МИНИСТЕРСТВО ОБРАЗОВАНИЯ РОССИЙСКОЙ ФЕДЕРАЦИИ

РОССИЙСКИЙ ГОСУДАРСТВЕННЫЙ УНИВЕРСИТЕТ

НЕФТИ И ГАЗА им. И.М.ГУБКИНА

В.И.КЕЛАРЕВ, О.В.МАЛОВА, Л.В.ЗИНОВЬЕВА

СИНТЕТИЧЕСКИЕ МЕТОДЫ ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ. ВВЕДЕНИЕ

Москва 2003

МИНИСТЕРСТВО ОБРАЗОВАНИЯ РОССИЙСКОЙ ФЕДЕРАЦИИ

РОССИЙСКИЙ ГОСУДАРСТВЕННЫЙ УНИВЕРСИТЕТ

НЕФТИ И ГАЗА им. И.М.ГУБКИНА

В.И.КЕЛАРЕВ, О.В.МАЛОВА, Л.В.ЗИНОВЬЕВА

СИНТЕТИЧЕСКИЕ МЕТОДЫ ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИИ.

ВВЕДЕНИЕ

Под ред. В.Н.Кошелева

Утверждено

Советом университета в качестве

учебного пособия

Москва 2003

В.И.Келарев, О.В.Малова, Л.В.Зиновьева /под редакцией В.Н.Кошелева/. Синтетические методы органической химии. Введение. Учебное пособие. – М.: РГУ нефти и газа им. И.М.Губкина, 2003. –

Учебное пособие является введением к курсу «Синтетические методы органической химии» и предназначено для студентов факультета химической технологии и экологии. В пособии приведены основные правила работы в лаборатории органического синтеза, правила ведения и оформления лабораторного журнала, программа коллоквиумов и список рекомендуемой литературы для подготовки к сдаче коллоквиумов и выполнения лабораторных работ.

Рецензенты:

К.И.Кобраков – д.х.н., профессор,

первый проректор Московского

государственного текстильного

университета им. А.Н.Косыгина

© Российский государственный университет нефти и газа им. И.М.Губкина

© В.И.Келарев, О.В.Малова, Л.В.Зиновьева

ПРЕДИСЛОВИЕ

В последние годы содержание курса органической химии в химико-технологических вузах значительно изменилось в качественном отношении, что связано с большими успехами как теоретической, так и синтетической органической химии. Лабораторные работы, выполняемые студентами 2-го и 3-го курса факультета химической технологии и экологии, в курсе «Синтетические методы органической химии», являются важнейшим этапом учебного процесса, на котором совершенствуется теоретическая и практическая подготовка будущих специалистов.

Основная задача курса «Синтетические методы органической химии» - закрепление полученных теоретических знаний и формирование экспериментальных навыков и приемов работы в лаборатории органического синтеза. Целью препаративной работы в лаборатории органической химии является получение определенных веществ заданной степени чистоты из соответствующих исходных продуктов. Студенты должны научиться выполнять относительно несложные синтезы органических соединений, познакомиться с основными методами их выделения, очистки и идентификации, а также научиться правильно вести записи в лабораторном журнале и работать с химической литературой.

В процессе изучения курса «Синтетические методы органической химии» студенты должны получить представление о главных методах синтеза основных функциональных производных углеводородов (галогенпроизводных, нитросоединений, спиртов, карбонильных соединений, карбоновых кислот, простых и сложных эфиров, аминов и т.д.), а также об основных физико-химических методах и приёмах эксперимента, которые необходимо знать при современном уровне развития органической химии.

Предлагаемое учебное пособие является введением в курс «Синтетические методы органической химии» и включает следующие разделы:

1. Основные правила работы в лаборатории органического синтеза; оказание первой помощи при несчастных случаях.

2. Правила ведения и оформления лабораторного журнала.

3. Рекомендации по составлению уравнений окислительно-восстановительных реакций в органической химии.

4. Рекомендуемая литература для подготовки к сдаче коллоквиумов и для выполнения лабораторных работ.

5. Программа коллоквиумов по курсу «Синтетические методы органической химии».

В приложении приведены рисунки основных приборов, применяемых при получении различных препаратов в лаборатории органической химии.

1. ПРАВИЛА РАБОТЫ В ЛАБОРАТОРИИ ОРГАНИЧЕСКОГО СИНТЕЗА

1. ОБЩИЕ ПОЛОЖЕНИЯ

Успешная работа в лаборатории органического синтеза возможна лишь при условии строгого соблюдения установленных правил работы, требований техники безопасности и гигиены труда. Режим работы в лаборатории определяется следующими основными правилами.

• Каждый студент должен работать на закрепленном за ним рабочем месте. Переход на другое место без разрешения преподавателя не допускается.

• Необходимо работать в хлопчатобумажном халате. Рабочее место следует содержать в чистоте, не загромождать его посудой и посторонними предметами.

• Во время работы в лаборатории следует соблюдать тишину, порядок и чистоту, не допускать торопливости, беспорядочности и неряшливости – они приводят к неудачам в работе, а иногда – к несчастным случаям с тяжелыми последствиями.

• Запрещается работать в лаборатории одному, а также в отсутствии преподавателя или лаборанта. Запрещается посещение студентов, работающих в лаборатории, посторонними лицами.

• Нельзя оставлять без присмотра горящие газовые горелки или включенные электроприборы.

• Категорически запрещается сливать в раковины жидкие органические вещества, концентрированные растворы кислот и щелочей. Указанные вещества необходимо сливать в предназначенные для них бутыли, находящиеся в вытяжном шкафу.

• Следует бережно и аккуратно обращаться с лабораторной химической посудой, приборами и оборудованием, а в случае затруднений – обращаться за советом к преподавателю или лаборанту.

• Запрещается переносить из одной лаборатории в другую приборы, реактивы и оборудование без разрешения лаборанта.

• Категорически запрещается оставлять действующие установки и приборы без присмотра.

• Нельзя нагревать полностью закрытые приборы с органическими веществами.

• При перегонках нельзя наглухо присоединять приемник; колбу заполнять не более чем наполовину и не отгонять до суха, т.е. оставлять на дне перегонной колбы 2-5 мл отгоняемой жидкости.

• При работе со стеклянными приборами соблюдать осторожность, не применять больших усилий при сборке и разборке пришлифованных частей прибора.

• Нельзя проводить какие бы то ни было опыты и реакции в грязной посуде. Посуду следует мыть сразу после окончания синтеза.

• После окончания работы необходимо выключить воду, газ и электроприборы, убрать в положенное место вымытую и высушенную посуду, поставить металлические штативы в установленное место на столе и вытереть поверхность стола.

2. Правила работы с легковоспламеняющимися жидкостями, кислотами и щелочами

Многие органические вещества являются огнеопасными, в особенности легко загораются летучие органические растворители – диэтиловый эфир, ацетон, спирты (метанол, этанол, пропанол-2), бензол, петролейный эфир и др. Ввиду опасности, связанной с работой с органическими веществами, большое значение имеет предварительное ознакомление со свойствами тех веществ, с которыми предстоит работать и безопасных приемов работы с ними, так как неосторожность и невнимательность – главные причины несчастных случаев.

• Нельзя нагревать на открытом огне, на сетке, вблизи открытого пламени или в открытых сосудах (колбах) диэтиловый эфир, спирты, ацетон, бензол, петролейный эфир и другие горючие и легковоспламеняющиеся жидкости (ЛВЖ). Указанные вещества разрешается нагревать с обратным холодильником или перегонять на водяной или воздушной бане с закрытым электрообогревом. Эфир лучше всего перегонять на водяной бане, предварительно нагретой на некотором расстоянии от прибора. Приемник для эфира нельзя помещать рядом с включенной электроплиткой или горящей газовой горелкой.

• При работах с эфиром и другими ЛВЖ необходимо следить, чтобы поблизости не было открытого огня. Перед разборкой приборов, в которых имеются ЛВЖ, необходимо сначала потушить горелки, находящиеся поблизости.

• Нельзя выливать эфир, эфирные растворы и другие ЛВЖ в водопроводные раковины. Для слива этих веществ имеются специальные ёмкости в вытяжном шкафу.

• При работах с едкими щелочами и концентрированными кислотами (серной, азотной, соляной) необходимо надевать защитные очки и резиновые перчатки.

• Разбавлять серную кислоту можно только в термостойкой посуде, приливая кислоту к воде, а не наоборот, так как происходит значительное выделение теплоты и разбрызгивание.

• Растворять гидроксиды калия и натрия следует в защитных очках, медленно прибавляя их к воде небольшими порциями. Твердую щелочь надо брать шпателем или щипцами, а не руками.

• Концентрированные соляную и азотную кислоты необходимо переливать только в вытяжном шкафу.

• Все работы с бромом можно проводить только в вытяжном шкафу с полуопущенными створками, обязательно в резиновых перчатках. Перед проведением работы с добавлением брома из капельной воронки необходимо заранее проверить кран воронки на герметичность. Удалить обычную смазку и смазать шлиф крана каплей концентрированной серной кислоты, затем налить в воронку несколько мл эфира и проверить не подтекает ли кран. Кран должен быть закреплен резиновым кольцом, чтобы препятствовать случайному выдергиванию его из корпуса воронки.

3. Оказание первой помощи при ожогах и других несчастных случаях

• При термических ожогах к обожженному месту необходимо немедленно сделать примочку этиловым спиртом или раствором перманганата калия.

• При ожогах кислотами необходимо сразу промыть обожженное место большим количеством воды, а затем 3%-ным раствором бикарбоната натрия.

• При ожогах щелочами необходимо обильно промыть обожженное место проточной водой, а затем разбавленным (2-3%-ным) раствором уксусной кислоты и опять большим количеством воды.

• При попадании кислоты или щелочи в глаз необходимо немедленно промыть глаз большим количеством воды. Затем глаз необходимо в случае попадания кислоты промыть разбавленным раствором бикарбоната натрия, а в случае щелочи – раствором борной кислоты. После этого нужно немедленно обратиться к врачу.

• При ожогах бромом следует быстро смыть бром спиртом или разбавленным раствором щелочи, а потом спиртом. После этого пораженное место смазать мазью от ожогов.

• При ожогах фенолом обрабатывают пораженное место спиртом.

• При порезах стеклом обязательно удалить осколки стекла из раны, обработать пораненное место спиртовым раствором иода и перевязать.