- •Введение
- •Основные понятия органической химии
- •Лекция: Основные теоретические положения органической химии. Общие представления
- •Области применения
- •Теория химического строения
- •Электронное строение органических соединений
- •Изомерия
- •Взаимное влияние атомов
- •Общие представления о стереохимии
- •Классификация органических соединений
- •Лекция: Насыщенные (предельные) ациклические соединения. Ациклические насыщенные (предельные) углеводороды (парафины, алканы)
- •Гомология, изомерия и номенклатура предельных углеводородов
- •Явление гомологии. Гомологический ряд метана
- •Изомерия насыщенных углеводородов
- •Номенклатура насыщенных углеводородов
- •Международная заместительная номенклатура
- •Рациональная номенклатура
- •Физические свойства насыщеных углеводородов
- •Лекция: Насыщенные (предельные) ациклические соединения (алканы). Химические свойства насыщенных углеводородов
- •Отношение к действию окислителей и высоких температур
- •Детонационные свойства углеводородов
- •Способы получения насыщенных углеводородов
- •Синтез из насыщенных углеводородов
- •Синтез углеводородов из окиси углерода и водорода
- •Получение насыщенных углеводородов (алканов) из природных продуктов
- •Нефть и ее переработка
- •Горный воск
- •Отдельные представители насыщенных углеводородов
- •Лекция: Ненасыщенные (непредельные) углеводороды (алкены).
- •Ненасыщенные углеводороды ряда этилена (олефины, алкены)
- •Номенклатура
- •Физические свойства
- •Химические свойства
- •Способы получения алкенов
- •Отдельные представители алкенов
- •Лекция: Ненасыщенные углеводороды (алкадиены, алкины). Диеновые углеводороды (алкадиены)
- •Номенклатура и классификация
- •Лекция: Ароматические углеводороды (арены)
- •Химические свойства
- •Природные источники ароматических углеводородов
- •Получение из каменного угля
- •Получение из нефти
- •Отдельные представители ароматических углеводородов ряда бензола
- •Физические свойства
- •Химические свойства
- •Простые эфиры
- •Химические свойства
- •Лекция: Оксосоединения (альдегиды и кетоны)
- • Al2o3 кетен ацетон ch3
- •Метилэтилкетон сн3сос2н5 (этилметилкетон, бутанон-2).
- •Циклогексанон с6н10о (анон).
- •Лекции: Карбоновые кислоты, их производные.
- •Насыщенные одноосновные кислоты
- •Строение, изомерия, номенклатура
- •Рациональная номенклатура
- •Международная заместительная номенклатура
- •Кислотные остатки
- •Физические свойства предельных одноосновных кислот
- •Химические свойства
- •Образование ангидридов и их свойства
- •Образование сложных эфиров
- •Образование амидов и их свойства
- •Галогенирование карбоновых кислот
- •Способы получения одноосновных кислот
- •Окисление углеводородов
- •Окисление первичных спиртов и альдегидов
- •Гидролиз тригалогенпроизводных
- •Гидролиз нитрилов
- •Отдельные представители предельных одноосных кислот
- •Высшие жирные кислоты и их соли (мыла)
- •Синтетические моющие средства
- •Непредельные одноосновные кислоты
- •Номенклатура и изомерия
- •Химические свойства Реакции карбоксильной группы
- •Реакции в углеводородном радикале
- •Отдельные представители непредельных одноосновных кислот
- •Высшие непредельные кислоты
- •Лекции: Сложные эфиры карбоновых кислот, их производные. Сложные эфиры карбоновых кислот. Жиры
- •Номенклатура
- •Физические свойства
- •Химические свойства Гидролиз (омыление) сложных эфиров
- •Способы получения сложных эфиров Реакция этерификации
- •Отдельные представители сложных эфиров
- •Сложные эфиры фруктовых эссенций
- •Эфиры акриловой и метакриловой кислот
- •Сложные виниловые эфиры
- •Глицериды
- •Гидрогенизация жиров
- •Физические свойства и показатели пожарной опасности насыщенных карбоновых кислот
- •Физические свойства и показатели пожарной опасности ненасыщенных карбоновых кислот
- •Лекция: Углеводы
- •Лекция: Азотсодержащие органические соединения
- •Лекция: Общие сведения о полимерах и их классификация. Синтез полимеров.
- •Классификация полимеров
- •Классификация полимеров по структуре макромолекул
- •Классификация по поведению при нагревании
- •Классификация по горючести
- •Классификация по способу получения (происхождения)
- •Органические и неорганические полимеры
- •Физико-химические свойства полимеров
- •Состав продуктов разложения и горения полимеров
- •Оргстекло
- •Полистирол
- •Лекция: Термическое разложение и горение полимеров.
- •Основные методы получения огнестойких материалов на основе полимеров
- •Важнейшие представители полимеров
- •Волокна.
Образование ангидридов и их свойства
При отщеплении молекулы воды от двух молекул кислоты образуются ангидриды карбоновых кислот. Реакция протекает под влиянием катализатора, над которым пропускают пары кислот, и может быть в общем виде представлена схемой:
R—C—OH + HO—C—R R—C—O—C—R + H2O
II II II II
O O O O
кислота кислота ангидрид
Как видно из общей формулы, ангидриды представляют собой производные кислот, состоящие из двух соединенных через кислород кислотных остатков (ацилов).
Ангидриды получают также действием галогенангидрида кислоты на соль той же кислоты:
R—C—Cl + NaO—C—R R—C—O—C—R + NaCl
II II II II
O O O O
хлорангидрид соль ангидрид
Большое практическое значение имеет ангидрид уксусной кислоты, или уксусный ангидрид (ацетангидрид). Он может быть получен из хлористого ацетила и ацетата натрия:
СH3—C—Cl + NaO—C—CH3 CH3—C—O—C—CH3 + NaCl
II II II II
O O O O
хлористый ацетил ацетат натрия ацетангидрид
В настоящее время уксусный ангидрид получают действием уксусной кислоты на кетен:
CН2=С=О + НО—С—СН3 СН3—С—О—С—СН3
кетен II II II
O O О
уксусная кислота уксусный ангидрид
Уксусный ангидрид – бесцветная жидкость с острым раздражающим запахом, Ткип. 140 оС, d20=1,079.
Ангидриды кислот, подобно галогенангидридам, очень реакционноспособны; они разлагаются соединениями с активны водородом, образуя производное кислоты и свободную кислоту. При действии воды ангидриды гидролизуются на две молекулы кислоты (а), под действием аммиака образуются соответствующие амины (б), воздействием спирта можно получить соответствующий сложный эфир (в):
(а) R—C—O—C—R + HOH R—C—OH + HO—C—R
II II II II
O O O O
(б) CH3—C—O—C—CH3 + NH3 CH3—C—NH2 + CH3—C—OH
II II II II
O O O O
уксусный ангидрид (ацетангидрид) ацетамид уксусная кислота
(в) CH3—C—O—C—CH3 + НО—СН3 CH3—C—O—СН3 + CH3—C—OH
II II II II
O O O метилацетат O