Вопросы и упражнения

№1

1. Какой продукт получается в результате бромирования 2-метилбутана при облучении ультрафиолетом? Опишите механизм реакции.

2. Опишите механизм реакции взаимодействия бутена-1 с бромоводородом. К какому типу относится эта реакция?

3. Напишите уравнение реакции бромирования анилина (аминобензола). Покажите ориентирующее влияние аминогруппы. Что легче бромируется - бензол или анилин? Почему?

№2

1. Опишите механизм реакции хлорирования 2-метилпропана при облучении Уф-светом.

2. Приведите механизм реакции взаимодействия бутадиена-1,3 с бромоводородом.

3. Напишите уравнение реакции нитрирования бензойной кислоты с учетом ориентирующего влияния карбоксила. Что легче нитрируется - бензол или бензойная кислота? Почему?

№3

1. Приведите механизм реакции хлорирования циклогексана. Изобразите преобладающую конформацию хлорциклогексана.

2. Приведите механизм реакции присоединения HCl к акриловой (пропеновой) кислоты. Объясните, почему присоединение происходит против правила Марковникова.

3. Напишите уравнение реакции бромирования пиридина с учетом ориентировочного действия гетероатома. Какое соединение (бензол или пиридин) бромируется легче? Почему?

№4

1. Какое соединение образуется при хлорировании толуола (метилбензола) при облучении Уф-светом? Опишите механизм данной реакции.

2. Приведите механизм реакции хлорирования бутендиовой кислоты.

3. Напишите уравнение реакции нитрирования фенола с учетом ориентирующего действия гидроксила. Что легче нитрируется - бензол или фенол? Почему?

№5

1. Приведите механизм реакции бромирования пропана. Объясните, где находится C-H связь и почему в данном случае является местом атаки свободного радикала.

2. Опишите механизм реакции взаимодействия пропена с водой. Какая роль серной кислоты в данном процессе.

3. Приведите уравнение реакции бромирования бензойного альдегида. Сравните эту реакцию с реакцией бромирования бензола.

№6

1. Приведите механизм реакции бромирования циклопентана.

2. Опишите механизм реакции взаимодействия изопрена ( метилбутадиена-1,3) с одним молем брома.

3. Приведите уравнение реакции нитрирования толуола (метилбензола) с учетом ориентирующего действия метильной группы. Облегчает или затрудняет реакцию нитрирования группа CH₃?

№7

1. Напишите уравнение реакции бромирования циклопропана. Объясните направление реакции.

2. Обоснуйте правило Марковникова на примере реакции гидрохлорирования 2- метилпропена. Опишите механизм реакции.

3. Приведите уравнение реакции бромирования пиррола. Покажите направляющее действие гетероатома.

№8

1. Какое соединение образуется при хлорировании этилбензола при облучении Уф-светом? Опишите механизм данной реакции.

2. Опишите механизм преобразования фумаровой кислоты (транс-бутендиовой) в яблочную ( 2-гидроксибутандиовой) в процессе обмена веществ в живых организмах на одной из стадий цикла Кребса.

3. Какие продукты образуются при хлорировании бромбензола и бензойной кислоты? Какое соединение будет активным в реакции хлорирования?

№9

1. Приведите механизм реакции бромирования изобутана при облучении Уф-светом.

2. Сравните реакционную способность винилхлорида (хлорэтена), этилена и пропена в реакциях электрофильного присоединения. Для наиболее активного из них напишите реакцию гидробромирования.

3. Опишите механизм реакции бромирования анилина с учетом направляющего действия аминогруппы. Облегчает или затрудняет ход реакции наличие аминогруппы в бензольном ядре?

№10

1. Приведите механизм реакции хлорирования циклогексана при облучении Уф-светом.

2. Приведите механизм реакции присоединения HBr к акролеину (пропеналю). Работает ли в данном случае правило Марковникова? Ответ обоснуйте.

3. Приведите механизм реакции получения фенацетина (жаропонижающего средства) путем нитрирования фенетола (этоксибензола).

№11

1. Напишите уравнение реакции взаимодействия циклобутана с хлором. Объясните направление реакции.

2. Приведите механизм реакции гидратации акриловой (пропеновой) кислоты. Роль серной кислоты в этой реакции.

3. Напишите уравнение реакции нитрирования толуола. Что легче нитрируется - бензол или толуол и почему?

№12

1. Опишите механизм реакции хлорирования 2-метилпентана при облучении Уф-светом. Наблюдается ли в этом случае региоселективность?

2. Приведите механизм реакции хлорирования пентена-1.

3. Опишите механизм реакции бромирования пиррола. Что легче бромируется пиррол или пиридин и почему?

№13

1. Какой продукт выходит в результате бромирования 3-метилпентена при облучении ультрафиолетом? Опишите механизм реакции.

2. Приведите механизм реакции взаимодействия бутадиена-1,3 с 1 молем HBr.

3. Опишите механизм реакции нитрирования метилфенилкетона при синтезе мезатону (адреномиметика).

№14

1. Какое соединение образуется при хлорировании толуола при облучении Уф-светом? Опишите механизм данной реакции.

2. Приведите механизм реакции бромирования хлорвинила (хлорэтена).

3. Напишите уравнение реакции нитрирования никотиновой кислоты ( β-пиридинкарбоновой) с учетом ориентирующего действия гетероатома. Какое соединение легче бромируется - пиридин или бензол и почему?

№15

1. Приведите механизм реакции бромирования циклогексана.

2. Приведите механизм реакции гидратации 2-бутеновой кислоты в присутствии H₂SO₄.

3. Напишите уравнение реакции нитрирования фурфурала (фуран-2-альдегид), на основе которого синтезируются бактерицидные препараты: фурацилин, фуродонин, фуразолидон и др.