- •Лекция № 1 предмет органической химии
- •Теории химического строения
- •Основные положения теории бутлерова:
- •1. Положение о химическом строении.
- •2. Положение о зависимости свойств от химического строения.
- •3. Положение о взаимном влиянии атомов.
- •Классификация органических соединений
- •Электронные представления о природе химической связи
- •Электронная структура Схема основного электронного состояния
- •Образование ковалентной связи
- •Гибридизация электронов углерода. - и - связи.
- •Основные характеристики ковалентных связей
- •1. Полярность
- •2. Поляризуемость
- •3. Направленность связей
- •4. Длина связи
- •5. Энергия связи
- •6. Классификация органических реакций по механизму
- •Лекция № 2
- •Алифатические соединения (жирные, ациклические)
- •Способы получения предельных углеводородов
- •Лабораторные способы получения алканов
- •Пространственное строение предельных углеводородов
- •Физические свойства предельных углеводородов
- •Химические свойства предельных углеводородов
- •Получение и свойства алифатических радикалов
- •I тип. Реакция замещения
- •II тип. Реакции окисления
- •III тип. Реакции термического расщепления предельных углеводородов
- •IV тип. Изомеризация предельных углеводородов
- •Лекция 3 этиленовые углеводороды
- •Номенклатура
- •Способы получения
- •Физические свойства олефинов
- •Химические свойства олефинов
- •1. Реакции присоединения
- •Эффект Караша
- •Свойства карбкатионов
- •2. Реакции окисления
- •3. Реакции полимеризации
- •4. Реакции аллильного замещения
- •Отдельные представители
- •Лекция 4 диеновые углеводороды
- •Способы получения
- •Особенности электронного строения диенов с сопряженными связями
- •Физические свойства
- •Химические свойства
- •1. Реакции присоединения
- •2. Реакции окисления
- •3. Реакции полимеризации
- •Натуральный и синтетический каучук
- •Лекция 5 ацетиленовые углеводороды
- •Лабораторные методы получения ацетиленовых углеводородов
- •II. Реакции окисления
- •III. Реакции полимеризации и конденсации
- •Реакции замещения водорода металлом – образование ацетиленидов
- •Изомерия
- •Номенклатура
- •Способы получения
- •Электронное строение
- •Физические свойства
- •Химические свойства
- •I.Реакции нуклеофильного замещения
- •Реакции отщепления галогена
- •III. Реакции отщепления галогеноводорода
- •Лекция 7 галогенопроизводные непредельных углеводородов
- •I. Галогенопроизводные винильного типа. Получение
- •Особенности свойств
- •II. Соединения аллильного типа Получение
- •Получение
- •Отличие в физических и химических свойствах фторуглеводородов
- •Лекция 8 спирты (оксисоединения)
- •Свойства
- •Отдельные представители
- •Многоатомные спирты
- •Способы получения (кроме общих)
- •Физические свойства
- •Химические свойства
- •Рациональная система названий
- •Номенклатура iupac
- •Способы получения
- •Электронное и пространственное строение карбонильных соединений
- •Физические свойства
- •Химические свойства
- •Лекция 10
- •III. Реакции окисления и восстановления
- •Реакции восстановления
- •Классификация
- •Предельные одноосновные кислоты. Гомологический ряд
- •Изомерия
- •Номенклатура
- •Способы получения
- •1. Окисление углеводородов
- •3. Электронное строение
- •4. Физические свойства предельных одноосновных карбоновых кислот
- •5. Химические свойства карбоновых кислот
- •1) Кислотные свойства
- •4) Дегидратация кислот
- •5) Декарбоксилирование – отщепление со2.
- •Лекция 12 предельные двухосновные кислоты
- •Отличие в свойствах
- •Непредельные кислоты
- •Отличия в свойствах
- •Основные особенности геометрической изомерии
- •Номенклатура
- •Получение
- •Электронное строение нитросоединений
- •Физические свойства
- •Химические свойства
- •1.Определение и классификация
- •2. Изомерия, номенклатура
- •Номенклатура
- •Физические свойства
- •Химические свойства
- •Способы получения
- •Физические свойства
- •Химические свойства
- •Лекция 16 оптическая изомерия Оптическая активность
- •Динамическая стереохимия
- •Стереохимия нуклеофильного замещения
- •Стереохимия электрофильного присоединения
- •Стереохимия отщепления
4. Реакции аллильного замещения
При высоких температурах в газовой фазе при условиях, способствующих свободно-радикальным реакциям) у олефинов происходят реакции замещения атомов водорода в -звене по отношению к ненасыщенному атому углерода с сохранением двойной связи.
1. Реакция Шешукова – высокотемпературное хлорирование.
CH2=CH-CH3 + Cl2 CH2=CH-CH2Cl
Механизм: инициирование Cl2 2Cl.
рост цепи CH2=CH-CH3 + Cl. CH2=CH-CH2. + HCl
аллил
CH2=CH-CH2. + Cl2 CН2=CH-CH2Cl + Cl
хлористый аллил
(применяется для получения глицерина)
Промежуточно образующийся радикал аллил очень устойчив, т.к. электронное облако неспаренного электрона перекрывается с -орбиталью и происходит выравнивание электронной плотности.
2. Окисление кислородом при высоких температурах.
H
CH2=CH-CH3 + O2 CH2=CH-CH2 H2O + CH2=CH-C
O-OH O
акролеин
(альдегид акриловой кислоты)
3. Окислительный аминолиз (совместное действие кислорода и аммиака)
СH2-CH-CH3 + 1,5 O2 + NH3 3H2O + CH2=CH-C N
акрилонитрил
Эти реакции очень ценны, т.к. позволяют осуществить прямой синтез сложных и технически важных органических соединений.
Отдельные представители
Этилен. Получают из природного газа или в процессе нефтепереработки дегидрированием этана. Применяется как сырье в органическом синтезе.
Получение полиэтилена
Получение этилового спирта СК
П олучение окиси этилена гликоль
этиленхолргидрин
целозольв
г ликоль ОВ
антифриз
полиэфирные смолы
Получение растворителей (дихлорэтан)
Получение поливинилхлорида
Получение этаноламина
Получение этилбензола стирол полистирол сополимеризованный СК
Пропилен.
Получение полипропилена
nCH2=CH (-CH2-CH-)n
CH3 CH3
Проведение полимеризации пропилена в присутствии катализатора Циглера обеспечивает получение полимеров синдиотактического и изотактического типа стереорегулярной структуры.
Получение изопропилового спирта и ацетона.
CH2=CH-CH3 + HOH CH3-CH-CH3 H2 + CH3-C-CH3
OH O
3 . Получение изопропилбензола СК
фенол + ацетон
4. Получение моющих средств (сульфонол)
бензол + (С3Н6)4 додецилбензол + H2SO4
5. Получение глицерина
Б утилены дивинил СК
бутиловые спирты
Изобутилен полиизобутилен бутилкаучук
получение изооктана