. Правила при работах, которые могут сопровождаться взрывами или выбросами веществ
- •1.2.5. Правила обращения со стеклом
- •1.3. Основные методы выделения и очистки органических соединений
- •1.3.1 Перекристаллизация Принцип метода
- •Подбор растворителя
- •Практика проведения перекристаллизации
- •Обесцвечивание горячих насыщенных растворов
- •Фильтрование с отсасыванием
- •Сушка органических веществ
- •Определение температуры плавления вещества
- •Контрольные вопросы
- •1.3.2. Перегонка органических жидкостей
- •1.3.2. Простая перегонка при атмосферном давлении
- •Перегонка при уменьшенном давлении (под вакуумом)
- •Перегонка с водяным паром
- •Фракционная перегонка и перегонка с дефлегматором
- •Контрольные вопросы
- •1.3.3. Хроматография
- •Газо-жидкостная хроматография
- •Тонкослойная и бумажная хроматография
- •Нуклеофильное замещение у sp3-гибридизованного атома углерода
- •Нуклеофильное замещение у sp2-гибридизованного карбонильного углерода
- •Контрольные вопросы
- •2.1.2. Бромистый изопропил
- •Примечания:
- •Пояснения к синтезу
- •Контрольные вопросы
- •2.1.3. Ацетанилид (метод а)
- •2.1.4. Ацетанилид (метод б)
- •Пояснения к синтезу
- •Контрольные вопросы
- •2.1.5. Ацетилсалициловая кислота (аспирин)
- •Пояснения к синтезу
- •Контрольные вопросы
- •Пояснения к синтезу
- •2.2. Электрофильное замещение в ароматическом ряду
- •2.2.1. Основные теоретические положения
- •2.2.2. Нитротолуолы (смесь изомеров)
- •Хроматографическое определение изомерного состава нитротолуолов
- •Пояснения к синтезу
- •Контрольные вопросы
- •Пояснения к синтезу
- •Контрольные вопросы
- •2.2.4. Cульфаниловая кислота
- •Пояснения к синтезу
- •Контрольные вопросы
- •2.3. Восстановление нитросоединений
- •2.3.1. Основные теоретические положения
- •Восстановление металлами в присутствии растворов электролитов
- •Восстановление в кислой среде металлами
- •Пути восстановления нитросоединений в зависимости от pH среды Восстановление в кислой среде
- •Восстановление в щелочной среде
- •Восстановление в щелочной среде растворами сульфидов. Селективное восстановление полинитросоединений
- •Определение конца реакции
- •Выделение продуктов реакции
- •Меры предосторожности при работе с ароматическими аминами
- •2.3.2. Анилин
- •Выделение анилина из реакционной смеси
- •2.3.3. Выделение и идентификация аминов
- •Пояснения к синтезу
- •Экстракция органических веществ из водных растворов
- •Контрольные вопросы
- •2.3.4. Мета-Нитроанилин
- •Пояснения к синтезу
- •Контрольные вопросы
- •2.4. Получение и превращения диазосоединений
- •2.4.1. Основные теоретические положения
- •Получение ароматических диазосоединений
- •Механизм диазотирования
- •Факторы, влияющие на скорость диазотирования
- •Контроль диазотирования
- •Формы диазосоединений
- •Превращения диазосоединений Азосочетание
- •Реакции солей диазония с выделением азота
- •2.4.2. Йодбензол
- •Пояснения к синтезу
- •Пояснения к синтезу
- •Пояснения к синтезу
- •Контрольные вопросы
- •2.4.5. Метилоранж
- •Примечания к синтезу
- •Метиловый оранжевый:
- •2.4.6. Кислотный оранжевый (-нафтолоранж)
- •Азосочетание
- •2.4.7. Резорциновый желтый (тропеолин)
- •Азосочетание
- •2.4.8. Спектрофотометрическое определение содержания красителя в растворе
- •2.4.9. Пояснения к синтезам азокрасителей
- •Контрольные вопросы
- •2.5. Окисление
- •2.5.1. Основные теоретические положения
- •2.5.2. Бензойная кислота (из толуола)
- •Примечание
- •2.5.3. Бензойная кислота (из бензилового спирта)
- •Пояснения к синтезам бензойной кислоты (2.5.2 и 2.5.3)
- •Контрольные вопросы
- •2.5.4. Масляный альдегид (бутаналь)
- •Пояснения к синтезу
- •Контрольные вопросы
- •2.5.5. Бензальдегид
- •Пояснения к синтезу
- •Контрольные вопросы
- •3. Синтез гетероциклических соединений
- •Пояснения к синтезу
- •Пояснения к синтезу
- •Пояснения к синтезу
- •Пояснения к синтезу
- •Бензимидазол
- •Пояснения к синтезу
- •Пояснения к синтезу
- •Хинолин (синтез Скраупа)
- •Пояснения к синтезу
- •Фенилизоиндолизин
- •Пояснения к синтезу
- •Фенотиазин
- •Пояснения к синтезу
- •5,10,15,20-Тетрафенилпорфирины
- •5,10,15,20-Тетрафенилпорфирин
- •Пояснения к синтезу
- •Хроматографическая очистка тетрафенилпорфирина
- •5,10,15, 20-Тетракис(4-нитрофенил)порфирин
- •Пояснения к синтезу
- •5,10,15,20-Тетракис(4-бромфенил)порфирин
- •Приложение
- •Список рекомендуемой литературы
1.2.3. Правила при работе с огнеопасными веществами
При работе с легко воспламеняющимися веществами всегда нужно помнить об опасности возникновения пожара и принимать предупредительные меры.
В лаборатории должны иметься и быть расположены в легко доступных местах противопожарные средства: огнетушители, ящики и железные сосуды с песком, одеяла.
Нагревание органической жидкости или раствора в органическом растворителе можно проводить только в колбе с обратным холодильником.
Подогрев при этом должен осуществляться с помощью подходящего типа бани: водяной, воздушной, песчаной, масляной или на электроплитке с закрытой спиралью.
Категорически запрещается нагревать жидкости в стеклянных сосудах на голом огне.
В порядке исключения допускается кипячение трудно воспламеняющихся жидкостей в термостойкой стеклянной посуде на металлических сетках, подогреваемых снизу пламенем горелки (перегонка галогенпроизводных, нитросоединений, и т.п.)
Нельзя упаривать растворы веществ в органических растворителях из стаканов, фарфоровых чашек или открытых колб. Растворители из таких растворов можно удалять только путем отгонки с применением холодильников.
Отгонку диэтилового эфира, особенно пожароопасного вещества, следует проводить вдали от огня, подставляя под перегонную колбу водяную баню, заранее нагретую на другом столе. На том столе, где идет работа с эфиром, зажигать горелки запрещается.
Горючие жидкости нельзя держать вблизи зажженных горелок. Переливание или фильтрование легковоспламеняющихся жидкостей можно проводит только при отсутствии на рабочем месте источников открытого огня.
Нельзя выливать в раковины нерастворимые в воде горючие жидкости. Их выливают в специальные бутылки для сбора органических растворителей.
Если пролито значительное количество легковоспламеняющейся жидкости, необходимо погасить горелки, собрать жидкость тряпкой в какой-либо сосуд и затем проветрить помещение.
В случае воспламенения горючей жидкости во время работы следует:
а) погасить горелку (если горелка окружена огнем, выключить газ общим краном лабораторного стола);
б) убрать сосуды с огнеопасными веществами;
в) очаг огня изолировать от воздуха, плотно закрыв его полотенцем, одеялом или засыпав песком.
В более сложных случаях можно воспользоваться огнетушителем, при крайней необходимости вызвать пожарную команду.
Если загорится одежда:
а) не бежать.
б) гасить пламя путем завертывания в одеяло (это должны сделать люди, находящиеся рядом с пострадавшим);
в) если рядом нет никого, кто мог бы оказать помощь, нужно упасть на пол и, перекатываясь по нему, сбить пламя с одежды.
Нельзя оставлять без присмотра включенные нагревательные приборы (горящие горелки, электроплитки и т. п.) даже на короткое время.
Запрещается пользоваться неисправными газовыми горелками (коптящее желтое светящееся пламя, проскок пламени внутрь горелки, воспламенение газа до входа в горелку).
Не зажигать спички и не пользоваться электровыключателями, если в помещении чувствуется запах газа. Немедленно поставить об этом в известность лаборанта или преподавателя.