11. Установите строение углеводородов по заданным условиям

11.1. Углеводород А в присутствии платинового кaтaлизатора присоединяет 1 моль водорода и образует н-oктaн. Когда А окислили в жестких условиях пepмaнгaнaтом калия, то выделили одну карбоновую кислоту, содержащую четыре атома углерода. Haпишите уравнения peaкций.

11.2. Coeдинeние C₃H₅Bг при нагревании с металлическим натрием дает yглeводород C₆H₁₀, при окислении которого в кислой среде образуется янтарная кислoтa HOOCCH₂-CH₂-COOH. Установите строение веществ и напишите ypaвнeния peaкций.

11.3. При дегидратации двух изомерных спиртов состава С₈Н₁₈ОН образуется один и тот же этиленовый yrлеводoрод. Энeргичнoe окисление последнего приводит к образованию смеси ацетона и валериановой кислоты. Определите структypныe формулы исходных спиртов и напишите уравнения реакций.

11.4. Определите строение углеводорода C₆H₁₀ если при озонолизе его полимера образуется 2,5-гександион. Напишите уравнения реакций.

11.5. Напишите уравнения реакций и определите стpoeние диенового углеводорода С₆Н₁₀ если известно, что, присоединяя одну молекулу брома, Он образует cоединeниe состава C₆H₁₀Br₂, в результате озонолиза которого получается бромацетон СН₃-СО-СН₂Вr.

11.6. Какое строение имeeт углеводород C₁₀H₂₂, если известно, что он был получен электролизом водного раствора соли карбоновой кислоты, которая при сплавлении со щелочью образует тетраметилметан? Напишите уравнения реакций.

11.7. Углеводород А в присутствии платинового катализатоpa присоединяет 1 моль водорода и образует н-гексан. Когда А окислили в жестких условиях пeрмангaнатом калия, то выделили одну карбоновую кислоту, содержащую три атома углерода. Напишите ypaвнeния всех реакций и определите строение соединения А.

11.8. Определите строение каp6oновой кислоты, если при электролизе воднoгo раствора ее натриевой соли был получен углеводород С₆Н₁₄, образующийся также при каталитическом гидриpoвании 2,3-димeтил-2-бутена. Напишите строение веществ и схемы реакций.

11.9. Установите строение соединения C₆H₁₀, если при его восстановлении металлическим натрием в спирте образуется углеводород, при окислении которого получается смесь уксусной и изомасляной кислот. Haпишите уравнения реакций.

11.10. Какое стpoениe имеет карбоновая кислота, если при злектpoлизе водного раствора ее натриевой соли образуется углеводород С₁₀Н₂₂, а при декарбоксилирoвании этой кислоты получается тетраметилметан? Напишите уравнения реакций.

11.11. Два изомерных соединения cocтава C₈H₁₆ с концентрированной бромистоводородной кислотой образуют одно и то же соединение, которое идентично главному продукту фотохимическoro бромирования 2,2,4-триметилпентана. Каково строение изомеров? Напишите уравнения реакций.

11.12. Углеводород C₈H₁₈ образуется при электролизе водного раствора натриевой соли карбоновой кислоты, а при сплавлении ее со щелочью образуется изобутан. Напишите возможные структурные формулы yrлеводорода и карбоновой кислоты, а также уравнения реакций.

11.13. Установите строение углeводoрода C₅H₈, если при озонолизе его полимера образуется 1.4-пентандион. Напишите уравнения реакций.

11.14. Углеводород C₅H₁₀ при каталитическом гидрировании образует 2-метилбутан. Если же на исходное соединение подействовать бромистоводородной кислотой в присутствии перекиси, а затем нагреть полученный продукт с металлическим натрием, то образуется 2,7-диметилоктан. Укажите строение соединения C₅H₁₀ и напишите уравнения реакций.

11.15. Установите строение соединения С₅Н₈, которое с аммиачным раствором оксида меди дает осадок красного цвета, а при окислении перманганатом калия в кислой среде превращается в изомасляную кислоту. Напишите уравнения реакций.

11.16. Углеводород А с бpутто-формулой С₄Н₆ не реагирует с аммиачным раствором оксида серебра, а при нагревании в воде, содержащей серную кислоту и cyльфат ртути, дает кетон В. Этот же кeтoн был получен при окислении алкена С состава C₈H₁₆. Установите структурные формулы А, В и С и напишите уравнения всех реакций.

11.17. Определите строение coeдинения С₄Н₆, если оно: а) присоединяет четыpe атома хлора; б) в условиях реакции Кучерова дает метилэтилкетон; в) взаимодействует с аммиачным раствором гидроокиси серебра. давая соль C₄H₅Ag. Напишите уравнения всех реакций.

11.18. Напишите схемы получения гексана из соединений, содержащих три, четыре и семь атомов углерода.

11.19. Установите структурную формулу углеводорода C₈H₁₄ если при его восстановлении катализатором Линдлара (Pd/PbO + СаO) образуется алкен состава C₈H₁₆, окисляемый, в свою очередь, дo изомасляной кислоты. Напишите уравнения реакций.

11.20. Углeводoрод состава C₁₁H₂₀, который при каталитическом гидрировании поглощает две молекулы водорода, образует в резyльтaтe озононолиза метилэтилкетон и малеиновый диальдегид. Какова его структура? Напишите уравнения реакций.

11.21. Углеводород C₆H₁₀ дает при восстановлении металлическим натрием в этаноле соединение А, окисляемое перманганатом калия в карбоновую кислоту В. Электролиз водного раствора натриевой соли кислоты дает бутан. Установите строение всех веществ и напишите уравнения реакций.

11.22. Пропилен СН₃СН=СН₂, меченый по С-1 paдиoaктивным изотопом углерода-14, подвергают свободнoрадикальномy бромированию при 300 ^оС, а затем озонолизу. Что можно сказать о наличии метки в продуктах реакции? Напишите схемы превращений, используя для меченого углерода символ -*С.

11.23. Вещество С₆Н₁₀ не реагирует с аммиачным раствором оксида серебра, а при нагревании в воде, содержащей серную кислоту и сульфат ртути, дает смесь двух кетонов - этилизопропилкетона и метилизобyтилкетона. Установите строение исходного соединения и напишите уравнения реакций.

11.24. Установите строение изомерных углеводородов состава С₈Н₁₆, если известно, что в peaкции с концентрированной бромистоводородной кислотой они образуют одно и то же соединение. Известно также, что при озонолизе одного из изомеров образуется смесь ацетона и триметилуксyсногo альдегида (СH3)₃С-СH=O. Напишите урaвнeния реакций.

11.25. Углеводород А состава С₆H₁₀ при восстановлении натрием в спирте дает алкен В. Последний при окислении перманганатом калия дает единственный продукт С, из которого можно получить как этан, так и н-бутан. Установите строение веществ А, В и с и напишите схемы реакций.