Вопросы и упражнения

№ 1

1. Опишите механизм превращения 5 -гидроксипентаналя в кислой среде.

2. Напишите уравнение реакции взаимодействия 1-хлорбутана с водным КОН. Приведите механизм данной реакции.

3. Какие соединения получаются при окислении н-пропилового и изопропилового спиртов. Напишите схемы реакций.

№ 2

1. Приведите механизмы реакций взаимодействия уксусного аль­дегида с метиламином.

2. Напишите уравнение реакции взаимодействия 1-хлорпропана со спиртовым КОН. По какому механизму протекает эта реакция?

3. Приведите механизм обратимой окислительно-восстановитель­ной реакции гидрохинон-хинон. Какое значение имеют подобного рода реакции для процессов жизнедеятельности?

№ 3

1. Приведите механизм реакции синтеза тетамона, применяемого при спазмах сосудов и получаемого при взаимодействии триэтиламина и этилйодида.

2. Напишите по стадиям реакцию взаимодействия пропанола-2 с НBr. По какому механизму она протекает?

3. Приведите схему превращения в организме яблочной кислоты в щавелево-уксусную при ферментативном окислении.

№ 4

1. Приведите механизм образования лекарственного препарата эфедрина при взаимодействии 1-хлорэтилфенилкетона с метиламином.

2. Приведите механизм реакции дегидратации яблочной (2-гидроксибутандиовой) кислоты в кислой среде.

3. Напишите схему реакции окисления этилового спирта в соответствующую кислоту. Какой промежуточный продукт образуется

в ходе этой реакции? Напишите схему реакции окисления этилового спирта в соответствующую кислоту. Какой промежуточный продукт образуется в ходе этой реакции?

№ 5

1. Приведите механизм реакции взаимодействия аммиака с хлорангидридом никотиновой кислоты (β-пиридинкарбоновой), в следствие которой получают витамин РР (амид никотиновой кислоты), который является противоаллергическим средством.

2. Синтезируйте йодистый бензил с бензилового спирта C₆H₅CH₂OH и йодисто-водородной кислоты. Приведите механизм реакции.

3. Способное ли врачебное вещество хлоретон (1,1, метилпропанол-2), являющееся успокоительным и имеющее легкое наркотическое действие, окисляться? Ответ обоснуйте.

№ 6

1. Приведите механизм реакции образования природной аминокислоты α-аланина (α-аминопропионовой кислоты при взаимодействии α-хлорпропионовой кислоты с аммиаком).

2. Какой реагент необходимо взять для синтеза этилхлорида (средства для неингаляционного наркоза), который получают в промышленности из этилового спирта? Приведите механизм реакции.

3. Напишите уравнение реакции окисления ментола (1-изопропил -4-метилциклогексанол), входящего в состав валидола, и укажите, к какому классу органических соединений относится продукт реакции.

№ 7

1. Приведите механизм реакции алкилирования этаноламина (2-аминоэтанол-1) йодистым метилом с образованием четвертичного аммониевого основания.

2. Приведите механизм реакции дегидратации яблочной кислоты (2-гидроксибутандиовой) при нагревании. Чем объясняется легкость дегидратации яблочной кислоты?

3. Напишите схему обратимой окислительно-восстановительной реакции цистеин-цистина. Какую роль играет эта реакция в организме?

№ 8

1. Приведите схему реакции образования хлоралгидрита (снотворного и успокоительного средства) при гидратации трихлоруксусного альдегида, и объясните, почему это соединение является устойчивым.

2. Синтезируйте молочную кислоту (2-гидроксипропановую) действием водного раствора щелочи на α-галогенкарбоновые кислоты. Приведите механизм реакции.

3. Приведите схему превращения в организме пировиноградной кислоты (2-оксопропановой) в молочную кислоту.

№ 9

1. Приведите механизм реакции взаимодействия пропионового альдегида с этиламином. Встречается ли подобный тип реакций в организме? Значение данной реакции?

2. Напишите по стадиям реакцию взаимодействия бутанола-1 с НCl. По какому механизму она протекает?

3. Приведите схему реакции окисления этилмеркаптана (этантиола). Укажите условия проведения этой реакции.

№ 10

1. Приведите механизм реакции восстановления ацетона с помощью гидридов металлов в кислой среде.

2. Получите аминокислоту глицин (аминоуксусную кислоту) из хлоруксусной кислоты. Объясните механизм реакции.

3. Напишите по стадиям реакцию окисления пропанола-1, содержащегося в сивушных маслах, которые образуются при спиртовом брожении, до кислоты. Сравните способность к окислению пропанола-1 и промежуточного продукта реакции.

№ 11

1. Приведите механизм внутримолекулярной реакции, происходящей с 5- гидроксипентаналем в кислой среде.

2. Получите метиламид уксусной кислоты из хлорангидрида уксусной кислоты и метиламина. Приведите механизм реакции.

3. Напишите уравнение реакции восстановления бутаналя.

№ 12

1. Приведите механизм реакции взаимодействия ацетона с гидроксиламином NH₂-OH.

2. Приведите механизм реакции дегидратации яблочной (2-гидроксибутандиовой) кислоты в кислой среде.

3. Напишите схему обратимой окислительно-восстановительной реакции цистеин-цистина. Роль этой реакции в организме.

№ 13

1. Опишите механизм образования ацеталя уксусного альдегида и пропилового спирта с использованием кислого катализатора.

2. Приведите механизм реакции образования ацетилхолина из аминоспирта и уксусной кислоты.

3. Напишите реакцию окисления ментола, который входит в состав лекарственного препарата валидола (1-изопропил-4-метилциклогексанола), и укажите, к какому классу органических соединений относится продукт реакции.

№ 14

1. Приведите механизм реакции взаимодействия пиридина с йодистым метилом. Значение этой реакции.

2. Какой реагент необходимо взять для синтеза этилхлорида (средства для неингаляционного наркоза) из этанола? Приведите механизм реакции.

3. Напишите реакцию окисления уксусного альдегида гидроксидом меди (ІІ). Что наблюдается? Какое значение имеет данная реакция?

№ 15

1. Опишите механизм реакции взаимодействия акролеина (пропеналя) с этиловым спиртом на одной из стадий синтеза глицеринового альдегида.

2. Синтезируйте йодистый бензил с бензилового спирта C₆H₅CH₂OH и йодисто-водородной кислоты. Приведите механизм реакции.

3. Напишите реакцию окисления формальдегида оксидом серебра в водном растворе аммиака. Как называется эта реакция и какое значение она имеет?