

ДОНЕЦКИЙ НАЦИОНАЛЬНИЙ МЕДИЦИНСКИЙ УНИВЕРСИТЕТ
им. М. ГОРЬКОГО Кафедра химии
СБОРНИК ТЕСТОВЫХ ЗАДАНИЙ ПО БИООРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ
учебное пособие для студентов высших медицинских учебных заведений III-IV уровня аккредитации
Донецк – 2014
2
УДК 547 (075.8)
ББК 24.2я7 С 23
Учебное пособие. Сборник тестовых заданий по биоорганической химии утверждено на заседании Ученого Совета Дон НМУ им. М. Горького
16.05.2014 г., протокол №4.
Авторы: Матвиенко А.Г., Рождественский Е.Ю., Бойцова В.Е., Игнатьева В.В., Сидун М.С., Павленко В.И., Мирошниченко Ю.А.
Рецензенты:
–Координатор учебно-методического отдела, профессор Басий Р.В.
–Доцент кафедры фармакологии Донецкого национального университета, к.м.н., доцент Савустьяненко А.В.
Сборник тестовых заданий по биоорганической химии: учебное пособие / [А.Г. Матвиенко, Е.Ю. Рождественский, В.В. Игнатьева и др.]. – Донецк, 2014. – 183 с.
УДК 547 (075.8)
ББК 24.2я7 С 23
© ДонНМУ
3
|
ОГЛАВЛЕНИЕ |
|
|
Введение |
2 |
|
Содержательный модуль 1 |
|
|
Функциональные группы органических соединений. Краткий обзор |
|
1. |
строения и химических свойств углеводородов, спиртов, фенолов, |
3 |
|
тиолов и аминов |
|
2. |
Строение и химические свойства альдегидов, кетонов |
19 |
3. |
Строение и химические свойства моно- и дикарбоновых кислот |
34 |
4. |
Строение и химические свойства липидов и фосфолипидов |
59 |
5. |
Строение и химические свойства окси-, оксокислот |
72 |
|
Содержательный модуль 2 |
|
6. |
Углеводы. Строение и химические свойства моносахаридов |
93 |
7. |
Углеводы. Строение и химические свойства ди- и полисахаридов |
109 |
|
Содержательный модуль 3 |
|
8. |
Строение и химические свойства гетероциклических соединений |
124 |
|
Содержательный модуль 4 |
|
9. |
Аминокислоты. Пептиды. Понятие о нуклеиновых кислотах |
154 |
|
Ответы к тестовым заданиям |
180 |
1
ВВЕДЕНИЕ
При изучении любой дисциплины в высших учебных заведениях уделяется большое внимание самостоятельной работе студентов, которая предусматривает не только изучение отдельной темы или раздела, но и должна позволяет студенту быстро и качественно определить уровень усвоения материала, а так же развивает навыки работы с тестовыми задания,
необходимыми для закрепления знаний и эффективного прохождения рубежного контроля.
Учебное пособие «Сборник тестовых заданий по биоорганической химии» составлено по темам (общее количество 9) и охватывает все разделы,
предусмотренные рабочей программой. Тестирование по основным теоретическим аспектам биоорганической химии и классам органических соединений включает весь спектр вопросов от строения и номенклатуры до качественных реакций и идентификации отдельных представителей класса.
Каждое из приведенных тестовых заданий состоит из вводного вопроса-
ситуации и пяти вариантов ответа (дистракторов). Тестовое задание (формат А)
имеет всего одни правильный ответ. В данном сборнике к каждой теме приведено 100% правильных ответов, что позволяет не только использовать тестовые задания как элемент самостоятельной подготовки студентов, но и как один из этапов аудиторной работы. Сложность тестовых заданий рассчитана на среднестатистического студента.
«Сборник тестовых заданий по биоорганической химии» предназначен для студентов медицинских и стоматологических факультетов, изучающих биоорганическую химию, как первый модуль дисциплины «Биоорганическая и биологическая химия».
2

СОДЕРЖАТЕЛЬНЫЙ МОДУЛЬ 1
Функциональные группы органических соединений Краткий обзор строения и химических свойств углеводородов, спиртов,
фенолов, тиолов и аминов
1. Существует несколько классификаций органических соединений. Укажите, на какие две группы делятся органические соединения по строению углеродного скелета:
A.Ароматические и карбоциклические
B.Ациклические и циклические
C.Гетероциклические и кислородосодержащие
D.Арены и алкены
E.Алканы и циклоалканы
2. Простейшим представителем предельных углеводородов является метан СН4. Укажите тип связи и гибридизацию атома углерода в его молекуле:
A.σ-связь; sp3
B.π-связь; sp3
C.σ-связь; sp2
D.π-связь; sp2
E.π-связь; sp
3. Ацетилен, первый член гомологического ряда алкинов, содержит в своей структуре тройную углерод-углеродную связь. Укажите гибридизацию атомов углерода в его молекуле:
CH CH
A.sp
B.sp2
C.sp3
D.sp3d2
E.d2sp3
4. При синтеза глицерина, широко применяющегося в медицине, используется аллиловый спирт:
H2CCH CH2 OH
С целью определения возможного протекания реакции, укажите тип связи между углеродными атомами С2-С3 и их гибридизацию:
A.σ-связь; sp3
3

B.π-связь; sp3
C.σ-связь; sp2
D.π-связь; sp2
E.π-связь; sp
5.Укажите, какое из перечисленных ниже соединений содержит π-связь:
А. Cl CH2 CH2 CH2OH
В. |
CH |
|
|
CH |
|
|
|
|
CH |
|
|
|
CH |
|
|
CH |
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||
3 |
|
|
|
2 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
2 |
|
3 |
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CH3 |
|
|
|
|
|||||||
С. |
CH3 |
CH2 |
|
|
CH |
|
|
CH |
|
|
CH3 |
|
||||||||
|
|
|
|
|
||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
CH3 |
OH |
|
|
|
|
D.CH3 CH CH CH2 OH
Е. H2C CH2 CH2 OH OH
6. Изучение любого класса органических соединений начинается с общей формулы. Укажите такую формулу для алканов:
А. CnH2n
В. CnH2n–6
С. CnH2n+2
D. CnH2n
Е. CnH2n
7. Алкадиенами называют углеводороды алифатического ряда, содержащие две двойные связи. Укажите общую формулу гомологического ряда алкадиенов:
А. CnH2n-1
В. CnH2n+1
С. CnH2n+2
D. CnH2n-2
Е. CnH2n
8. Химические превращения алканов сопровождаются гомолитическим разрывом связей, в результате чего образуются промежуточно-активные частицы. Укажите название данных частиц:
4

A.Карбокатионы
B.Радикалы
C.Карбанионы
D.Арены
E.Алканолы
9. Укажите, какое название соответствует радикалу, структурная формула которого имеет вид:
СН3―СН2―
A.Метил
B.Фенил
C.Бутил
D.Этил
E.Пропил
10. Укажите, какое название соответствует радикалу, структурная формула которого имеет вид:
СН3―
A.Пропил
B.Метан
C.Бутил
D.Метилен
E.Метил
11. Для идентификации алкенов требуется подобрать реагент. Укажите необходимое соединение:
A.Ag2О/NH3
B.Cl2
C.HCl
D.KMnO4
E.H2O (H+)
12. Гетерофункциональное соединение коламин – компонент сложных липидов, являющихся структурными единицами клеточных мембран:
H2C CH2
OH NH2
Укажите класс данного соединения по функциональным группам:
A.Аминокислота
B.Гироксикислота
C.Аминоспирт
D.Многоатомный спирт
5

E.Простой эфир
13. Для прогнозирования химических свойств органических веществ важно знать его принадлежность к определенному классу соединений. Укажите, какое из приведенных названий соответствует группе ― NO2:
A.Амино
B.Нитро
C.Имино
D.Диазо
E.Нитрозо
14. Путем синтеза было получено нижеприведенное соединение. Укажите класс органических соединений, к которому оно относится:
O
C
NH2
A.Ангидрид
B.Галогенангидрид
C.Соль
D.Эфир
E.Амид
15. Было синтезировано нижеприведенное соединение. Укажите класс органических соединений, к которому оно относится:
CH3 CH2 C N
A.Амин
B.Нитрил
C.Ангидрид
D.Амид
E.Имин
16. Конфигурацию атома азота в аминах можно представить аналогично тетраэдрической конфигурации атома углерода. Укажите, какой тип гибридизации имеет атом азота:
A.sp3
B.sp2
C.sp
D.sp3d
6

E.d2sp3
17. На одной из стадий синтеза было получено вещество, структурная формула которого приведена ниже. Укажите класс органических соединений, к которому оно относится:
CH3 CH2 CH2NH2
A.Амид
B.Нитрил
C.Спирт
D.Эфир
E.Амин
18. По одной из классификаций амины подразделяются на первичные, вторичные и третичные. Укажите, какой из приведенных аминов является первичным:
А. |
|
H3C |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
NH |
|
CH3 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H3C |
|
CH2 |
|
N |
|
CH |
|
CH2 |
CH3 |
||||||||
В. |
|
|
2 |
|||||||||||||||
|
|
|
|
|
||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CH3 |
|
|
|||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
H3C N
CH3
С.
CH3
D.H3C NH CH2 CH3
H3C
Е. CH NH2 H3C
19. В процессе проведения лабораторной работы сравнивалось отношение к окислению первичных, вторичных и третичных спиртов. Укажите соединение, наиболее устойчивое к действию окислителей:
A. H3C CH CH3 OH
B.H3C CH2 CH2 OH
CH3
C.H3C C CH3
OH
D. |
CH3 |
CH2 |
CH |
|
CH |
|
CH3 |
||
|
|
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CH3 |
OH |
|
|
||||
|
|
|
|
|
7