Задание 3. Пример проектной деятельности учащегося. Проект 1. Щелочной гидролиз этилацетата.

Данный эксперимент нацелен на выявление закономерностей протекания гидролиза сложных эфиров, который в нейтральной среде идет с низкой скоростью, поскольку вода обладает слабыми нуклеофильными свойствами, равновесие сильно смещено влево:

СН₃СООС₂Н₅ + Н₂О →С₂Н₅ОН + СН₃СООН

В щелочной среде гидролиз идет гораздо быстрее, в этом процессе принимает участие сильный нуклеофил – гидроксид-ион ОН^-. Щелочной гидролиз практически необратим, так как образующийся анион карбоновой кислоты не может быть атакован нуклеофилом.

Оборудование

• дистиллированная вода,

• известковая вода (насыщенный раствор Ca(OH)₂), 10 мл,

• этиловый эфир уксусной кислоты (этилацетат), 10 мл;

• датчик рН,

• штатив с лапкой, 2 шт;

• конические колбы (500 мл), 2 шт.

Порядок проведения эксперимента

В коническую колбу наливают примерно 250 мл воды и добавляют 5 мл этилацетата, опускают в раствор датчик рН, закрепленный в лапке штатива и датчик температуры для термокомпенсации. Наблюдают за изменением значения рН. Когда показания рН стабилизируются, записывают фиксированное значение рН в тетради (табл.1).

В другую колбу наливают 250 мл дистиллированной воды и добавляют 10 мл известковой воды, опускают в раствор датчик рН и датчик температуры для термокомпенсации, закрепленный в лапке штатива. Когда показания рН стабилизируются, также заносят значение рН в таблицу.

К полученному раствору гидроксида кальция приливают 5 мл этилацетата. Осторожно перемешивают содержимое. Наблюдают за изменением значения рН. Когда показания рН стабилизируются, записывают значение рН в таблицу.

Таблица 1

Гидролиз этилового эфира уксусной кислоты

Исходные вещества	Значение рН	Уравнение реакции

Заполните таблицу и ответьте на вопросы.

1. В какой среде гидролиз этилового эфира уксусной кислоты протекает быстрее? Почему?

2. Как, анализируя значения рН в водном растворе, можно судить о скорости и степени гидролиза сложного эфира?

Проект 2. Определение кислотности молока, подвергшегося различной обработке

Общая информация

Кислотность — показатель свежести молока, один из основных критериев оценки его качества.

В молоке содержатся белки — казеин, альбумин и глобулин; из них преобладает казеин (около 80% от количества белков молока). Кроме того в состав молока входит молочный сахар (лактоза), из которого под действием молочнокислых бактерий образуется молочная кислота, обусловливающая скисание молока.

Казеин в молоке находится в виде растворимой кальциевой соли. Образующаяся при скисании молока молочная кислота, отщепляет кальций и вследствие этого казеин выпадает в осадок в виде сгустка. При кипячении свежего молока казеин не выделяется, при нагревании же так называемого слабого молока, т. е. не кислого на вкус, но содержащего небольшое количество молочной кислоты, наблюдается свертывание белков. Это происходит потому, что кислота частично отнимает кальций от казеина. С этим явлением нередко сталкиваются домашние хозяйки, когда кипятят рыночное молоко.

В молоке определяют титруемую и активную кислотность.

Активная кислотность определяется концентрацией свободных ионов водорода и выражается водородным показателем — отрицательный логарифм концентрации свободных ионов водорода, находящихся в растворе, выражается в единицах рН.

В свежем молоке рН = 6,68,то есть молоко имеет слабо-кислую среду. Активная кислотность определяется потенциометрическим методом на рН-метре.

Молоко имеет слабо-кислую среду, так как в нём присутствуют соли кислот (фосфорнокислые и лимоннокислые), белки и углекислый газ.

Титруемая кислотность измеряется в градусах Тернера (°Т). В соответствии с ГОСТ 3624 титруемая кислотность показывает количество кубических сантиметров децинормального (0,1 N) раствора щёлочи, пошедших на нейтрализацию 100 см³ молока или 100 г продукта с двойным объёмом дистиллированной воды в присутствии индикатора фенолфталеина. Момент окончания титрования — это появление слабо-розового окрашивания, которое не исчезает в течение 1 минуты. Титруемая кислотность свежевыдоенного молока = 16—18°Т, допустимое значение для нормального молока 15,99—20,99°Т .

Молоко свертывается, когда кислотность его повышается до 27—28° Тернера, поэтому не разрешается продавать молоко кислотностью выше 22° Тернера. (Соответствие градусов Тернера и рН: pH/T*=6,73/16 , 6,69/17 , 6,64/18 , 6,58/19 , 6,52/20 , 6,46/21 , 6,41/22 , 6,36/23 , 6,31/24 , 6,26/25 , 6,21/26)

В западных странах используют другие единицы измерения титруемой кислотности:

• градусы Соксклета-Хенкеля (°SH)- Германия, Чехия, Польша, Словакия. При определении этой кислотности используют щёлочь 0,25N.

• градусы Дорника (°D)- Голландия, используют щёлочь 0,09N.

• в процентах молочной кислоты (% молочной кислоты) — США, Куба.

1°SH = 2,25°D = 2,5°T = 0,0225 % молочной кислоты

Для расчета кислотности молока в градусах Тернера можно использовать формулу:

Кислотность молока = V_p(NaOH)*10

Оборудование

• молоко пастеризованное и не пастеризованное, находившееся разное время (0,5; 2; 5; 7; 15; 20 часов) при комнатной температуре (20° С).

• 0,1 М раствор гидроксида натрия,

• бюретка,

• воронка,

• колбы для титрования,

• мешалка,

• фенолфталеин,

• датчик рН,

• соединительный провод для датчика,

• цифровая лаборатория « Архимед».

Настройка параметров измерения:

1) частота измерений – каждую минуту;

2) число замеров – 2000

Порядок проведения эксперимента

1. Заправьте бюретку раствором NaOH известной концентрации (0,1М)

2. В стакан для титрования внесите пипеткой 10 мл молока

3. Поставьте стакан для титрования на магнитную мешалку

4. Поместите в стакан датчик рН, измерьте значение кислотности молока (для сравнения с результатом титрования позже)

5. Добавьте в стакан для титрования 20 мл дистиллированной воды, 5 капель 2% раствора фенолфталеина

6. Включите магнитную мешалку.

7. Начинайте регистрацию данных. Для этого нажмите кнопку Пуск на панели инструментов MultiLab. Показания датчиков будут отображаться на экране в виде графика.

8. Начинайте по каплям из бюретки прибавлять 0,1 М раствор гидроксида натрия до рН 8,2 (по показаниям прибора), фиксируя при этом цвет индикатора (появление розоватой окраски).

9. Остановите регистрацию, нажав кнопку Стоп на панели инструментов MultiLab.

10. Сохраните данные опыта.

11. Проведите измерения трижды, результаты занесите в таблицу2.

12. Сделайте вывод о свежести использованного молока

Таблица 2.

Результаты измерений кислотности молока

Образец молока	Значение рН	Объем молока, мл	Объем прилитого раствора NaOH, мл	Среднее значение объема прилитого раствора NaOH, мл	Кислотность молока, град (по Тернеру)
Пастеризованное молоко
Пастеризованное молоко, образец 1
Пастеризованное молоко, образец 2
Пастеризованное молоко, образец 3
Непастеризованное молоко
Непастеризованное молоко, образец 1
Непастеризованное молоко, образец 2
Непастеризованное молоко, образец 3