Модуль №1 «Реакционная способность биоорганических соединений». Для специальности 060103 «Педиатрия»

В-6

1 Напишите уравнение реакции сульфирования анилина. Опишите механизм. Какое соединение - бензол или анилин - легче вступает в эту реакцию и почему?

2. Напишите схему реакции взаимодействия н-пропилбромида с этиламином.

Опишите механизм реакции. Укажите стадию, лимитирующую скорость реакции.

3. Опишите механизм реакции нуклеофильного замещения на примере гидролиза изопропилового эфира масляной кислоты.

4. Докажите химическими реакциями существование этилового эфира ацетоуксусной кислоты в двух таутомерных формах.

5. Напишите схемы реакций окисления этанола invivo,invitro(KMnO₄,H₂SO₄).

Модуль №1 «Реакционная способность биоорганических соединений». Для специальности 060103 «Педиатрия»

В-7

1. Напишите реакцию хлорирования пропана. Укажите условия реакции. Опишите механизм.

2. Получите α - аминокислоту глицин (аминоуксусная кислота) из хлоруксусной. Объясните механизм.

3. Напишите реакцию этерификации пропионовой кислоты с этиловым спиртом. Обоснуйте необходимость использования кислого катализатора.

4. Напишите структурные формулы анальгетиков, производных салициловой кислоты: метилсалицилата, фенилсалицилата (салола), ацетилсалициловой кислоты (аспирина). Какое из этих соединений дает окрашивание с хлорным железом? Напишите уравнение возможной реакции.

5. Напишите уравнение реакции ферментативного окисления

α-гидроксимасляной кислоты.

Модуль №1 «Реакционная способность биоорганических соединений». Для специальности 060103 «Педиатрия»

В-8

1.Напишите реакции хлорирования и гидрирования бутадиена-1,3. Назовите продукты реакции. Для реакции хлорирования опишите механизм. Почему при эквимолярном соотношении исходных веществ возможно образование разных продуктов хлорирования?

2. Яблочная кислота НООС – СНОН – СН₂ – СООН при нагревании теряет воду. Напишите схему реакции дегидратации и объясните механизм. Биороль процесса элиминирования (Е).

3. Напишите схему реакции получения полуацеталя бутаналя с этанолом. В какой среде он образуется? Опишите механизм реакции. Биороль процесса ацетализации.

4. Напишите уравнение реакции взаимодействия пировиноградной кислоты с синильной кислотой и гидроксидом натрия.

5. Какие реагенты используются для окисления альдегидов? Напишите уравнение реакции окисления ацетальдегида in vitro. Будет ли в этих условиях окисляться ацетон? Является ли данная реакция качественной?

Модуль №1 «Реакционная способность биоорганических соединений». Для специальности 060103 «Педиатрия»

В-9

1. Напишите уравнение реакции бромирования пропена. Опишите механизм. Назовите продукты реакции.Что бромируется легче - этен или пропен и почему?

2. Напишите схему реакции взаимодействия этиламина с этилйодидом. Опи- шите механизм реакции.

3. Напишите реакцию гидролиза аспирина (ацетилсалициловая кислота). Опишите механизм в условиях кислотного катализа.

4. Напишите реакцию декарбоксилирования ацетоуксусной кислоты и щавелевоуксусной кислоты. Охарактеризуйте процесс применительно к живым системам.

5. Напишите обратимые окислительно-восстановительные реакции пары соединений гидрохинон – хинон. Укажите роль данного процесса в организме.