Глава 6. Биологически активные гетерофункциональные соединения.

Вопросы к занятию.

1. Классификация гетерофункциональных органических соединений.

2. Аминоспирты, строение и химическое поведение.

3. Важнейшие представители: этаноламин, холин, ацетилхолин.

4. Оксикислоты: номенклатура, изомерия и химические свойства.

5. Оптическая изомерия в оксикислотах.

6. Представители одноосновных (молочная), двухосновных (яблочная и винная), трехосновных (лимонная) кислот.

7. Оксокислоты: номенклатура, изомерия и химическое поведение.

8. Кето-енольная таутомерия (ацетоуксусная кислота). Кетоновые тела.

9. Строение и биороль глиоксалевой, пировиноградной, щавелевоуксусной и кетоглутаровой кислот.

10. Фенолокислоты: строение и биороль.

На основе описанных ранее электронного и пространственного строения и реакционной способности важнейших функциональ­ных производных органических соединений в настоящей главе рассмотрено строение и свойства органических веществ, участвую­щих в метаболизме, то есть являющихся биологическаи активными. Подавляющее большинство этих веществ при­надлежит к полифункциональным или гетерофункциональным со­единениям.

Полифункциональные соединения — это соединения, в моле­кулах которых присутствуют две или более одинаковых функ­циональных групп; гетерофункциональными называют соеди­нения, в молекулах которых имеются различные функциональ­ные группы.

§ 6.1. Классификация поли- и гетерофункциональных соединений

В соединениях, участвующих в процессах жизнедеятельно­сти, наиболее часто встречаются следующие функциональные группы.

—он — nh₂ —sh

гидроксильная группа аминогруппа тиогруппа

альдегидная кетогруппа карбоксильная сульфогруппа фосфатная группа

группа группа

Полифункциональные соединения. Из соединений с несколь­кими одинаковыми функциональными группами наиболее широко представлены в природных объектах соединения с гидроксильными группами — многоатомные спирты и многоатомные фенолы. Чаще всего встречаются простейший двухатомный спирт этиленгликоль, простейший трехатомный спирт глицерин и двухатомные фенолы — пирокатехин, резорцин и гидрохинон.

НО-СН₂-СН₂-ОН СН₂-СН-СН₂

этиленгликоль | | |

ОН ОН ОН

глицерин

пирокатехин резорцин гидрохинон

Соединения с несколькими аминогруппами встречаются го­раздо реже. Их простейший представитель — этилендиамин H₂NCH₂CH₂NH₂.

К поликарбонильным относится ряд классов соединений, по­скольку карбонильная группа входит в состав альдегидов, кетонов, карбоновых кислот и других соединений. Наиболее распростране­ны дикарбонильные соединения. Ниже приведены простейшие алифатические дикарбонильные соединения — глиоксаль (этандиаль), диацетил (бутандион), ацетилацетон (пентандион-2,4), щаве­левая (этандиовая) кислота.

глиоксаль диацетил ацетилацетон щавелевая кислота

Гетерофункциональные соединения. Из соединений с двумя различными функциональными группами в природных объектах широко представлены аминоспирты, гидрокси-, амино- и оксокислоты. Наиболее часто встречающиеся сочетания функциональ­ных групп в биологически важных соединениях алифатического ряда приведены в табл. 16.

В ароматическом ряду основу важных природных биологически активных соединений и синтетических лекарственных средств со­ставляют n-аминофенол, n-аминобензойная, салициловая и сульфаниловая кислоты.

n –аминофенол n -аминобензойная салициловая кислота сульфаниловая

кислота кислота

Таблица 16

Наиболее распространенные сочетания функциональных групп в биологически важных алифатических соединениях

Классы соединений	Функциональные группы		Представители
			формула	тривиальное название
Ненасыщенные кислоты	>С=С<	—СООН	СН2=СНСООН	Акриловая кислота
Аминоспирты	—ОН	— NH2	HOCH2CH2NH2	Коламин
Гидроксикислоты	—ОН	—СООН	НОСН2СООН	Гликолевая кислота
Аминокислоты	— NH2	—СООН	CH,CH(NH2)COOH	Алании
Гидроксикарбонильные соединения	—ОН	—С(О)Н	НОСН2СН(ОН)С(ОН	Глицериновый альдегид
Оксокислоты	>C=O	—СООН	СН3С(О)СООН	Пировиноградная кислота

Имеющие особую биологическую важность α-аминокислоты описаны далее отдельно.

Полигетерофункциональные соединения. В данной главе описаны двухосновные и трехосновные гидроксикислоты. Полигидроксиальдегиды и полигидроксикетоны (углеводы) рассматри­ваются отдельно.