
- •Альдегиды и кетоны – углеводороды, которые содержат в молекуле функциональную группу: карбонильная
- •Если карбонильная группа связана с одним углеводородным радикалом – альдегиды, с двумя –
- •Классификация карбонильных соединений: 1) В зависимости от природы углеводородного радикала, с которым связана
- •- ненасыщенные
- •-ароматические
- •- жирноароматические, которые
- •Номенклатура Рациональная: к
- •Систематическая: название альдегидов производят от соответствующего углеводорода, добавляя суффикс –аль, атом углерода альдегидной
- •название кетонов производят от соответствующего углеводорода, добавляя суффикс –он, а нумерацию ведут с
- •обусловлена: -строением
- •Способы получения
- •2. Окисление кумола с получением ацетона и фенола
- •3. Окисление спиртов:
- •Дегидрирование спиртов:
- •4. Гидролиз геминальных дигалогензамещенных УВ
- •5. Пиролиз солей карбоновых кислот (Ca, Ba)
- •6. Гидратация алкинов (смотреть химические свойства алкинов, реакция Кучерова).
- •7. Оксосинтез алкенов
- •Гомологи этилена дают смесь альдегидов с нормальной и разветвленной цепью:
- •ФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА Формальдегид – газ.
- •ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА Электронная формула карбонильной группы
- •Для карбонильных соединений характерны:
- •1.Реакции нуклеофильного присоединения (AN) зависят от:
- •Стерические факторы:
- •1) Реакции с Н2О.
- •2). Реакция со спиртами.
- •Полуацетали не выделяют из-за их неустойчивости, далее превращаются в ацетали в реакции со
- •В кислой среде ацетали подвергаются гидролизу, в щелочной – устойчивы. Поэтому образование ацеталей
- •3). Реакции AN с
- •4). Реакция с HCN. Приводит к образованию
- •CH3С OHCNHO CH3-CH2
- •5) Реакции с магнийоргани- ческими соединениями.
- •2. Реакции замещения кислорода группы
- •Нуклеофилы:
- •1). Реакция с аммиаком и аминами. Реакция приводит к иминам, которые неустойчив полимеризуются:
- •С аминами образуются N- замещенные имины, которые являются более стабильными, чем продукты с
- •2). Реакция с гидразинами. Образуются гидразоны:
- •Арилгидразоны имеют четкие Т.пл. и используются для идентификации карбонильных соединений.
- •3). Реакция с гидроксиламином.
- •3. Реакции восстановления альдегидов и кетонов: получение спиртов - первичных или вторичных
- •1). Реакции восстановления
- •б). Восстановление комплексными гидридами металлов: алюмогидрид лития LiAlH4
- •2) Окисление альдегидов. Альдегиды окисляются легче кетонов.
- •а) Мягкое окисление
- •б) Жесткое окисление альдегидов
- •4.Реакции конденсации.
- •Карбонильная компонента: альдегиды и кетоны жирного и алифатического ряда. Метиленовая компонента: обладающие С-Н
- •1) Альдольная и кротоновая конденсации.
- •Альдольная конденсация – обратимая реакция, обратный процесс называется альдольным расщеплением
- •Конденсация альдегидов
- •Конденсация кетонов
- •2). Диспропорционирование- самоокисление и самовосстановление - реакция Канниццаро:
- •5. Реакции по алифатическому R.
- •Галоформная реакция:
- •2) Реакции по ароматическому
- •Отдельные представители: Метаналь- 40% раствор – формалин: 1)дезинфицирующее средство,
- •Уксусный альдегид – жидкость с резким запахом, Ткип 21oС, тетрамер-сухое топливо
- •Ацетон –растворитель лаков и красок Бензальдегид- входит в состав глюкозида амигдалин,
- •Циклогексанон –применяют в производстве капролактама и адипиновой кислоты

Альдегиды и кетоны – углеводороды, которые содержат в молекуле функциональную группу: карбонильная
O
C

Если карбонильная группа связана с одним углеводородным радикалом – альдегиды, с двумя – кетоны
|
|
O |
O |
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
R |
|
C |
|
|
|
|
|
R |
|
R C |
|||||||
|
||||||||
|
|
H |
||||||
|
|
êåòî í û |
||||||
альдегиды |
Общая формула: CnH2nO
Классификация карбонильных соединений: 1) В зависимости от природы углеводородного радикала, с которым связана карбонильная группа, различают:
- насыщенные

O CH3-CH2-C
ï ðî ï àí àëü H
O
CH3-CH2-CH2-CH2-C |
H |
ï åí òàí àëü |

- ненасыщенные
O |
|
CH2=CH- C |
|
H |
|
ï ðî ï åí -2-àëü |
O |
|
CH3-CH=CH-CH2- C
ï åí òåí -3-àëü H

-ароматические
O
Ñ
H
бен зальдегид

- жирноароматические, которые
содержат карбонил в боковой
цепи
2 1 O
CH2 Ñ
H
2-ф ен илэтан аль
Номенклатура Рациональная: к
названию
углеводородных радикалов добавляется название основы – уксусный альдегид или кетон

|
|
O |
CH3 O |
CH2 |
Ñ |
|
H |
|
ÑH3 CH C CH3 |
|
|
ì åòèëèçî ï ðî ï èë- |
ф ен илуксусн ы й |
|||||
êåòî í |
|
|
|
альдегид |
||
|
|
|
|
|
O |
|
CH2 |
|
CH |
|
CH2 |
Ñ |
|
|
|
|
||||
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
H |
|
âèí èëуксусн ы й альдегид
Систематическая: название альдегидов производят от соответствующего углеводорода, добавляя суффикс –аль, атом углерода альдегидной группы начинает нумерацию