- •Глава 3. Углеводы
- •3.1. Понятие об углеводах и их классификация
- •3.2. Моносахариды
- •Оптические свойства моносахаридов
- •Структура моносахаридов
- •3.3. Химические свойства моносахаридов Реакции с участием карбонильной группы
- •Реакции с участием гидроксильных групп
- •3.4. Сложные углеводы
- •Олигосахариды
- •Полисахариды
- •Гомополисахариды
- •Гетерополисахариды
- •3.5. Биологические функции углеводов
- •Глава 4. Нуклеиновые кислоты
- •4.1. Общая характеристика нуклеиновых кислот
- •4.2. Химический состав и строение нуклеиновых кислот
- •4.3. Уровни структурной организации нуклеиновых кислот
- •Первичная структура нуклеиновых кислот
- •Вторичная структура днк
- •Вторичная структура рнк
- •Третичная структура рнк и днк
3.4. Сложные углеводы
Среди сложных углеводов выделяют две группы: олигосахариды и полисахариды.
Олигосахариды
Олигосахариды - углеводы, молекулы которых содержат от 2 до 10 остатков моносахаридов, соединенных гликозидными связями. Они хорошо растворяются в воде, легко кристаллизуются и, как правило, сладкие на вкус. Поэтому олигосахариды иначе называют сахароподобными сложными углеводами. Наиболее изучены дисахариды - сложные, сахара, при гидролизе дающие 2 молекулы моносахаридов. Среди дисахаридов, важнейшие - мальтоза, целлобиоза, лактоза и сахароза.
Мальтоза - α-глюкопиранозил (1-4) -α-глюкопираноза (солодовый сахар) - состоит из двух остатков α-D-глюкозы, является промежуточным продуктом при гидролизе полисахаридов (крахмала и гликогена):
Так как в молекуле мальтозы у второго остатка глюкозы имеется свободный полуацетальный гидроксил, она обладает восстанавливающими свойствами.
Целлобиоза, как и мальтоза, состоит из двух остатков D-глюкозы, но в отличие от мальтозы это β-глюкопиранозил -(1-4)-β-глюкопираноза:
Она также как и мальтоза, легко окисляется и является хорошим восстановителем, широко распространена в растительном мире: в прорастающих семенах, косточках абрикосов, соке деревьев. Образуется при ферментативном гидролизе клетчатки (целлюлозы), из которой состоят оболочки растительных клеток.
Лактоза - β-галактозил-(1-4)-α-глюкопираноза (молочный сахар)- состоит из β-D-галактозы и α-D-глюкозы, содержится только в молоке (молочный сахар); проявляет восстановительные свойства, поскольку в остатке глюкозы имеется свободный полуацетальный гидроксил:
Сахароза - α-глюкопиранозил -(1-2) -β-фруктофуранозид - наиболее распространенный дисахарид - состоит из остатков α-D-глюкозы и β-D-фруктозы:
В отличие от других дисахаридов сахароза восстанавливающими свойствами не обладает, так как не имеет свободного полуацетального гидроксила. Сахароза содержится в соке многих растений: в свекле (до 27%) и тростнике (14-26%), и в меньшем количестве в соке клена, березы, пальмы. Сахарозу часто называют тростниковым или свекловичным сахаром, она является важнейшим пищевым продуктом.
Из трисахаридов наиболее известна рафиноза, состоящая из остатков фруктозы, глюкозы и галактозы. Она содержится в сахарной свекле и во многих других растениях.
В целом олигосахариды растительных тканей разнообразнее по своему составу, чем олигосахариды животных тканей.
Полисахариды
Полисахариды - сложные углеводы, содержащие более десяти остатков моносахаридов. Все полисахариды можно разделить на две группы: на гомополисахариды, состоящие из моносахаридов только одного типа, и гетерополисахариды, для которых характерно наличие двух или более типов моносахаридных звеньев.
Полисахариды, как и олигосахариды, легко гидролизуются при кипячении с разбавленными растворами кислот или под действием ферментов. Внешне они резко отличаются от моно- и дисахаридов: имеют аморфную структуру, не обладающую сладким вкусом, полисахаридам присущи свойства типичных высокомолекулярных соединений (ВМС), имеющих полярные группы. Поэтому полисахариды гидрофильны, при растворении в воде они набухают, а затем, частично растворяясь, дают коллоидные растворы. В зависимости от состава полисахариды обладают разной гидрофильностью, растворимостью и зарядом. Гетерополисахариды характеризуются гораздо более кислыми свойствами по сравнению с гомополисахаридами и несут больший отрицательный заряд.