- •Введение
- •Основные понятия органической химии
- •Лекция: Основные теоретические положения органической химии. Общие представления
- •Области применения
- •Теория химического строения
- •Электронное строение органических соединений
- •Изомерия
- •Взаимное влияние атомов
- •Общие представления о стереохимии
- •Классификация органических соединений
- •Лекция: Насыщенные (предельные) ациклические соединения. Ациклические насыщенные (предельные) углеводороды (парафины, алканы)
- •Гомология, изомерия и номенклатура предельных углеводородов
- •Явление гомологии. Гомологический ряд метана
- •Изомерия насыщенных углеводородов
- •Номенклатура насыщенных углеводородов
- •Международная заместительная номенклатура
- •Рациональная номенклатура
- •Физические свойства насыщеных углеводородов
- •Лекция: Насыщенные (предельные) ациклические соединения (алканы). Химические свойства насыщенных углеводородов
- •Отношение к действию окислителей и высоких температур
- •Детонационные свойства углеводородов
- •Способы получения насыщенных углеводородов
- •Синтез из насыщенных углеводородов
- •Синтез углеводородов из окиси углерода и водорода
- •Получение насыщенных углеводородов (алканов) из природных продуктов
- •Нефть и ее переработка
- •Горный воск
- •Отдельные представители насыщенных углеводородов
- •Лекция: Ненасыщенные (непредельные) углеводороды (алкены).
- •Ненасыщенные углеводороды ряда этилена (олефины, алкены)
- •Номенклатура
- •Физические свойства
- •Химические свойства
- •Способы получения алкенов
- •Отдельные представители алкенов
- •Лекция: Ненасыщенные углеводороды (алкадиены, алкины). Диеновые углеводороды (алкадиены)
- •Номенклатура и классификация
- •Лекция: Ароматические углеводороды (арены)
- •Химические свойства
- •Природные источники ароматических углеводородов
- •Получение из каменного угля
- •Получение из нефти
- •Отдельные представители ароматических углеводородов ряда бензола
- •Физические свойства
- •Химические свойства
- •Простые эфиры
- •Химические свойства
- •Лекция: Оксосоединения (альдегиды и кетоны)
- • Al2o3 кетен ацетон ch3
- •Метилэтилкетон сн3сос2н5 (этилметилкетон, бутанон-2).
- •Циклогексанон с6н10о (анон).
- •Лекции: Карбоновые кислоты, их производные.
- •Насыщенные одноосновные кислоты
- •Строение, изомерия, номенклатура
- •Рациональная номенклатура
- •Международная заместительная номенклатура
- •Кислотные остатки
- •Физические свойства предельных одноосновных кислот
- •Химические свойства
- •Образование ангидридов и их свойства
- •Образование сложных эфиров
- •Образование амидов и их свойства
- •Галогенирование карбоновых кислот
- •Способы получения одноосновных кислот
- •Окисление углеводородов
- •Окисление первичных спиртов и альдегидов
- •Гидролиз тригалогенпроизводных
- •Гидролиз нитрилов
- •Отдельные представители предельных одноосных кислот
- •Высшие жирные кислоты и их соли (мыла)
- •Синтетические моющие средства
- •Непредельные одноосновные кислоты
- •Номенклатура и изомерия
- •Химические свойства Реакции карбоксильной группы
- •Реакции в углеводородном радикале
- •Отдельные представители непредельных одноосновных кислот
- •Высшие непредельные кислоты
- •Лекции: Сложные эфиры карбоновых кислот, их производные. Сложные эфиры карбоновых кислот. Жиры
- •Номенклатура
- •Физические свойства
- •Химические свойства Гидролиз (омыление) сложных эфиров
- •Способы получения сложных эфиров Реакция этерификации
- •Отдельные представители сложных эфиров
- •Сложные эфиры фруктовых эссенций
- •Эфиры акриловой и метакриловой кислот
- •Сложные виниловые эфиры
- •Глицериды
- •Гидрогенизация жиров
- •Физические свойства и показатели пожарной опасности насыщенных карбоновых кислот
- •Физические свойства и показатели пожарной опасности ненасыщенных карбоновых кислот
- •Лекция: Углеводы
- •Лекция: Азотсодержащие органические соединения
- •Лекция: Общие сведения о полимерах и их классификация. Синтез полимеров.
- •Классификация полимеров
- •Классификация полимеров по структуре макромолекул
- •Классификация по поведению при нагревании
- •Классификация по горючести
- •Классификация по способу получения (происхождения)
- •Органические и неорганические полимеры
- •Физико-химические свойства полимеров
- •Состав продуктов разложения и горения полимеров
- •Оргстекло
- •Полистирол
- •Лекция: Термическое разложение и горение полимеров.
- •Основные методы получения огнестойких материалов на основе полимеров
- •Важнейшие представители полимеров
- •Волокна.
Международная заместительная номенклатура
По заместительной номенклатуре углеводороды изостроения рассматриваются как производные нормальных углеводородов, в цепи которых атомы водорода замещены простыми углеводородными радикалами, образующими боковые цепи. В формуле предельного углеводорода, который требуется назвать, выбирают основу, т.е. самую длинную (главную) цепь углеродных атомов. Затем эти атомы последовательно нумеруют, начиная с того конца главной цепи, к которому ближе боковое ответвление. В названии соединения цифрами указывают номера углеродных атомов, при которых находятся боковые радикалы, затем (через дефис) названия этих радикалов и, наконец, название нормального углеводорода, имеющего столько же углеродных атомов, сколько их содержится в самой длинной цепи, т.е. в основе данного углеводорода. Например, гексаны (1) и (2) по заместительной номенклатуре называют:
1 2 3 4 5 1 2 3 4 5
СН3—СН—СН2—СН2—СН3 СН3—СН2—СН—СН2—СН3
СН3 (1) СН3 (2)
2-метилпентан 3-метилпентан
Если в углеводороде несколько одинаковых боковых радикалов, в названии (через запятые) пишут номера всех углеродных атомов цепи, при которых одинаковые радикалы находятся, потом прописью, пользуясь греческими, указывают число этих радикалов, а затем уже их название. Так, гексаны (3) и (4) называют:
1 2 3 4 СН3
СН3—СН—СН—СН3 (3) 1 2 3 4
СН3—С—СН2—СН3 (4)
СН3 СН3
2,3-диметил бутан СН3 2,2-диметилбутан
Самую длинную углеродную цепь выбирают и нумеруют так, чтобы вне ее остались наиболее простые остатки, а цифры в названии, указывающие положение остатки, были бы наименьшими. Если на равных расстояниях от концов цепи имеется с одной стороны один, а с другой два таких же боковых остатка, нумерацию начинают со стороны двух остатков (со стороны наибольшего разветвления цепи). А если в равных положениях от концов цепи находятся различные по сложности боковые остатки, начало нумерации ведут со стороны простейшего.
В общем названии углеводорода вначале указывают положение, число и наименование простейших остатков, потом следующие по сложности, т.е. сначала метильных, затем этильных, пропильных, бутильных и т.п. Приведем для примера формулу и название одного из деканов (С10Н22) изостроения:
СН3
5 4 3
СН3—СН—СН—СН2—СН3
2
CH3—C—CH3
1
2,2,4-триметил-3-этилпентан CH3
Если после выбора главной цепи боковые остатки оказываются в свою очередь разветвленными, они могут быть названы с использованием принятых для них наименований (изопропил, втор-бутил, изобутил, трет-бутил, изоамил и т.п.). Для наименования более сложных разветвленных остатков, не имеющих установленных тривиальных названий, в них тоже выбирают и нумеруют самую длинную цепь и дают ей название соответствующего нормального остатка; при этом началом цепи и обозначенным цифрой 1 должен быть углерод, тот, который связан с главной цепью сложного углеводорода. Например, для остатков С5Н11 –
1 2 3 4 1 2 3 1 2 3
—СН—СН2—СН2—СН3 —СН—СН2—СН3 —СН—СН—СН3
СН3 СН2—СН3 СН3 СН3
1-метилбутил 1-этилпропил 1,2-диметилпропил
В общем названии сложного углеводорода название таких остатков заключается в скобки; перед скобкой ставят цифру, обозначающую положение этого остатка в главной цепи. Например:
СН3 СН2—СН3
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
СН3—СН—СН2—СН2—СН—СН—СН—СН2—СН2—СН3
-
СН3—СН—СН2 СН—СН—СН3
2-метил-7-этил-5-изобутил-
СН3 СН3 СН3 6-(1,2-диметилпропил)декан.