4). Реакция с HCN. Приводит к образованию
гидроксинитрилов и
позволяет удлинить углеродную цепь на один атом:
CH3
С
O
HC
N
HO
CH3-CH2
CH3 
C
OH
CH3-CH2 C
N
о ксин итрил (циан гидрин )
5) Реакции с магнийоргани- ческими соединениями.
O |
|
OMgBr H O |
H С |
CH3 MgBr |
2 |
H C CH3 |
||
H |
|
H |
|
CH3-CH2-OH + Mg(OH)Br |
|
первичный спирт
|
|
|
O CH3-CH2 |
|
MgBr |
CH3 |
OMgBr |
||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||
CH3 С |
|
C |
|
CH2-CH3 |
|||||||||||||||
H |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||
|
|
|
|
OH |
|
|
|
|
H |
||||||||||
H2O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
CH3 |
|
|
|
|
|
CH2-CH3 |
|
|
|
Mg(OH)Br |
|||||||||
CH |
|
|
|
|
|||||||||||||||
|
|
||||||||||||||||||
|
|
|
|||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||
|
вторичный спирт |
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||
|
R |
R1 C R2 R MgBr |
H2O |
R1 C R2 |
|
O |
OMgBr |
|
|
R |
|
R1 C R2 |
Mg(OH)Br |
OH третичный спирт
2. Реакции замещения кислорода группы
С=О на азот N-
содержащими
нуклеофилами.
Нуклеофилы:
àì ì èàê |
NH3 |
àì èí û |
R NH2 |
гидразин |
NH2NH2 |
ф ен илгидразин ы |
NH2 NH Ph |
гидро ксилам ин |
NH2 OH |
1). Реакция с аммиаком и аминами. Реакция приводит к иминам, которые неустойчив полимеризуются:
R |
С |
O |
H2-NH |
H |
|
R |
|||||
H2O |
|||||
|
|
|
|||
|
|
|
R |
||
|
|
|
|
||
|
|
R |
C NH |
ï î ëèì åð |
|
|
|
èì èí |
|
||
С аминами образуются N- замещенные имины, которые являются более стабильными, чем продукты с аммиаком.
R |
С |
O |
NH2 |
R' |
H |
|
|
||||||
R |
H2O |
|||||
|
|
|
|
|||
альдегид или кето н |
|
|||||
|
|
|
R |
|
|
|
|
|
R |
C NR |
|
|
|
|
|
|
èì èí |
|
|
|
R=Alk,Ar
O
С
H 
NÍ 2
СH N
H2O
бен зальан илин
Гидролиз замещенных иминов приводит к регенерации исходных альдегида и амина.