Глава 9. Углеводы.

Вопросы к занятию.

1. Общая характеристика и классификация углеводов.

2. Моносахариды, их стереоизомерия (D и L-ряды).

3. Цикло-оксотаутометрия. Формулы Хеуроса, мутаротация.

4. Химические свойства моносахаридов: реакции по >C=О, ОН-связи.

5. Глюкозидный гидроксил. Пентозы (ксилоза, рибоза) и гексозы (глюкоза, фруктоза, галактоза).

6. Олигосахариды. Дисахариды: лактоза, сахароза (строение, состав, циклооксотаутометрия).

7. Восстанавливающие и не восстанавливающие дисахариды. Виды О-гликозидной связи.

8. Полисахариды: крахмал, гликоген, целлюлоза, декстрины.

9. Гетерополисахариды и их роль в биологии и медицине.

§ 9.1. Строение и свойства углеводов.

Углеводы - полифункциональные соединения, широко распространенные в животном и растительном мире; они выполняют исключительную роль во многих жизненных процессах. Углеводы составляют 80% от сухой массы растений и 2% от сухой массы животных организмов. Углеводы в живой природе имеют большое значение, в первую очередь, как источники запасной энергии в метаболических процессах (в растениях - крахмал, в животных организмах - гликоген); как структурные компоненты клеточных стенок растений (целлюлоза), бактерий (мурамин), грибов и насекомых (хитин). Углеводы являются составными элементами ряда жизненно важных веществ (нуклеотиды, нуклеиновые кислоты, коферменты, витамины). Некоторые углеводы и их производные являются лекарственными средствами.

Источником углеводов для всех растений является фотосинтез. Животные организмы не способны синтезировать углеводы, а получают их с пищей растительного происхождения, а затем используют их для выработки энергии для жизнедеятельности. Углеводы составляют значительную долю пищи млекопитающих. Человек употребляет в сутки около 500 г углеводов.

§ 9.1. 1. Классификация углеводов.

I. По способности к гидролизу все углеводы можно подразделить на следующие группы:

1. Моносахариды (монозы) - это простейшие углеводы, которые не гидролизуются (глицериновый альдегид, рибоза, глюкоза, фруктоза). Моносахариды – твердые вещества, легко растворимые в воде, их растворы имеют нейтральную среду, большинство из них обладают сладким вкусом.

2. Дисахариды - можно рассматривать как продукт диконденсации моноз, подвергаются гидролизу и образуют два моносахарида (лактоза, сахароза, мальтоза).

3. Олигосахариды - сложные углеводы, при гидролизе дают от 2 до 10 молекул моносахаридов.

4. Полисахариды - высокомолекулярные углеводы, при гидролизе образуют сотни и тысячи молекул моносахаридов (крахмал, гликоген, гиалуроновая кислота, гепарин).

П. По характеру функциональных групп моносахариды делятся на альдозы и кетозы.

По количеству углеродных атомов моносахариды делятся на триозы (три атома углерода) – глицериновый альдегид (г.а.); тетрозы (четыре атома) – эритроза; пентозы (пять атомов) - ксилоза, рибоза; гексозы – глюкоза, фруктоза и гептозы:

.

Моносахариды (монозы). Это гетерополифункциональные со­единения, содержащие карбонильную и несколько гидроксильных групп. Моносахариды имеют молекулярную формулу С_n(Н₂О)_n которая и послужила основой для названия данного класса соеди­нений (углерод + вода). По своей структуре монозы относятся к полиоксиальдегидам, или альдозам (рис. 5.2), и полиоксикетонам, или кетозам. Моносахариды – (простые сахара) – бесцветные кристаллические вещества, хорошо растворяющиеся в воде, но не растворимые в неполярных растворителях. Большинство из них имеют сладкий вкус, сильно гигроскопичны, легко образуют сиропы, из которых очень трудно бывает выделить моносахариды в кристаллическом виде. Растворы их нейтральны. Некоторые производные моносахаридов, содержащие карбоксильную группу, имеют кислый характер, аминосахара проявляют слабощелочные свойства. В организме человека и животных обнаружено более десятка различных моносахаридов. Преобладают среди них пентозы и гексозы. В 100 мл крови человека в покое содержится 70 – 100 мг глюкозы. Моносахариды с числом углеродных атомов больше семи в природе не встречаются, но в лаборатории были синтезированы молекулы, содержащие до девяти атомов углерода.