Распределение изомеров при нитровании производных бензола
-
R
Распределение продуктов, %
орто
пара
мета
CH3
F
Cl
Br
I
COOH
?
+N(CH3)3
58
12
30
37
38
19
27
-
38
88
70
62
60
1
13
11
4
-
-
1
2
80
70
89
Электрофильное замещение в дизамещенных бензолах
При наличии в бензольном кольце двух заместителей разного типа, действующих несогласованно, место вступления нового заместителя определяет активирующий (электронодонорный) заместитель:
где - место вступления заместителя, определяемое группой СН3, * - группой NO2.
Если оба ориентанта одного типа, то место вступления определяет более сильный, а если заместители не очень отличаются по силе, то образуются смеси продуктов.
Ориентация в дизамещенных аренах может быть и согласованной, как в случае о-нитротолуола.
Отдельные представители
Бензол широко применяется в химической промышленности при получении различных функциональных производных бензола, таких как анилин, фенол и др. а также лекарственных препаратов, красителей, взрывчатых веществ, инсектицидов, полимерных материалов. Используется в качестве растворителя.
Толуол главным образом применяется в производстве взрывчатых веществ (тринитротолуол, тротил), бензойного альдегида, фенола и хлористого бензила – полупродуктов анилокрасочной, парфюмерной, пищевой и других отраслей промышленности, а также как растворитель.
Ксилолы в виде смеси трех изомеров используются в основном как растворитель и как компонент моторного топлива (октановое число более 120). Широкое применение получили отдельные изомерные ксилолы, особенно п-ксилол (как исходное сырье в производстве синтетического волокна лавсан). Аминоксилолы (ксилидины) применяются в качестве антидетонаторов.
Этилбензол применяется преимущественно для получения стирола.
Кумол применяется в промышленном синтезе фенола и ацетона.
Лекция №11. Ароматические соединения с конденсированными ядрами
Полиядерные ароматические соединения. Понятие о конденсированных системах. Нафталин: изомерия, номенклатура, способы получения, строение и ароматичность. Химические свойства: реакции электрофильного замещения (нитрование, галогенирование, сульфирование, ацилирование по Фриделю-Крафтсу), реакции окисления, реакции присоединения. Ориентация электрофильного замещения в нафталине. Антрацен и фенантрен: общая характеристика, основные методы получения, химические свойства (реакции электрофильного замещения и реакции присоединения). Гексафенилэтан. Понятие об устойчивых радикалах.
Два ароматических кольца, имеющих два общих углеродных атома, называются конденсированными. Простейший представитель ароматических соединений с двумя конденсированными ядрами - нафталин. Существуют ароматические соединения с тремя конденсированными ядрами - антрацен, фенантрен.
Положения углеродных атомов в конденсированных системах обозначаются следующим образом:
Для нафталина 1,4,5,8–положения - -положения, 2,3,6,7 - -положения.
Рассмотрим химию простейшего и наиболее важного из конденсированных ароматических углеводородов - химию нафталина.