Добавил:
Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.
Вуз: Предмет: Файл:
Лекция 10. Альдегиды и кетоны. ИД.ppt
Скачиваний:
7
Добавлен:
28.10.2018
Размер:
731.14 Кб
Скачать

а) Мягкое окисление

 

альдегидов

 

O

 

O

Ag2O

CH3C

Ag

 

OH

CH3C H

 

 

 

Cu(OH)2

CH C

O

Cu O

 

 

 

 

3

OH

красн ы й

 

 

 

 

î ñàäî ê

б) Жесткое окисление альдегидов

KMnO4,H2SO4 или Na2CO3, K2Cr2O7,

СrO3 - в кислоты.

Кетоны окисляются с трудом и в зависимости от окислителя превращаются в соединения разных классов. Окисление кетонов сопровождается в основном разрывом углеродного скелета.

4.Реакции конденсации.

Кэтим реакциям относят реакции присоединения или замещения

атома кислорода карбонильной группы с образованием новой С-С связи. В реакциях участвуют карбонильные соединения и С-Н кислоты, в качестве которых могут выступать и сами карбонильные соединения:

δC Oδ

Карбо н ильн оå ñî åäèí åí èå

карбо н ильн ая ко м п о н ен та

H катализато р HC X

С-Н кисло та

м етилен о вая ко м п о н ен та

HO H

C C X

аддукт

 

 

 

 

 

 

C

 

C

 

X

 

 

H2O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

ï ðî äóêò

 

 

 

çàì åù åí èÿ

ãðóï ï û Ñ=Î

Карбонильная компонента: альдегиды и кетоны жирного и алифатического ряда. Метиленовая компонента: обладающие С-Н кислотностью альдегиды, кетоны, сложные эфиры, ангидриды кислот, нитросоединения и др.

1) Альдольная и кротоновая конденсации.

Альдольная конденсация. Реакция протекает при действии на альдегиды или кетоны разбавленных щелочей. При этом одна молекула альдегида представляет собой

карбонильную компоненту, а другая – метиленовую.

Альдольная конденсация – обратимая реакция, обратный процесс называется альдольным расщеплением

Если альдольная конденсация сопровождается отщеплением воды (это часто происходит при повышенной температуре), то такая реакция называется кротоновой конденсацией.

Конденсация альдегидов

 

 

O

 

H

ONaOH

H3C H2C C

 

HC

H

 

C

 

 

 

CH3

H

 

 

 

H

 

 

 

OH

O toC

CH3H2C

C

 

C C

 

 

 

H

 

H

 

альдоль

CH3

 

-H2O

 

 

 

H CH3

O

CH3H2C

 

C C C

 

 

 

кротоновый альдегид H

Конденсация кетонов

 

O

H

 

 

O

KOH, 20oC

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CH2-C CH3

 

CH3C CH3

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

OHH

 

O

toC

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CH3C

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CH - C-CH3

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CH3

O

-H2O CH3C CH - C-CH3

CH3

С

O

CH3C

O KOH, 20oC

H

H

 

 

 

 

 

 

бензальдегид

ацетальдегид

 

(карбонильная (метиленовая

 

компонента)

компонента)

 

 

 

CH CH C

O

H2O

 

 

H

 

 

 

 

 

коричный альдегид, 60%

Тут вы можете оставить комментарий к выбранному абзацу или сообщить об ошибке.

Оставленные комментарии видны всем.