Модуль №1 «Реакционная способность биоорганических соединений». Для специальности 060103 «Педиатрия»

В-1

1.Объясните правило Марковникова на примере реакции бутена-1 с хлористым водородом. Опишите механизм.

2. Объясните и напишите механизм реакции нуклеофильного замещения на примере получения этилхлорида из этилового спирта. Обоснуйте роль кислотного катализатора.

3. Напишите реакцию получения этилполуацеталя уксусного альдегида с использованием кислого катализатора. Опишите механизм реакции. Какую роль в организме играет реакция ацетализации?

4. Напишите специфическую реакцию, протекающую при нагревании 2-гидроксипропановой (молочной) кислоты.

5. Для олеиновой кислоты напишите реакцию окисления в нейтральной среде.

Модуль №1 «Реакционная способность биоорганических соединений». Для специальности 060103 «Педиатрия»

В-2

1. Напишите уравнение реакции гидратации фумаровой НООС-СН=СН-СООН кислоты. Опишите механизм.

2. Напишите схему реакции взаимодействия н-пропилбромида с аммиаком. Опишите механизм реакции Sn. Дайте определение понятию нуклеофил. Биороль реакцииSn.

3. Напишите реакцию этаналя (ацетальдегида) с метиламином. Опишите меха-низм реакции. Какова роль Шиффовых оснований в процессе жизнедеятельности?

4. Напишите специфическую реакцию, протекающую при нагревании β -гидроксивалериановой кислоты.

5. Напишите уравнение реакции окисления пропанола – 1 в соответствующую кислоту.

Модуль №1 «Реакционная способность биоорганических соединений». Для специальности 060103 «Педиатрия»

В-3

1. Напишите уравнение реакции гидробромирования 2-метилбутена-1. Опишите механизм. Какое соединение: бутен-1или 2-метилбутен-1 легче вступают в эту реакцию и почему?

2. Получите из этилхлорида этиловый спирт и этилен. Опишите механизмы реакций Snи Е.

3. Напишите реакции альдольной конденсации пропаналя в щелочной среде. Опи шите механизм. Биологическая роль данного процесса.

4. Напишите реакции образования лактона γ - гидроксивалериановой кислоты и лактама γ - аминовалериановой кислоты.

5. Напишите схему окисления яблочной кислоты in vivo. Биороль процесса.

Модуль №1 «Реакционная способность биоорганических соединений». Для специальности 060103 «Педиатрия»

В-4

1. Напишите уравнение реакции хлорирования метилбензола (толуола) в присутствии хлорида алюминия. Опишите механизм. Объясните активирующее и ориентирующее влияние метил- радикала.

2. Напишите уравнение реакции дегидратации этилового спирта. Опишите по стадиям механизм реакции. Роль кислотного катализатора. Биороль процесса Е.

3. Напишите схему реакции взаимодействия бутаналя с гидроксиламином. Опишите механизм реакции. Какую роль играет реакция аммонолиза в процессах жизнедеятельности?

4. Дайте определение таутомерии. Объясните причину и вид таутомерии в щавелевоуксусной кислоте.

5. Объясните различие в отношении к окислению альдегидов и кетонов.

Докажите уравнениями реакций пропаналя и пропанона.

Модуль №1 «Реакционная способность биоорганических соединений». Для специальности 060103 «Педиатрия»

В-5

1. Напишите уравнение реакции бромирования фенола. Опишите механизм. Объясните активирующее и ориентирующее влияние гидрокси- групп.

2. Приведите реакцию третичного бутилбромида с водным раствором гидроксида калия. Опишите механизм реакции.

3. Напишите реакции получения функциональных производных уксусной кислоты: метилового эфира, ангидрида, хлорангидрида Расположите их в порядке уменьшения реакционной способности в реакциях замещения.

4. Напишите реакцию восстановления и декарбоксилирования β- кетомасляной кислоты, приводящей к образованию «кетоновых тел».

5. Напишите уравнение реакции ферментативного восстановления пировиноградной кислоты. Протекает ли этот процесс в организме?