§ 11.2.2. Воски

Воски — это эфиры, образованные высшими жирными кис­лотами и высшими одноатомными спиртами. Натуральные воски, кроме названных сложных эфиров, содержат небольшое количество свободных высших спиртов и высших кислот, углеводородов, крася­щих и душистых веществ.

Из числа спиртов в состав воска наиболее часто входят монтановый и мирициловый спирты

СН₃ — (СН₂)₂₆ — СН₂ОН СН₃ — (СН₂)₂₈ — СН₂ОН

Монтановый спирт Мирициловый спирт

Воски синтезируют растения и животные. Все воски представляют собой твердые вещества с температурой плавления от 30 до 90°. Они выполняют в основном защитные функции.

Воски покрывают тонким слоем листья, стволы и плоды растений. Восковый налет на плодах винограда, на яблоках, грушах и сливах предохраняет их от смачивания водой, высыхания и поражения микроорганизмами. Удаление воскового слоя с поверхности плодов приводит к тому, что они гораздо быстрее подвергаются порче при хранении.

Среди животных восков наибольшее значение имеют пчелиный воск, а также ланолин, содержащийся, например, в овечьей шерсти, и спермацет из черепных полостей китов, дельфинов, кашалотов. Пчелиный воск выполняет структурную и защитную функции в жизни пчел (рис. 21). А ланолин и спермацет предохраняют кожу и ее производные от действия воды.

В целом воски более ус­тойчивы к действию химичес­ких и физических факторов среды, чем жиры. Известны случаи, когда пчелиный воск сохранялся в течение многих сотен

лет.

Рис. 21. Восковые постройки пчел (соты)

Спермацет и воск при­меняют в фармацевтическом производстве и для приготов­ления технических смазочных средств. Ланолин используют как основу для мазей и кремов в парфюмерии и фармацевтической промышленности.

Воски находят широкое применение в стоматологической практике. По своему назначению их подразделяют на базисные, постановочные, бюгельные, профильные, моделировочные и т.д. В состав их входят пчелиный воск (основной компонент), парафин, церезин, специальные красители и некоторые другие компоненты. Данные композиции обладают высокой пластичностью, хорошо формуются в разогретом виде. Важным их свойством является объемная стабильность материала и оптимальный интервал затвердевания, необходимые при работе в стоматологическом кабинете или в лаборатории. Воски хорошо обрабатываются инструментом, не ломаясь и не расслаиваясь, имеют гладкую поверхность после легкого оплавления над пламенем горелки, а, кроме того, полностью и без остатка вымываются кипящей водой из гипсовых форм по окончанию работы или выплавляются и сгорают без остатка. Благодаря данным свойствам воски широко применяются в ортопедической стоматологии для моделирования несъемных цельнолитных металлокерамических и металлополимерных протезов, базисов съемных протезов, для создания восковых моделей пластмассовых коронок, фасеток, штифтовых зубов, полукоронок и других деталей.

Терпены

Существует большая группа углеводородов общей формулы (C₅H₈)_2n, которые называются терпены и рассматриваются как продукты ди-, тетра- или гексамеризации изопрена С₅Н₈. Тер­пены могут иметь ациклическое или циклическое (би-, три- и полициклическое) строение. При соединении молекул изопрена в терпены некоторые двойные связи могут исчезать или изме­нять свое положение, что следует учитывать при знакомстве с соединениями этого ряда. В качестве примера ниже приведены моно­терпены C₁₀H₁₆ – мирцен и лимонен:

Терпены содержатся в высших растениях, ими богаты смола хвойных деревьев, сок каучуконосов. Так, мирцен содержится в эфирных маслах хмеля и благородного лавра, а лимонен — в жи­вице сосны, цитрусовых плодах, мяте и других растениях. При­мером смеси терпенов является широко используемый скипидар — продукт перегонки смолы хвойных растений.

Кроме терпеновых углеводородов в состав эфирных масел входят их производные, содержащие спиртовые, альдегидные и кетонные группы, - терпеноиды. Среди них большое применение находят ментол (спирт), цитраль (альдегид), камфора (бициклический кетон):

Камфора – редкий пример циклического соединения, в котором шестичленный цикл имеет конформацию ванны. Камфора содержит два ассиметрических атома углерода, и для нее следовало бы ожидать существования четырех оптически активных стереоизомеров. Однако, известно всего два стереоизомера камфоры, так как вследствие жесткости системы конфигурация обоих хиральных центоров может измениться лишь одновременно. Камфора издавна применяется в медицине как стимулятор сердечной деятельности. Ее правовращающий стереизомер выделяют из эфирного масла камфорного дерева. При действии брома на камфору замещается α-положение по отношению к карбонильной группе с образованием бромокамфоры. Бромокамфора улучшает деятельность сердца, оказывает успокаивающее действие на центральную нервную систему.

Терпеновые группировки (изопреноидные цепи) входят в струк­туру многих сложных биологически активных соединений, таких как витамин А, абиетиновая кислота, сквален, каротиноиды и.д.