Ответы:

4. 20.91 г C₆H₅NO₂; 15.81 г C₆H₅NH₂. 5. (С₆H₅NH₂)= 0.46%. 6. C₂H₇N. 7. 30% С₃Н₈, 70% СН₃NH₂; 34.45 л О₂. 8. (С₆Н₅ОН)= 18.8%; (C₆H₅NH₂)= 25%. 9. 0.93 г C₆H₅NH₂; 1.88 г С₆Н₅ОН; 7.19 г С₆Н₆. 10. 13.78 г CH₃NH₂; 51.6 г C₆H₅NH₂. 11. 45 г/моль. 12. В избытке щелочь, m[CH₂(NH₂)COONa]=19.4 г. 13. [CH₂(NH₂)COOH]= 50.08%. 14. 13.35 г -аминопропионовой кислоты; 2.95 г амина состава C₃H₇NH₂. 15. 8.9 г аланина.

Глава 28. Гетероциклические соединения. Нуклеиновые кислоты

28.1. Гетероциклические соединения

Гетероциклическими называют соединения, которые содержат циклы, состоящие не только из атомов углерода, но и атомов других элементов, чаще всего азота, кислорода, серы, которые называются гетероатомами.

Гетероциклические соединения могут классифицироваться:

1. По числу звеньев в цикле (трех-, четырехчленные и т.д.).

2. По характеру гетероатомов (кислород-, азот-, серусодержащие).

3. По количеству гетероатомов в цикле.

4. По степени насыщенности (предельные, непредельные, ароматические).

Пиррол

У пиррола неподеленная электронная пара азота образует с -электронами двойных связей общее облако, в результате чего пиррол является ароматическим циклом.

Пиррольный цикл входит в очень важные биологически активные вещества, такие как хлорофилл, гемоглобин, аминокислоты  пролин и гидроксипролин.

Получают пиррол из каменноугольной смолы.

Химические свойства

1) Амфотерность.

а) Пиррол слабая кислота, так как свободная пара электронов азота участвует в образовании ароматической системы кольца, что ослабляет связь между азотом и водородом:

б) Пиррол очень слабое основание, к тому же, так как образование соли связано с нарушением ароматичности структуры, кислотные реагенты приводят к быстрой полимеризации продуктов реакции:

2) Гидрирование пиррола приводит к тетрагидропирролу (пирроли-дину)  более сильному основанию по сравнению с пирролом:

3) Электрофильное замещение у пиррола под действием неразрушающих реагентов (кислоты, см. выше) происходит легче, чем в бензоле и протекает преимущественно в -положение кольца.

Пиридин

Пиридин также ароматичен, поскольку имеет 6-электронное облако.

Пиридиновый цикл входит во многие лекарственные препараты, такие как, например, витамин РР (никотинамид), витамин В₆.

Получают пиридин из каменноугольной смолы.

Химические свойства

1) Кислотно-основные свойства.

Слабое основание, растворяется в воде.

2) Нуклеофильные свойства.

3) Реакции ароматического кольца.

а) Электрофильное замещение в пиридиновом кольце проходит в жестких условиях с замещением атома водорода при -углеродном атоме:

б) Реакции присоединения:

Пиримидин

Пиримидин  азотистое основание, содержащее два атома азота в шестичленном ароматическом цикле.

Пиримидиновый цикл входит в состав нуклеиновых кислот, некоторых лекарственных препаратов, например, барбитуратов, витамина В₁ и других.

Пиримидиновые основания

Пиримидиновые основания  производные пиримидина, входящие в состав биомолекул  нуклеотидов.

Для этих соединений характерно равновесие, связанное с миграцией протона между атомами азота и кислорода.

Пурин

Пурин  конденсированный ароматический гетероцикл, состоящий из пиримидина и имидазола пятичленного гетероцикла, содержащего также два атома азота. Пурин входит в состав нуклеиновых кислот, а также лекарственных препаратов.

Пуриновые основания

Пуриновые основания  производные пурина. Аналогично пиримидиновым основаниям являются основой при построении нуклеотидов.

28.2. НУКЛЕОТИДЫ

Нуклеотиды  сложные органические молекулы, образованные нуклеозидом  продуктом взаимодействия азотистых (пуриновых и пиримидиновых) оснований с молекулой углевода  и остатком ортофосфорной кислоты.

В качестве углевода при образовании нуклеозида выступают рибоза и дезоксирибоза, находящиеся в циклической -фуранозной форме.

Молекула сахара соединяется с азотистым основанием гидроксильной группой в первом положении (полуацетальным гидроксилом), азотистое основание атомом водорода в положении 9 (пуриновые) и 3 (пиримиди-новые основания).

Схема образования нуклеозида

В названиях пуриновых нуклеозидов появляется окончание -озин: аденозин, дезоксиаденозин или гуанозин. Названия пиримидиновых нуклеозидов заканчиваются на -идин: тимидин, цитидин или дезоксицитидин.

С остатком фосфорной кислоты нуклеозид соединяется через молекулу сахара посредством третьей или пятой гидроксильной групп:

Называют нуклеотиды двумя способами: либо как фосфат, либо как кислоту (см. схему).

Основным веществом, осуществляющим перенос энергии в биологических системах, является аденозин-5-трифосфат или аденозинтрифосфорная кислота (АТФ):