название кетонов производят от соответствующего углеводорода, добавляя суффикс –он, а нумерацию ведут с той стороны, где ближе карбонильная группа
6 |
5 |
4 |
O |
|||||
3 |
|
|
|
|
||||
ÑH2 |
|
CH |
CH2 |
|
|
|
|
|
|
C |
|||||||
|
||||||||
|
||||||||
|
||||||||
|
||||||||
гексен -5-о н -3
5 |
4 |
3 |
2 |
||||
ÑH3 |
|
CH |
CH2 |
|
CH |
||
|
|
|
|
||||
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
Cl |
|||||
2 |
1 |
CH2 |
CH3 |
1 O
C
H
обусловлена: -строением
углеводородного ради- кала, связанного с карбо-нильной группой
-положением карбониль-ной группы для кетонов
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
CH -CH -CH -CH - |
O |
|
|
|
|
||
|
CH3-CH2-C-CH2-CH3 |
||||||
|
|
||||||
3 2 2 2 C |
H |
|
|||||
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
CH3- |
CH-CH2-C |
|
|
|
|
|
|
|
|
CH -C-CH -CH -CH |
|||||
CH3 |
H |
|
3 |
2 |
2 |
3 |
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
||
Способы получения
1. Окисление алкенов кислородом воздуха в присутствии катализатора PdCl2 (реакция
Вакера) |
O2 |
|
H2C CH2+ PdCl2 + H2O |
||
|
O
CH3 C
+ Pd + HCl
H
2. Окисление кумола с получением ацетона и фенола
CH3 |
CH-CH3 |
|
|
|
|
O |
||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
1. O2, кат, toC |
|
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
CH3-C-CH3 + |
|||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
2. |
|
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
H2SO4/HOH |
|||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||
изопропил- |
|
|
|
|
OH |
|||||||||||||
бензол |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||
кумол |
+ |
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||
|
|
|
||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
3. Окисление спиртов:
-первичных – получают альдегиды
-вторичных- получают кетоны
CH3 |
|
|
CH2 CH2 |
|
OH |
Na2Cr2O7/H2SO4 |
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
O |
|||||||
|
|
|
|
CH3 |
|
CH2 |
|
C |
||||||
|
|
|
|
|
H |
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|||||||||
|
|
|
|
ï ðî ï àí àëü |
||||||||||
Дегидрирование спиртов: |
|||||
Ag, 400OC |
|
|
Cu, 630oC |
||
CH3 CH |
|
CH2 |
|
CH3 |
|
|
|
-H2 |
|||
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
OH |
|
O |
|
||
CH3 C CH2 CH3 бутан о н
4. Гидролиз геминальных дигалогензамещенных УВ
2HBr R-C CH toC
OH 
R-C CH3
OH ãåì äèî ë
Br
R-C CH3 2H2O Br
O -H2O R C ÑH3
5. Пиролиз солей карбоновых кислот (Ca, Ba)
O O |
|
|
|
o |
O |
|
R-C |
C |
|
R1 |
300 C R |
|
C R1 |
|
|
|||||
|
|
|||||
O-Ca -O |
|
|
- CaCO3 |
|
||