Рефераты Презентации / vitaminy
.pdf
Министерство здравоохранения Республики Беларусь
Учреждение образования «Гомельский государственный медицинский университет»
Кафедра Общей, биоорганической и биологической химии
Управляемая самостоятельная работа студента
По теме
«Витамины A, E, C»
Выполнили студентки группы Л-231
Специальность «Лечебное дело» Шифр специальности 1-79 01 01
Козловская Татьяна Владимировна Повчиник Дарья Анатольевна
Гомель, 2018
Проверила ассистент кафедры
Скрыпникова Любовь Петровна
Витамин́ A — группа близких по химическому строению веществ, которая
включает ретинол (истинный витамин A1) и другие, сходные по структуре соединения:
дегидроретинол (витамин А2);
ретиналь (ретинен, витамин А-альдегид, активная форма A1);
ретинолевая кислота (витамин А- кислота);
эфиры этих веществ и их пространственны е изомеры.
Ретинол, ретиналь и ретиноевая кислота связаны между собой реакциями окисления.
Витамин A представляет собой циклический непредельный спирт, состоящий из β-иононового кольца и боковой цепи из двух остатков изопрена и первичной спиртовой группы. В организме окисляется до
ретиналя и ретиноевой кислоты. Депонируется в печени в виде ретинилпальмитата, ретинилацетата и ретинилфосфата
. В продуктах животного происхождения содержится во всех формах, однако так как чистый ретинол нестабилен, то основная часть находится в виде сложных эфиров ретинола (в промышленности в основном выпускается в виде пальмитата или ацетата). В растениях содержатся провитамины A — некоторые каротиноиды. Предшественником витамина могут быть две группы структурно близких веществ: каротины (α-, β- и γ-каротины) и ксантофиллы (β-криптоксантин). Каротиноиды также являются изопреноидными соединениями, α и γ-каротины содержат по одному β-иононовому кольцу и при окислении образуется одна молекула ретинола, а в β-каротине содержится два иононовых кольца, следовательно, он обладает большей биологической активностью и из него образуется две молекулы ретинола.
Витамин А является жирорастворимым, то есть, хорошо растворяется в жирах, а потому легко накапливается в организме человека. Вещества группы витамина A являются кристаллическими веществами. Они нерастворимы в воде, но хорошо растворимы в органических растворителях.
Все соединения склонны к цис-транс- изомеризации, особенно по связям 11 и 13, однако кроме 11-цис-ретиналя все двойные связи имеют транс-конфигурацию.
Ретинол легко окисляется (разрушается) под воздействием кислорода, света и тепла, при окислении запускается процесс образования свободных радикалов.
При этом некоторые исследования показывают, что ретинол в тандеме с другими антиоксидантами (витаминами С, Е) под средством с SPF, наоборот, помогает защитить кожу от повреждения солнечными лучами. Вот такой «ретиноловый» парадокс.
Соединение |
Молекулярная |
Тпл, °С |
Λмакс (этанол), |
|
масса |
нм |
|
Ретинол |
286,46 |
64 |
324-325 |
Ретиналь |
284,45 |
61-64 |
375 |
Ретиноевая кис |
300,45 |
181 |
347 |
лота |
|
|
|
Ретинолацетат |
328,5 |
57-58 |
326 |
Ретинолпальми |
524,8 |
28-29 |
325-328 |
тат |
|
|
|
|
|
|
|
1)Усвоение витамина A из продуктов и лекарственной формы происходит с участием специальных гидролаз (карбоксилэстеразы и липазы) поджелудочной железы и слизистой оболочки тонкой кишки. У детей до 6 месяцев гидролазы функционируют недостаточно. Для всасывания важно наличие достаточного количества жирной пищи и желчи.
2)Всасывание происходит в составе мицелл, затем в энтероцитах они
включаются в состав хиломикронов. Попавший в
клетку эпителия кишечника витамин вновь превращается в эфир пальмитиновой кислоты и в таком виде поступает в лимфу, а затем в кровь. Из мышцы всасывается только ацетат ретинола.
3)β-Каротин сначала расщепляется 15-15'-монооксигеназой в центральной
части молекулы с образованием ретиналя, а затем — редуктазой с участием
коферментов NADH и NADPH. Одновременный приём с пищей антиоксидантов препятствует окислению каротина по периферическим
двойным связям. Витамин B12, повышает активность монооксигеназы. Это увеличивает количество молекул каротина, которые расщепляются по
центральной связи, и эффективность синтеза витамина A увеличивается в
1,5—2 раза.
4)В крови витамин A соединяется со специальным белком, связывающим ретинол (БСР), синтезируемым в печени. Ретиноевая кислота соединяется с альбумином. Белок обеспечивает растворимость ретинола, защиту от окисления и транспорт в различные ткани. Препарат, не связанный с белком, токсичен. Затем образовавшийся комплекс (витамин A + БСР) соединяется ещё с одним белком — транстиретином, препятствующим фильтрации препарата в почках. По мере использования тканями витамина A происходит его отщепление от вышеназванных белков и поступление в ткани.
5)В клетках органов-мишеней есть специальные цитозольные рецепторы, распознающие и связывающие комплекс ретиноид + ретинолсвязывающий белок (РСБ). В сетчатке глаза ретинол превращается в ретиналь, а в печени он подвергается биотрансформации, превращаясь сначала в активные метаболиты (в ретиналь, а затем в ретиноевую кислоту, которая выводится с желчью в виде глюкуронидов), а затем в неактивные продукты, выводимые почками и кишечником. Попав в кишечник, препарат участвует в энтерогепатической циркуляции. Элиминация осуществляется медленно: за 21 день из организма исчезает всего 34 % введённой дозы. Поэтому довольно велика опасность кумуляции препарата при повторных приёмах.
Что касается взаимодействия с другими веществами, то можно проследить такую зависимость:
Витамин E предохраняет витамин А от окисления как в кишечнике, так и в тканях. Следовательно, если у вас недостаток витамина Е, вы не можете усваивать нужное количество витамина А, и поэтому эти два витамина нужно принимать вместе.
Дефицит цинка может привести к нарушению превращения витамина А в активную форму. Поскольку организм в отсутствие достаточного количества цинка не может синтезировать
белок, связывающий витамин А, — молекулупереносчика, которая транспортирует витамин А через стенку кишечника и освобождает его в крови, —
дефицит цинка может привести к плохому поступлению витамина А к тканям. Эти два компонента взаимозависимы: так, витамин А способствует усвоению цинка, а цинк так же действует в отношении витамина А.
Минеральное масло, которое можно иногда принять как слабительное, может растворить жирорастворимые
вещества. Эти витамины затем проходят по кишечнику, не усваиваясь, поскольку о ни растворены в минеральном масле, из которого организм не может их извлечь.
Для нормального поглощения витамина А необдимо присутствие в рационе жиров и белков. Разница между пищевым и минеральным маслом состоит в том, что организм может усвоить пищевой жир вместе с витамином А, растворенным в нём; минеральное же мас ло организм не усваивает.
Медики из Гарвардской медицинской школы в Бостоне путем исследования выяснили, что у курящих женщин большая доза витамина А увеличивала риск развития рака легких в 1,5 раза, лютеин - в 2 раза. Бетакаротин тоже увеличивал риск рака легких вообще, а риск особого мелкоклеточного рака легких возрастал более чем в 3 раза.
Витамин А в организме человека выполняет следующие биологические функции:
Улучшают рост и развитие клеток всех органов и тканей;
Необходим для нормального роста и формирования костей;
Необходим для нормального функционирования всех слизистых оболочек и кожного эпителия, поскольку профилактирует гиперкератоз, чрезмерное слущивание и метаплазию;
•Ретиналь соединяется азометиновой связью с белком опсином,
образую родопсин – светочувствительный элемент глаза:
Цикл световой реакции на сетчатке глаза представляется схемой: