Алкени містять у своїй молекулі менше число водневих атомів, ніж відповідні їм алкани (з тим же числом вуглецевих атомів), тому такі вуглеводні називають неграничними або ненасиченими.
Алкени утворюють гомологічний ряд із загальною формулою CnH2n.
1. Будова алкенів
Найпростішим представником етиленових вуглеводнів, її родоначальником є етилен (етен) С2Н4. Будова його молекула можна виразити такими формулами:
HH H H
| |::
C == C C:: C
| |::
HH H H
За назвою першого представника цього ряду - етилену - такі вуглеводні називають етиленових.
У етиленових вуглеводнях (алкенів) атоми вуглецю знаходяться в другому валентному стані (sр2-гібрідізапія). Нагадаємо, що в цьому випадку між вуглецевими атомами виникає подвійний зв'язок, що складається з однієї s-і однієї p-зв'язку. Довжина і енергія подвійного зв'язку дорівнюютьвідповідно 0,134 нм та 610 кДж / моль. Різниця в енергіях s-і p-зв'язків (610 - 350 = 260) є приблизною мірою, що характеризує міцність p-зв'язку. Будучи більш слабкою, вона в першу чергу піддається руйнівній дії хімічного реагенту.
2. Номенклатура і ізомерія
Номенклатура. Алкени простої будови часто називають, замінюючи суфікс-ан в алканів на-Ілен: етан - етилен, пропан - пропілен і т.д.
За систематичною номенклатурою назви етиленових вуглеводнів виробляють заміною суфікса-ан у відповідних алканів на суфікс-ен (алкан - алкенів, Етан - етен, пропан - пропив і т.д.). Вибір головного ланцюга та порядок назви той же, що і для алканів. Однак до складу ланцюга повинна обов'язково входити подвійний зв'язок. Нумерацію ланцюга починають з того кінця, до якого ближче розташована цей зв'язок. Наприклад:
СH3
|
H3C-CH2-C-CH == CH2 H3C-C == CH-CH-CH2-CH3
| | |
CH3 CH3 CH3
3,3-діметілпентен-1 2,4-діметілгексен-2
Іноді використовують і раціональні назви. У цьому випадку всі алкеновие вуглеводні розглядають як заміщені етилену:
Н3С-СН == СН-CH2-СН3
метілетілетілен
Ненасичені (алкеновие) радикали називають тривіальними назвами або за систематичною номенклатурою:
Н2С == СН-- вініл (етен)
Н2С == CН-СН2 - аліл (пропеніл-2)
Ізомерія.
Для алкенів характерні два види структурної ізомерії. Крім ізомерії, пов'язаної з будовою вуглецевого скелета (як у алканів), з'являється ізомерія, що залежить від положення подвійного зв'язку в ланцюгу. Це призводить до збільшення числа ізомерів в ряду алкенів.
Перші два члени гомологічного ряду алкенів - етилен і пропилі) - ізомерів не мають і їх будову можна виразити так:
H2C == CH2 H2C == CH-CH3
етилен пропілен
(Етен) (пропилу)
Для вуглеводню С4H8 можливі три ізомеру:
CH3
|
H2C == CH-CH2-CH3 H3C-CH == CH-CH3 H2C == C-CH3
Бутен-1 Бутен-2 2-метілпропен-1
Перші два відрізняються між собою становищем подвійного зв'язку вуглецевого ланцюга, а третій - характером ланцюга (изостроения).
Однак у ряді етиленових вуглеводнів крім структурно ізомерії можливий ще один вид ізомерії - цис-, транс-ізомерія (геометрична ізомерія). Така ізомерія характерна для сполук з подвійним зв'язком. Якщо проста s-зв'язок допускає вільне обертання окремих ланок вуглецевого ланцюга навколо своєї осі, то навколо подвійного зв'язку такого обертання не відбувається. Це і є причиною появи геометричних (цис-, транс-) ізомерів.
Геометрична ізомерія - один з видів просторової ізомерії.
Ізомери, у яких однакові заступники (за різних вуглецевих атомах) розташовані по один бік від подвійного зв'язку, називають цис-ізомерами, а по різну - транс-ізомерами:
HH H CH3
| | | |
C == C C == C
| | | |
H3C CH3 H3C H
цис-Бутен-2 транс-Бутен-2
Цис-і транс-ізомери відрізняються не тільки просторовою будовою, а й багатьма фізичними і хімічними властивостями. Транс-ізомери стійкіші, ніж цис-ізомери.