Литература

1. Юрьев Ю.К. Практические работы по органической химии. Выпуск 3. – Москва: Изд-во МГУ, 1964.

2. Лабораторные работы по органической химии/ Под ред. О.Ф.Гинзбурга и А.А.Петрова. – Москва: Высшая школа, 1982.

3. Органикум. Т.1/ Перевод с немецкого. – Москва: Мир, 1992.

4. Голодников Г.В., Мандельштам Т.В. Практикум по органическому синтезу. – Ленинград: Изд-во ЛГУ, 1976.

5. Агрономов А.Е. Избранные главы органической химии. – Москва: Изд-во МГУ, 1978.

Методы получения галогенпроизводных

Общие представления о реакциях галогенирования органических соединений – реакции прямого и непрямого галогенирования. Агенты галогенирования – свободные галогены, комплексно связанные галогены, галогеноводороды, галоидные соединения фосфора, хлорангидриды серной и сернистой кислот, гипогалоидные кислоты и др.

Галогенирование алканов и их производных; свободно-радикальный механизм реакции. Реакции присоединения галогенов по кратным связям; механизмы реакций присоединения к алкенам, сопряженным диенам (1,2- и 1,4-присоединение) и ацетиленам; зависимость реакционной способности от строения непредельных соединений. Замещение атомов водорода в алкенах на галоген: радикальное замещение винильного водорода; замещение аллильного водорода на галоген.

Присоединение галогеноводородов к непредельным соединениям. Механизмы реакций присоединения галогеноводородов к алкенам, сопряженным диенам и алкинам. Перекисный эффект Хараша. Присоединение гипогалоидных кислот по кратным связям.

Галогенирование ароматических углеводородов и их производных. Галогенирование бензола и его гомологов в ядро; механизм реакции. Галогенирование ароматических аминов и фенолов. Особенности галогенирования нафталина. Галогенирование гомологов бензола в боковую цепь; механизм реакции. Галогенметилирование ароматических углеводородов.

Замещение гидроксильной группы в спиртах на галоген – действие на спирты галогенводородных кислот, галоидных соединений фосфора и тионилхлорида. Механизмы замещения гидроксильной группы в спиртах на галогены. Методы получения галогенангидридов карбоновых кислот. Реакции обмена атомов галогена в галогенпроизводных.

Литература

1. Юрьев Ю.К. Практические работы по органической химии. Выпуск 3. – Москва: Изд-во МГУ, 1964.

2. Лабораторные работы по органической химии/ Под ред. О.Ф.Гинзбурга и А.А.Петрова. – Москва: Высшая школа, 1982.

3. Органикум. Т. 1/ Перевод с немецкого. – Москва: Мир, 1992.

4. Голодников Г.В., Мандельштам Т.В. Практикум по органическому синтезу. – Ленинград: Изд-во ЛГУ, 1975.

5. Агрономов А.Е. Избранные главы органической химии. – Москва: Изд-во МГУ, 1978.

Реакции алкилирования и ацилирования

Алкилирование спиртов и фенолов алкилгалогенидами (синтез Вильямсона) и диалкилсульфатами – условия проведения реакций, влияние строения алкилгалогенидов на направление реакций и выход простых эфиров. Нуклеофильное замещение атома галогена в арилгалогенидах на алкокси- и арилоксигруппы – методы получения диариловых эфиров.

Ацилирование спиртов и фенолов галогенангидридами и ангидридами кислот. Реакции этерификации карбоновых кислот; механизм реакций этерификации. Алкилирование аммиака и аминов алкилгалогенидами (реакция Гофмана). Синтез первичных аминов по методу Габриэля. Факторы, влияющие на легкость замещения галогена в алкилгалогенидах аминогруппой.

Методы получения амидов карбоновых кислот – ацилирование аммиака и аминов галогенангидридами и ангидридами карбоновых кислот; аммонолиз сложных эфиров.

Алкилирование ароматических соединений по реакции Фриделя-Крафтса. Механизм реакции, алкилирующие агенты (алкилгалогениды, алкены, спирты), катализаторы. Побочные реакции при алкилировании ароматических соединений.

Ацилирование ароматических соединений по реакции Фриделя-Крафтса. Механизм реакции ацилирования, условия протекания процесса. Синтез алкилароматических и ароматических кетонов, карбоновых кислот и кетокислот по реакции Фриделя-Крафтса. Синтез ароматических альдегидов по реакции Гаттермана-Коха.