
- •Взаимное влияние атомов в органических молекулах Электронные эффекты заместителей
- •Стереоизомерия
- •Кислотные свойства органических соединений
- •Пространственное строение органических молекул Конфигурация, конформация, хиральность
- •Олигосахариды
- •Свойства сахарозы
- •Физиологическая активность гетероциклических соединений, их строение и биологическая роль
- •Гидроксисоединения
- •Углеводы
- •Сахарные кислоты
- •Нуклеиновые кислоты
- •Липиды (жиры)
Липиды (жиры)
К липидам относятся сложные органические вещества растительного и животного происхождения, разнородные по составу и выполняющие в организме разнообразные функции. Они нерастворимы в воде, но растворяются в неполярных или малополярных растворителях (бензол, эфиры и др.). По способности к гидролизу липиды классифицируют на:
-
омыляемые или подвергающиеся гидролизу
-
неомыляемые – гидролизу неподвергающиеся
Омыляемые липиды в свою очередь делятся на:
-
простые, которые содержат остатки спиртов и высших жирных кислот
-
сложные, кроме остатков спиртов и высших жирных кислот, включают остатки фосфорной кислоты и углеводы
Простые липиды включают:
-
воска – это сложные эфиры высших одноатомных спиртов и высших жирных кислот, выполняющие защитные функции, например, ланолин предохраняет кожу и волосы от воздействия влаги; растительный воск защищает плоды и листья от воздействия воды и микроорганизмов; пчелиный воск или мирицилпальмитат С15Н31-СО-О-С31Н63.
-
жиры и масла – это сложные эфиры глицерина и высших жирных кислот, в которых все три гидроксида этерифицированы (оцилированы). В природе встречаются в основном полные эфиры глицерина, поэтому их называют триглицериды (триацилглицерины). Они делятся на простые, включающие остатки одной и той же кислоты, и смешанные, включающие остатки различных кислот. Пример простого – триолеин (триолеилглицерин), смешанного – 1-пальмито-2-олеостеарин (1-пальмитоил-2-олеил-3-стеароинглицерин)
Твёрдые жиры содержат предельные карбоновые кислоты (пальмитиновую, стеариновую и др.), а жидкие (масла) – непредельные кислоты (олеиновая, леноленовая). Так оливковое масло содержит 84% олеиновой кислоты. Таким образом, в состав природных жиров входят жирные кислоты с числом атомов углерода от 16 до 18 (число чётное), их структура не разветвлена. При этом организм синтезирует только предельные и олеиновые кислоты, остальные поступают с пищей, особенно с растительными маслами. Содержание в жирах и маслах непредельных кислот характеризуют йодным числом, которое показывает, какая масса йода в граммах присоединяется к 100г масла или жира по месту разрыва двойных связей. Условно в медицине жирами считаются те глицериды, йодное число которых меньше 70г. Если йодное число больше70г, то это масло.
Биологическая роль и функции жиров
-
жиры являются основными компонентами клеточных мембран
-
участвуют в регуляции деятельности гормонов, ферментов, процессах биологического окисления, транспорта веществ. Примерно 50% массы мозга составляют липиды.
-
хорошие растворители ряда биологически активных веществ: витамины А, Д, Е, К и др., что способствует всасыванию их в кишечнике и усвоению в организме.
-
энергетическая – при окислении 1г жира выделяется 37,7-39,8 кДж энергии. Скандий – 29,5кДж.
-
защищает организм от охлаждения и ушибов.
-
они бифильные, т.е. содержат гидрофильные и и гидрофобные группы и функционируют на границе раздела фаз (анестезирующие препараты хорошорастворяются в липидах и легко проникают через клеточные мембраны).
Недостаток и избыток ведет к патологиям.
Химические свойства триацилглицеринов
Подвергаются гидролизу по трём типам:
-
кислотный (обратимый) (ЛИП3)
-
ферментативный – протекает аналогично кислотному, но в организме и с участием фермента липазы до глицерина и необходимой кислоты. В организме гидролиз – первая стадия утилизации и метаболизма пищевых жиров.
-
щелочной (необратимый) (ЛИП4)
Сложные липиды
Фосфолипиды- содержат остатки фосфорной кислоты. К ним относят производные L-фосфатидовых кислот. (ЛИП5) – главный компонент клеточной мембраны (образует её структуру).
Некоторые представители фосфолипидов:
-
фосфатидилэтаноламин (ЛИП6)
-
фосфвтидилхолин, относится к группе лецитинов. (ЛИП7)
-
фосфатидилсерин (ЛИП8)
-
фосфатидиллинозит, относится к группе инозитолов (ЛИП9).
Он содержится в тканях мозга, обуславливает процессы, связанные с общим обменом белков, жиров и углеводов.
Химические свойства фосолипидов:
-
подвергаются в основном кислотному гидролизу (не исключён щелочной):
-
кислотный (фосфатидилинозит + 4воды = глицерин + инозит + Н3РО4 + С15Н31СООН + С17Н33СООН) (ЛИП10)
-
щелочной (фосфатидилэтаноламин + 5NaОН = глицерин + этаноламин + Nа3РО4 + С15Н31ООNa + С17Н33ООNa + вода) (ЛИП11)
Сфинголипиды – производные сфингозина – 2-х атомного ненасыщенного аминоспирта (лип12). В нём 18 углеродных звеньев, два – ОН.
Сфингомиелины: церамид (лип13), сфингомиелин (лип14) обнаружены в клетках нервной ткани.
-
гликолипиды – сложные липиды в состав которых входит остаток церамида и углевода (чаще это D-галактоза). Не включает фосфорную кислоту и азотистые основания.
Из гликозидов выделяют:
-
цереброзиды (ЛИП15)
-
ганглиозиды (ЛИП16), включают остаток церамида и олигосахарида (лактоза, мальтоза)