Добавил:
Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.
Вуз: Предмет: Файл:
Лекция 10. Альдегиды и кетоны. ИД.ppt
Скачиваний:
7
Добавлен:
28.10.2018
Размер:
731.14 Кб
Скачать

4). Реакция с HCN. Приводит к образованию

гидроксинитрилов и

позволяет удлинить углеродную цепь на один атом:

CH3С OHCNHO CH3-CH2

CH3 COH

CH3-CH2 CN

о ксин итрил (циан гидрин )

5) Реакции с магнийоргани- ческими соединениями.

O

 

OMgBr H O

H С

CH3 MgBr

2

H C CH3

H

 

H

 

CH3-CH2-OH + Mg(OH)Br

первичный спирт

 

 

 

O CH3-CH2

 

MgBr

CH3

OMgBr

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CH3 С

 

C

 

CH2-CH3

H

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

OH

 

 

 

 

H

H2O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CH3

 

 

 

 

 

CH2-CH3

 

 

 

Mg(OH)Br

CH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

вторичный спирт

 

 

 

 

 

 

 

 

 

R

R1 C R2 R MgBr

H2O

R1 C R2

O

OMgBr

 

R

 

R1 C R2

Mg(OH)Br

OH третичный спирт

2. Реакции замещения кислорода группы

С=О на азот N-

содержащими

нуклеофилами.

Нуклеофилы:

àì ì èàê

NH3

àì èí û

R NH2

гидразин

NH2NH2

ф ен илгидразин ы

NH2 NH Ph

гидро ксилам ин

NH2 OH

1). Реакция с аммиаком и аминами. Реакция приводит к иминам, которые неустойчив полимеризуются:

R

С

O

H2-NH

H

R

H2O

 

 

 

 

 

 

R

 

 

 

 

 

 

R

C NH

ï î ëèì åð

 

 

èì èí

 

С аминами образуются N- замещенные имины, которые являются более стабильными, чем продукты с аммиаком.

R

С

O

NH2

R'

H

 

R

H2O

 

 

 

 

альдегид или кето н

 

 

 

 

R

 

 

 

 

R

C NR

 

 

 

 

 

èì èí

 

 

R=Alk,Ar

O

СH 2

СH N H2O

бен зальан илин

Гидролиз замещенных иминов приводит к регенерации исходных альдегида и амина.

Тут вы можете оставить комментарий к выбранному абзацу или сообщить об ошибке.

Оставленные комментарии видны всем.