26.2. Дисахариды Мальтоза

Мальтоза - сахароподобный дисахарид, построенный из двух молекул глюкозы, находящихся в -пиранозной форме. Одна молекула глюкозы объединяется с другой при помощи полуацетальной гидроксильной группы, вторая реагирует спиртовой гидроксильной группой при четвертом атоме углерода. Являясь димером глюкозы, мальтоза, в то же время, является мономером крахмала.

Химические свойства мальтозы

В молекуле мальтозы сохраняется полуацетальный гидроксил, поэтому в растворе она частично превращается в открытую альдегидную форму и вступает в реакции, характерные для альдегидов, в частности, в реакцию “серебряного зеркала”. Благодаря этому мальтозу относят к классу восстанавливающих дисахаридов (восстанавливает Ag₂O). Дает качественную реакцию на многоатомные спирты  синее окрашивание с раствором Сu(OH)₂. При гидролизе мальтозы образуется глюкоза.

Сахароза

Сахароза С₁₂Н₂₂О₁₁ (свекловичный или тростниковый сахар)  белое кристаллическое вещество, более сладкое, чем глюкоза.

Состоит из молекул -глюкопиранозы и фруктозы в -фуранозной форме, соединенных посредством полуацетальных гидроксогрупп.

Химические свойства

Сахароза не вступает в реакцию “серебряного зеркала”, так как не содержит альдегидных групп, поэтому сахароза относится к невосстанавливающим дисахаридам (не восстанавливает Ag₂O). Качественно обнаруживается по синему окрашиванию при взаимодействии с раствором Cu(OH)₂  реакция образования сахаратов. Подвергается гидролизу (в кислой среде):

С₁₂Н₂₂О₁₁ + Н₂О  С₆Н₁₂О₆ + С₆Н₁₂О₆

глюкоза фруктоза

26.3. Полисахариды Крахмал

Крахмал (С₆Н₁₀О₅)_n  белый порошок без вкуса, нерастворим в холодной воде. Представляет собой высокомолекулярное соединение. Является основным углеводом пищи. В медицине на основе крахмала готовят мази и присыпки.

Крахмал  несахароподобный полисахарид, образованный остатками -глюкопираноз, соединенных в положении 1 4 (линейная форма) или 1 6 (разветвленная форма).

Структурную формулу крахмала изображают следующим образом:

Получение

I. В природе (реакция фотосинтеза):

6nСО₂ + 5nH₂O  (C₆H₁₀O₅)_n + 6nO₂

II. В промышленности (из картофеля или кукурузы).

Химические свойства

Важнейшим химическим свойством крахмала является его гидролиз в кислой среде с образованием глюкозы:

(С₆Н₁₀О₅)_n + nH₂O  nC₆H₁₂O₆

При взаимодействии с иодом крахмал дает ярко-синее комплексное соединение  качественная реакция на крахмал.

Целлюлоза (клетчатка)

Целлюлоза (С₆Н₁₀О₅)_n  изомер крахмала.

В отличие от него не имеет разветвленной структуры и не усваивается человеком (в организме отсутствуют ферменты, способные расщеплять связи между остатками -глюкопираноз). С точки зрения структуры представляет собой остатки -глюкопираноз, связанные в положениях 1 4 (линейная структура):

Продукт нитрования целлюлозы  тринитрат целлюлозы  взрывчатое вещество (пироксилин), “бездымный порох”:

С₆Н₇О₂(ОН)₃_n + 3nHONO₂  C₆H₇O₂(ONO₂)₃_n + 3nH₂O

Целлюлоза может образовывать сложные эфиры с органическими кислотами, например, при реакции с уксусной кислотой получается триацетат целлюлозы (искусственное ацетатное волокно):

С₆Н₇О₂(ОН)₃_n + 3nCH₃COOH  C₆H₇O₂(OCOCH₃)₃_n + 3nH₂O