Литература

1. Губський Ю.І. Біологічна хімія. – Київ-Тернопіль: Укрмедкнига, 2000. – С. 399-400, 411-417.

2. Губський Ю.І. Біологічна хімія. Підручник. – Київ-Вінниця: Нова книга, 2007. – С. 481-482, 494-501.

3. Гонський Я.І., Максимчук Т.П., Калинський М.І. Біохімія людини: Підручник. – Тернопіль: Укрмедкнига, 2002. – С. 107-124.

4. Вороніна Л.М. та ін. Біологічна хімія. – Харків: Основа, 2000. – С. 426-442.

5. Березов Т.Т., Коровкин Б.Ф. Биологическая химия. – М.: Медицина, 1998. – С. 204-220.

6. Биохимия: Учебник / Под ред. Е.С. Северина. – М.: ГЭОТАР-МЕД, 2003. – С. 124-125, 132-139.

7. Практикум з біологічної хімії / Бойків Д.П., Іванків О.Л., Кобилянська Л.І. та ін. / За ред. О.Я. Склярова. – К.: Здоров’я, 2002. – С. 219-235.

8. Бышевский А.Ш., Терсенов О.А. Биохимия для врача. – Екатеринбург: Уральский рабочий, 1994. – С. 134, 138-142.

9. Лабораторні та семінарські заняття з біологічної хімії: Навч. посібник для студентів вищих навч. закл. / Л.М. Вороніна, В.Ф. Десенко, А.Л. Загайко та ін. – Х.: Вид-во НФаУ; Оригінал, 2004. – С. 234-241.

Занятие 6

Тема: Водорастворимые витамины. Витаминоподобные вещества. Антивитамины. Качественные реакции на водорастворимые витамины. Количественное определение витамина С в моче и экстракте шиповника.

Актуальность. Знание роли витаминов в обмене веществ является необходимым для объяснения возникновения специфического симптомокомплекса, характерного для развития гипо- или авитаминоза, понимание возможностей и путей их предотвращения и лечения. На основе качественных проб и количественного определения витаминов и некоторых констант биологических жидкостей, которые зависят от них, можно судить о витаминной обеспеченности организма.

Цель. Выучить и уметь охарактеризовать водорастворимые витамины по следующему плану: 1) название (химическое, биологическое), 2) химическая структура и ее возможные преобразования; 3) биологическая роль; 4) специфический симптомокомплекс гипо- и авитаминоза; 5) источники и профилактическая доза. Ознакомиться с витаминоподобными веществами и антивитаминами. Ознакомиться с качественными реакциями на водорастворимые витамины и методом количественного определения витамина С.

ЗАДАНИЯ ДЛЯ САМОСТОЯТЕЛЬНОЙ РАБОТЫ

ТЕОРЕТИЧЕСКИЕ ВОПРОСЫ

1. Витамин В₁ (тиамин): строение, биологические свойства, механизм действия, роль в обмене веществ, источники, суточная потребность, симптомы недостаточности. Структура ТДФ.

2. Витамин В₂ (рибофлавин): строение, биологические свойства, механизм действия, роль в обмене веществ, источники, суточная потребность, симптомы недостаточности. Структура ФАД, ФМН.

3. Витамин В₃ (пантотеновая кислота): строение, биологические свойства, механизм действия, роль в обмене веществ, источники, суточная потребность, симптомы недостаточности. Охарактеризовать структуру HS-KoА.

4. Витамин В₅ (никотиновая кислота, никотинамид, ниацин): строение, биологические свойства, механизм действия, роль в обмене веществ, источники, суточная потребность, симптомы недостаточности. Структура НАД и НАДФ.

5. Витамин В₆ (пиридоксин): строение, биологические свойства, механизм действия, роль в обмене веществ, источники, суточная потребность, симптомы недостаточности. Структура ПАЛФ.

6. Витамин В₇ (биотин): строение, биологические свойства, механизм действия, роль в обмене веществ, источники, суточная потребность, симптомы недостаточности.

7. Витамин В₉ (фолиевая кислота): строение, биологические свойства, механизм действия, роль в обмене веществ, источники, суточная потребность, симптомы недостаточности.

8. Витамин В₁₂ (кобаламин): строение, биологические свойства, механизм действия, роль в обмене веществ, источники, суточная потребность, симптомы недостаточности.

9. Витамин С (аскорбиновая кислота): строение, биологические свойства, механизм действия, роль в обмене веществ, источники, симптомы недостаточности. Профилактическая, защитная и лечебная дозы.

10. Витамин Р (флавоноиды): строение, биологические свойства, механизм действия, проявления недостаточности, источники, суточная потребность.

11. Общая характеристика витаминоподобных веществ. Роль карнитина, убихинона и липоевой кислоты в метаболизме веществ.

12. Антивитамины: особенности структуры и действия, использование в медицине.

ТЕСТОВЫЕ ЗАДАНИЯ ДЛЯ САМОКОНТРОЛЯ

1. Гидроксипролин - важная аминокислота, которая входит в состав коллагена. При участии какого витамина происходит образование этой аминокислоты путем гидроксилирования пролина?

А. В1.

В. D.

С. С.

D. В2.

Е. В6.

2. У больного - дерматит, диарея, деменция. Отсутствие какого витамина является причиной данного состояния?

А. Фолиевой кислоты.	С. Никотинамида.	Е. Рутина.
В. Аскорбиновой кислоты.	D. Биотина.

3. Больному назначен пиридоксальфосфат. Для коррекции каких процессов необходим этот препарат?

А. Синтеза пуриновых и пиримидиновых оснований.

В. Окислительного декарбоксилирования кетокислот.

С. Дезаминирования аминокислот.

D. Синтеза белка.

Е. Трансаминирования и декарбоксилирования аминокислот.

4. У пациента после употребления сырых яиц развился дерматит. Недостаточность какого витамина наблюдается в этом случае?

А. Фолиевой кислоты.	D. Парааминобензойной кислоты.
В. Биотина.	Е. Пантотеновой кислоты.
С. Инозита.

5. У больного в крови увеличена концентрация пирувата. Значительное его количество выводится с мочой. Какой авитаминоз у больного?

А. В2.	С. В3.	Е. B1.
В. Е.	D. В6.

6. Злокачественная гиперхромная анемия - ­болезнь Бирмера – возникает вследствие дефицита витамина B₁₂. Какой биогенный элемент входит в состав этого витамина?

А. Железо.

B. Молибден.

C. Цинк.

D. Кобальт.

Е. Магний.

7. После удаления 2/3 желудка в крови уменьшилось количество эритроцитов, увеличился их объем, снизился уровень гемоглобина. Дефицит какого витамина приводит к таким изменениям картины крови?

А. РР.

В. С.

С. Р.

D. В6 .

Е. В12.

8. У больного наблюдается кровотечение десен. Какие витамины следует назначить?

А. В1, В2. В. С, К.

С. А, Е. D. РР, B12.

Е. В3, В7.

9. При энтеробиозе назначают акрихин - структурный аналог витамина В₂. Нарушение синтеза каких ферментов у микроорганизмов вызывает этот препарат?

А. Цитохромоксидаз.	D. НАД-зависимых дегидрогеназ.
В. ФАД-зависимых дегидрогеназ.	Е. Аминотрансфераз.
С. Пептидаз.

10. Какой витамин является составной частью кофермента, способного присоединять и отдавать водород по изоаллоксазиновому кольцу:

А. Витамин РР.	С. Пиридоксамин.	Е. Пантотеновая кислота.
В. Рибофлавин.	D. Биотин.

11. Какой витамин синтезируется в организме человека из триптофана?

А. Никотиновая кислота.	D. Викасол.
В. Рибофлавин.	Е. Токоферол.
С. Пантотеновая кислота.

12. Какой витамин входит в состав кофермента, который принимает участие в реакциях трансаминирования, декарбоксилирования и рацемизации аминокислот?

А. В1.

В. В6.

С. РР.

D. В2 .

Е. Р.

13. Какой витамин является составной частью кофермента А?

А. Парааминобензойная кислота.	D. Оротовая кислота.
В. Пиридоксин.	Е. Пантотеновая кислота.
С. Карнитин.

14. Какой витамин оказывает влияние на проницаемость капилляров?

А. Тиамин.	С. Пиридоксин.	Е. Пангамовая кислота.
В. Рибофлавин.	D. Рутин.

15. Отсутствие какого витамина вызывает болезнь, сопровождающуюся повышенной проницаемостью и хрупкостью кровеносных сосудов?

А. В1.

В. В2.

С. В6.

D. С .

Е. Е..

16. Больной жалуется на общую мышечную слабость, боли в участке сердца. При объективном обследовании выявлены воспалительные процессы слизистой оболочки языка и губ, кератит, васкуляризация роговицы. Что может быть причиной такого состояния?

А. Гипервитаминоз витамина А.	D. Гиповитаминоз витамина В2.
В. Гиповитаминоз витамина А.	Е. Гиповитаминоз витамина С.
С. Гипервитаминоз витамина В2.

17. Химическая природа эндогенного фактора витамина В₁₂:

А. Липид.	С. Простой белок.	Е. Нуклеопротеин.
В. Мукопротеин.	D. Полипептид.

18. При обследовании больного выявлено снижение кислотности желудочного сока, изменения со стороны нервной системы. При анализе крови выявлена гиперхромная анемия, наличие больших эритроцитов (мегалоцитов). Какое нарушение можно предположить?

А. Гиповитаминоз витамина РР.	D. Гиповитаминоз витамина В6.
В. Гипервитаминоз витамина РР.	Е. Гиповитаминоз витамина В12.
С. Гипервитаминоз витамина В6

ПРАКТИЧЕСКАЯ РАБОТА

Качественные реакции на водорастворимые витамины. Количествен-ное определение витамина С в моче и экстракте шиповника.

Задание 1. Провести качественные реакции на водорастворимые витамины. А) Диазореакция на тиамин.

Принцип. В щелочной среде тиамин с диазореактивом образует сложный комплекс оранжевого цвета.

Ход работы. К диазореактиву, состоящего из 5 капель 1% раствора сульфаниловой кислоты и 5 капель 5% раствора натрия нитрата, прибавляют 1-2 капли 5% раствора тиамина и затем по стенке, наклонив пробирку, осторожно прибавляют 5-7 капель 10% раствора натрия карбоната. На границе двух жидкостей образуется кольцо оранжевого цвета.

Б) Реакция окисления тиамина в тиохром.

Принцип. В щелочной среде тиамин окисляется в тиохром калия гексацианоферратом (III). Тиохром дает синюю флуоресценцию при ультрафиолетовом облучении раствора на флуороскопе.

Ход работы. К 1 капле 5% раствора тиамина прибавляют 5-10 капель 10% раствора натрия гидроксида, 1-2 капли 5% раствора калия гексацианоферрата (III) и взбалтывают. Предварительно прогревают флуороскоп на протяжении 10 мин и наблюдают синюю флуоресценцию при облучении раствора ультрафиолетовыми лучами.

В) Феррихлоридная проба на пиридоксин.

Принцип. При добавлении к раствору пиридоксина феррум (III) хлорида жидкость окрашивается в красный цвет (образование комплексного соединения феррум фенолята).

Ход работы. К 5 каплям 1% раствора пиридоксина прибавляют равное количество 1% раствора феррум (III) хлорида и перемешивают. Развивается красное окрашивание.

Г) Восстановление аскорбиновой кислотой калия гексацианофер-рата (III).

Принцип. Аскорбиновая кислота восстанавливает K₃[Fe(CN)₆] в K₄[Fe(CN)₆], который с феррум (III) хлоридом образует синее окрашивание или осадок - берлинскую лазурь.

Ход работы. В пробирку наливают 1 каплю 5% раствора калия гексацианоферрата (III), 1 каплю 1% раствора феррум (III) хлорида и прибавляют 5 капель 1% раствора аскорбиновой кислоты. Жидкость в пробирке приобретает зеленовато-синий цвет, на дне пробирки - синий осадок берлинской лазури.

Оформление работы: заполнить таблицу.

Витамин	Химическое строение	Качественная реакция	Механизм реакции	Наблюде-ние
Тиамин
Пиридоксин
Витамин С

Задание 2. Определить содержание аскорбиновой кислоты в моче.

Принцип. Аскорбиновая кислота в кислой среде восстанавливает молекулярный йод, при этом она из восстановленной формы переходит в окисленную. Появление синего цвета свидетельствует о том, что вся аскорбиновая кислота из восстановленной формы перешла в окисленную, и первая избыточная капля раствора йода в присутствии крахмала дает синее окрашивание.

Ход работы. В колбу отмеривают 5 мл мочи и 5 мл 1н НСl, прибавляют 5 капель раствора крахмала. Титруют 0,001 н раствором йода до появления синей окраски, которая не исчезает на протяжении 30 секунд.