
- •Основные типы и механизмы реакций в органической химии
- •Тема I: классификация химических реакций.
- •Вопросы и упражнения
- •Тема II. Реакционная способность спиртов, фенолов, аминов, альдегидов, кетонов, карбоновых кислот.
- •Тема III. Окисление и восстановление органических соединений. Мотивационная характеристика темы
- •Учебная цель
- •Вопросы и упражнения
- •Контрольные вопросы:
- •Список рекомендованной литературы
- •Учебное издание
Контрольные вопросы:
Уметь изображать наиболее предпочтительную конформацию:
циклогексанола;
циклогександиола;
гексахлорциклогексана;
аминоциклогексана;
1, 2-диметилциклогексана;
этилциклогексана;
бромциклогексана.
Уметь изображать в проекции Ньюмена:
заторможенную конформацию хлорэтана;
заслоненную конформацию этаноламина;
заторможенную конформацию этаноламина;
заторможенную конформацию этилового спирта.
Знать строение:
фурана;
тиофена;
пиррола;
пиридина;
нафталина;
фенантрена.
Уметь объяснять критерии ароматичности этих соединений.
Уметь определять вид и знак электронных эффектов:
хлора в бензоле и хлористом бензиле;
карбоксильной группы в акриловой и пропионовой кислотах;
метильной и гидроксильной групп в о-крезоле;
карбоксильной группы в бензойной и уксусной кислотах;
карбоксильной и аминогруппы в п-аминобензойной кислоте;
гидроксильной и аминогруппы в п-аминофеноле;
амино- и сульфогруппы в молекуле сульфаниловой кислоты;
гидроксильной и карбоксильной групп в салициловой кислоте.
5. Уметь приводить механизмы реакций:
хлорирование пропана;
бромирования этилена;
взаимодействия пропилена с хлористым водородом;
бромирование этана;
бромирование бутилена - 1,3;
гидратации пропилена;
бромирования изобутана;
гидратации бутена - 1;
хлорирования циклогексана;
нитрирования бензола;
хлорирования бензола.
6. Уметь приводить уравнения реакций с учетом направляющего действия заместителей:
бромирования фенола;
сульфирования пиридина;
сульфирования анилина;
бромирования толуола;
бромирования анилина;
бромирования бензойной кислоты;
бромирования пиррола;
нитрование толуола.
7. Уметь сравнивать кислотность и основность следующих соединений:
пропилового и изопропилового спиртов;
метилового и пропилового спиртов;
пропилового спирта и глицерина;
этанола и 2- хлорэтанола;
фенола и тринитрофенола;
фенола и трибромфенола;
пропионовой и 2-оксипропионовой кислот;
2- хлорпропионовой и 3- хлорпропионовой кислот;
бензойной и салициловой кислот;
бензойной и фталевой кислот;
метил-, диметил- и триметиламина;
метиламина и триброманилина;
анилина и триброманилина;
анилина и тринитроанилина;
диметиламина и диметилового эфира.
8. Уметь приводить механизмы реакций взаимодействия:
н-пропилхлорида со спиртовым раствором КОН;
изопропилового спирта с НBr;
бензилового спирта с йодисто-водородной кислотой;
н - пропилхлорида с водным раствором КОН;
дегидратации пропілового спирта в кислой среде;
последовательного получения полуацеталя и диэтилацеталя уксусного альдегида;
пропионового альдегида с этиловым спиртом;
уксусного альдегида с изопропиловым спиртом;
альдольной конденсации уксусного альдегида.
9. Уметь приводить уравнения реакций окисления:
пропилового спирта;
изопропилого спирта;
гидрохинона;
этилмеркаптана (СН3-СН2-SH)
10. Уметь писать уравнение реакций:
диспропорционирования (реакция Канницарро) бензойного альдегида;
восстановление метилэтилкетона;
окисления формальдегида аммиачным раствором солей серебра;
окисления пропионового альдегида гидроксидом меди (ІІ);
йодоформную реакцию открытия ацетона;
гидролиза диметилацеталя уксусного альдегида;
внутримолекулярную реакцию с 5- оксипентаналем в кислой среде.