Застосування

Ацетилен НС≡СН – безбарвний газ, без запаху, погано розчиняється у воді, горить яскравим, сильно кіптявим полум’ям, з повітрям утворює вибухові суміші. При згоранні ацетилену в кисні виділяється велика кількість тепла (3000°С). Це дозволяє використовувати ацетилен для автогенного зварювання і різання металів.

Ароматичні вуглеводні (арени)

АРОМАТИЧНІ ВУГЛЕВОДНІ (арени) – це вуглеводні циклічної будови, молекули яких містять бензольне кільце.

Арени мають загальну формулу C_nH_2n-6.

Будова молекули бензолу (бензену)

Бензол має склад молекули С₆Н₆ і належить до групи ароматичних вуглеводнів. Ця назва, як і багато інших в органічній хімії, склалася історично, оскільки перші з добутих сполук цієї групи справді мали приємний запах.

Будова молекули бензолу багато років становила теоретичну проблему, жодна із запропонованих структурних формул не відповідала властивостям речовини, що спостерігалася вченими в лабораторії.

Німецький учений А. Кекуле запропонував формулу, що найкраще відобразила рівноцінність і атомів Карбону, і атомів Гідрогену: . Проте і ця формула неповністю відповідає реальній структурі молекули бензолу. Після з’ясування електронної будови молекули бензолу формулу почали записувати таким чином: . Цю формулу запропонував Полінг. Мається на увазі, що атоми карбону розміщуються в кутах шестикутника і сполучені з атомами гідрогену. Кільце всередині шестикутника показує, що в молекулі існує єдина шестиелектронна хмара, утворена електронами, наданими у спільне користування шістьма карбоновими атомами (по одному електрону кожним атомом). Зв’язки між атомами Карбону не є простими чи подвійними в чистому вигляді. Через це бензол не належить ні до насичених, ні до ненасичених вуглеводнів, а є представником нової групи – ароматичних вуглеводнів.

Для позначення молекули бензолу найчастіше користуються формулою Кекуле, пам’ятаючи про її недосконалість.

Гомологи бензолу. Ізомерія. Гомологи бензолу можна розглядати як похідні бензолу, в яких один або декілька атомів вуглецю заміщені різними вуглеводневими радикалами.

Найближчий гомолог бензолу – С₆Н₅СН₃ метилбензол (толуол); як і бензол, толуол не має гомологів. Наступний гомолог бензолу С₆Н₄(СН₃)₂ – диметилбензол (ксилол) має три ізомери, які відрізняються положенням метильних груп. Скорочення „о-”, „м-”, „п-” означають „орто-”, „мета-”, „пара-”:

о-диметилбензол м-диметилбензол п-диметилбензол

орто-ксилол мета-ксилол п-ксилол

1,2-диметилбензол 1,3-диметилбензол 1,4-диметилбензол

В орто-положенні метильні групи знаходяться біля сусідніх атомів вуглецю, в мета-положенні – через один атом вуглецю, в пара-положенні – через два.

При заміщенні одного атома водню на радикал вініл (-СН=СН₂) утворюється вінілбензол або стирол С₆Н₅-СН=СН₂. Стирол легко полімеризується, утворюючи полістирол. При полімеризації відбувається розрив подвійного зв’язку вінілу.