§ 11.2.3. Стериды. Стероиды и стероидные гормоны.

Стеридами называют липиды, образованные при участии од­ноатомных полициклических спиртов стеролов. Стеролы построены довольно сложно, в основе их строения лежит спирт холестанол:

Стеролы содержатся в организме животных и человека, в расти­тельных и грибных клетках. Наиболее важным стеролом животных и человека является холестерол (С₂₇Н₄₅ОН), всегда находящийся в тка­нях и жидкостях человека и животных.

Холестерин (холестерол)

Холестерин - стероид гормональной природы, являющийся одно­атомным спиртом; проявляет свойства вторичного спир­та и алкена. В организме 30% холестерина содержится в свободном состоянии (эритроциты, желчь), 70% — в виде сложных эфиров с высшими насыщенными и ненасыщен­ными карбоновыми кислотами — ацилхолестеринов (в печени и др. органах). Общее содержание холестерина в организме около 210—250 г. В больших количествах со­держится в головном и спинном мозге, является компо­нентом клеточных мембран. Транспортируется липопротеинами, в которых и происходит его ацилирование. По­ступает в организм не только с пищей (яичный желток, мясо, печень, мозги), но и синтезируется в организме, главным образом в печени. Избыток или недостаток хо­лестерина приводит к серьезным заболеваниям. При на­рушении холестеринового обмена в случае избыточного содержания холестерина в организме человека происхо­дит его отложение на стенках кровеносных сосудов (арте­рий) в виде бляшек или в желчном пузыре в виде желчных камней. В первом случае развивается хроническое заболевание, называемое атеросклерозом, во втором — желчнокаменная болезнь. Организм синтезирует из холе­стерина необходимые для пищеварения желчные кисло­ты. Желчные кислоты предотвращают образование желч­ных камней и растворяют их.

Ситостерол и стигмостерол типичны для высших растений, а фукостерол найден у бурых водорос­лей. Эргостерол обнаружен в дрожжах, в мицелиальных грибах, в пшеничном зерне. При облучении эргостерола ультрафиолетовыми лу­чами образуются витамины группы D.

В настоящее время известно более 200 стеролов, большинство из них являются растительными стеролами. Все они – кристаллические вещества, практически не растворимые в воде, но хорошо раствори­мые в органических растворителях.

В организме растений, животных и в клетках микроорганизмов эти спирты окисляются и дают начало большой группе производных, носящих общее название стероидов. К ним принадлежат, например, гормоны стероидной природы, а также желчные (холевые) кислоты – важнейшие ингредиенты желчи, обеспечивающие всасывание жир­ных кислот в кишечнике человека и животных.

Высшие жирные кислоты в составе стеридов представлены в ос­новном пальмитиновой, стеариновой и олеиновой кислотами. Стериды в больших количествах входят в состав клеточных мембран, где они образуют комплексы с белками – липопротеины. Большое ко­личество стеридов находится в нервной ткани человека и животных.

Стериды полностью и в больших количествах синтезируются в организме животного и человека. Их функции заключаются, прежде всего, в транспорте стеролов и стероидов, а также в образовании кле­точных мембран. Стериды влияют на транспорт веществ и ионов через мембраны: при увеличении содержания стеридов возрастает вязкость мембран и уменьшается их проницаемость.