Фенолы
– арганічныя злучэнні, якія маюць гідраксільную групу -OH, злучаную з атамам вугляроду бензольнага кольца.
Агульная формула ArOH, дзе Ar - араматычны радыкал. OH
фенiл 1
Спосабы атрымання.
1.Кумольны метад, 1949 г. Атрымліваюць і фенол, і ацэтон
CH3 |
CH-CH3 |
|
|
|
|
|
OH |
O |
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
1. O , кат, toC |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
2 |
|
|
|
|
|
|
|
|
+CH -C-CH |
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
2. H2SO4/HOH |
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
3 |
3 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||
iзапрапiлбензол |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
|
|
|
(кумол) |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
2
2. |
|
|
|
|
Сплаўленне |
салей |
||||||||||||
сульфакiслот са шчолаччу |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
SO3Na + NaOH, 300oC |
|
|
|
|
OH |
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
-Na2SO3 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
натрыевая соль бензолсульфакiслаты
3
3. Гідроліз араматычных
галагенавытворных
Cl |
|
OH |
|||
NaOH, p, toC |
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
+ NaCl
хлорбензол
4
Хімічныя ўласцівасці.
Кіслотнасць фенолаў вышэй, чым кіслотнасць спіртоў і двухатамных спіртоў.
Кіслотнасць фенолаў можна пацвердзіць |
|||||||||||||
наступнымі рэакцыямі: |
|
|
|
|
|||||||||
- рэакцыя з разведзенай шчолаччу |
|||||||||||||
|
|
OH |
ONa |
||||||||||
|
|
|
|
|
NaOH |
|
|
|
+ H2O |
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
фенолят Na |
5 |
|
- рэакцыя з хлоркавым жалезам - якасная рэакцыя на фенолы - утвараецца комплекс фіялетавага колеру
OH |
|
|
O |
|
3 |
FeCl3 |
3 |
Fe3 |
|
-3 HCl |
||||
|
|
|
||
|
|
|
6 |
2. Атрыманне простых этэраў фенолаў - рэакцыя О-алкілавання
O Na |
O-CH3 |
+ |
CH3I -NaI |
феналят |
метылфенiлавы |
натрыю |
этэр |
7
3. Атрыманне складаных этэраў фенолаў рэакцыяй О-ацылявання ангідрыдамі ці галагенангідрыдамі карбонавых кіслот
|
|
|
|
|
|
|
хлорангідрыд |
|
|
|
|
|
|
O |
|||||
|
|
|
|
|
|
|
воцатнай кіслаты |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
OH |
|
|
|
|
O-C |
|
CH3 |
||||||||||||
|
|
|
|
|
|||||||||||||||
|
|
|
|
|
|||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
CH3-C |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
Cl |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
+ HCl |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
NaOH, H2O, холад |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
фенiлавы этэр |
|||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
воцатнай кіслаты |
|||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
8 |
||||||||||
4. Расшчапленне простых этэраў фенолаў
O -CH3 |
OH |
HI |
+ CH3I |
|
|
метылфенiлавы |
|
этэр (анiзол) |
9 |
|
Рэакцыі фенолаў па бензольным кольцы:
1). Нітраванне
|
OH |
|
|
OH |
||||||||||||
|
|
|
|
|
||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
HNO3 расч. |
|
|
|
|
|
|
|
NO2 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
+ |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
< 20oC |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||
|
|
|
||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
-H2O |
2-í iòðàô åí î ë |
||||||||
OH
NO2
10