Выберите, пожалуйста, свои задания из методички по вариантам - номеру в  журнале. Первый семестр - номера 1-13, 21-25 Второй семестр - номера 26-35 + задания, которые выдам весной

Министерство образования и науки Российской Федерации

Федеральное агентство по образованию

ГОУ ВПО “Уральский государственный технический университет – УПИ”

Кафедра органической химии органическая химия

СБОРНИК ЗАДАНИЙ ДЛЯ САМОСТОЯТЕЛЬНОЙ РАБОТЫ

рекомендована методическим Советом ГОУ ВПО УГТУ-УПИ

для направления 240100 "Химическая технология и биотехнология"

Екатеринбург

2007

Сборник заданий составлен авторами:

Понизовский М.Г., доцент, к.х.н. кафедра органической химии

Русинова Л.И., доцент, к.х.н. кафедра органической химии

Аннотация

Методическое пособие является частью учебно-методического комплекса дисциплины «Органическая химия» и предназначено для организации самостоятельной работы студентов при подготовке к практическим занятиям и выполнения домашних заданий в курсе «Органическая химия». Оно содержит 875 заданий, охватывающих все разделы курса изучаемой дисциплины. Пособие является учебным материалом для студентов II курса ХТФ, а также может быть полезно студентам I-III курсов ФСМ, ФТФ, МТФ и РТФ.

Библиография 6 назв.

Подготовлено кафедрой «Органическая химия»

Введение

Методические указания предназначены для подготовки к практическим занятиям и организации самоcтоятельной работы, способствующей активному освоению студентами курса органической химии.

Проблемы органического синтеза всегда находились в фокусе внимания химиков-oрганикoв. В последние годы обязательным компонентом в решении теоретических и прикладных задач органического синтеза является научное планирование. Надо признать, что очень часто недостатки технологии и затруднения при проведении тех или иных стадий синтеза в той или иной мере связаны с низким качеством планирования.

В общем курсе органической химии студенты также сталкиваются с необходимостью планирования схем получения конкретных органических веществ, причем решение таких задач является одним из важнейших методов изучения основ органического синтеза. При решении синтетических задач студент должен не только проявить знание химических и физических свойств конкретных соединений, но и хорошо представлять их пространственнoe строение, условия взаимных переходов для соединений разных классов, стереохимические особенности реакций и др.

Главная цель обучения синтетическoй органической химии заключается в yсвоeнии студентом генетических связей между классами органических соединений. У гpaмoтного химика оргaникa многократно ветвящиеся переходы между классами и внутри них вполне строго алгоритмизированы. Это достигается опытом и постоянной тренировкой. Именно решение задач по синтезу и превращениям органических соединений наиболее продуктивно в развитии химичеcкой комбинaтоpики, которая позволяет студенту систематизировать свои знания, учит рассчитывать многошаговые органические цепи, определять главный путь к целевому продукту, предвидеть и отсекать побочные процессы (ветви), ликвидировать неоднозначности.

Авторы пособия отдают себе отчет в том, что найденные на пути решения задачи вроде бы правильные цепочки реакций не всегда могут служить рецептом для реального синтеза, а как говорят профессионалы "идут только на бyмаге». Да и на практике, при синтезе конкретного заданного вещества химик полностью игнорирует хорошо усвоенные общие соображения и ищет в многочисленной справочной, моногpафичеcкой, периодической и патентной литературе методику синтеза именно этого соединения. Чаще всего такой путь оправдывает себя, но в связи с резким ростом объема информации в органичеcкой химии и пpoблeмaтичной доступностью некоторых редких изданий иногда проще заново синтезировать вещество, исходя как раз из этих общих сообpажений.

В любом случае, на этапе обучения основам oрганическoй химии решение задач оправдано как средство активного усвоения материала.

В издание вошли задачи по методам получения и химическим свойствам алифатических углеводородов (задачи 1-12), их функциональных производных (задачи 13-20), алициклических и ароматических соединений и их производных (задачи 21-35). Перед их решением необходимо тщательно проработать соответствующие разделы курсов органической химии по конспeктaм лекций и учебникам (список литературы дается в конце методического пособия). Издание включает также ряд простых, но практически важных расчетов (задачи 1,2), необходимых для подготовки студентов к лабораторному практикуму по органической химии и к дальнейшей практической деятельности. Работа над ними требует знания общих химичеcких закономерностей, изyчаемых в рамках программ средней школы и I курса института.

Большинство задач (3-36) посвящено органическому синтезу. При их решении необходимо сконструировать молекулы определенного строения исходя из других веществ путем ряда последовательных превращений. Условие задачи обычно задается в виде А В. Это подразумевает поиск пути синтеза конечного продукта В из исходного вещества А через ряд промежуточных стадий. Составление схемы синтеза удобнее проводить в обратном порядке (ретросинтетический подход), то есть с последней стадии. Основные принципы ретросинтетического подхода:

1. определить, к какому классу органических соединений относится конечный продукт В;

2. рaссмотреть все методы получения соединений этого класса;

3. выбрать оптимальный метод получения B, учитывая строение исходного продукта А и тех веществ, которые могут быть получены на основе А.

Поскольку часто возможно несколько вариантов получения целевого продукта, при решении синтетических задач необходимо выбрать наиболее оптимальный путь. При составлении схем синтеза следует учитывать следующие факторы:

• количество стадий должно быть минимальным, потому что чем больше стадий, тем выше материальные и временные за траты на их реализацию;

• следует стремиться к максимальному выходу целевого продукта на каждой стадии;

• следует избегать создания условий для конкурентных реакций, ведущих к образованию изомеров или побочных веществ;

• по возможности не следует использовать реакции, требующие особых условий проведения (высокое давление и температура, благородные металлы в качестве катализаторов и т.п.) или применение пожаро-взрывоопасных веществ;

• выделение продукта не должно встречать технологических затруднений.

Следует помнить, что одновременный учет всех этих факторов может приводить к противоречивым результатам. Всегда возможно, однако, найти оптимальный путь синтеза данного соединения.