Литература

1. Лабораторные работы по органической химии/ Под ред. О.Ф.Гинзбурга и А.А.Петрова. –Москва: Высшая школа, 1982.

2. Голодников Г.В., Мандельштам Т.В. Практикум по органическому синтезу. – Ленинград: Изд-во ЛГУ, 1976.

3. Органикум. Т.1, Т.2/ Перевод с немецкого. – Москва: Мир, 1992.

4. . Юрьев Ю.К., Левина Р.Я., Шабаров Ю.С. Практические работы по органической химии. Выпуск 4. – Москва: Изд-во МГУ, 1969.

5. Агрономов А.Е. Избранные главы органической химии. – Москва: Изд-во МГУ, 1978. – С. 339-358 (алкилирование и ацилирование по Фриделю-Крафтсу).

Реакции восстановления Понятие о восстановлении и окислении в органической химии.

Методы восстановления – химические методы и каталитическое восстановление. Восстанавливающие агенты – натрий в жидком аммиаке, амальгама натрия, цинковая пыль в щелочной среде, алюмогидрид лития, боргидрид натрия, алкоголяты алюминия, иодистоводородная кислота, гидразингидрат. Катализаторы гидрирования – платиновая чернь, платина и палладий на носителях, никель Ренея и др.

Восстановление С=С-связей действием химических средств восстановления – восстановление алкенов, сопряженных диенов, ,-непредельных альдегидов, кетонов и карбоновых кислот. Восстановление алкинов в цис- и транс-алкены.

Каталитическое гидрирование алкенов и их производных; правило Лебедева. Гидрирование циклоалкенов; «необратимый катализ» Зелинского. Каталитический гидрогенолиз циклоалканов. Каталитическое гидрирование алкинов. Гидрирование бензола, его гомологов, нафталина.

Восстановление спиртов и фенолов до углеводородов. Восстановление альдегидов и кетонов до спиртов – действие комплексных гидридов металлов, натрия или амальгамы натрия в спирте. Побочные реакции при восстановлении альдегидов и кетонов – гидробензоиновая конденсация, пинаконовая конденсация. Окислительно-восстановительные реакции карбонильных соединений – реакция Меервейна-Пондорфа-Верлея, реакция Канниццаро, реакция Тищенко.

Восстановление альдегидов и кетонов до углеводородов – метод Клеменсена, каталитическое гидрирование, реакция Кижнера-Вольфа.

Методы восстановления карбоновых кислот и их производных до альдегидов и до первичных спиртов.

Восстановление ароматических нитросоединений. Образование продуктов неполного восстановления нитрогруппы в зависимости от среды и химической природы применяемого реагента.

Синтез аминов восстановительным амминированием альдегидов и кетонов, восстановлением оксимов альдегидов и кетонов, нитрилов и амидов карбоновых кислот.

Литература

1. Юрьев Ю.К., Левина Р.Я., Шабаров Ю.С. Практические работы по органической химии. Выпуск 4. – Москва: Изд-во МГУ, 1969.

2. Лабораторные работы по органической химии/ Под ред. О.Ф.Гинзбурга и А.А.Петрова. – Москва: Высшая шола, 1982.

3. Органикум. Т.1, Т.2/ Перевод с немецкого. – Москва: Мир, 1992.

4. Голодников Г.В., Мандельштам Т.В. Практикум по органическому синтезу. – Ленинград: Изд-во ЛГУ, 1976.

5. Агрономов А.Е. Избранные главы органической химии. – Москва: Изд-во МГУ, 1978. – С. 372-388 (восстановление ароматических нитросоединений).